医学有机化学烯烃和炔烃

医学生有机化学复习必备知识点汇总思维导图，分别从其结构、异构现象和命名、物理性质、化学性质等方面介绍了烯烃炔烃相关知识点。配合思维导图复习可以大大提高自己的复习效率，赶快收藏学起来吧！

烯烃与炔烃

• 烯烃
  • 结构
    • 通式CnH2n+2
  • 异构现象和命名
    • 构造异构
      • 碳链异构
      • 位置异构
    • 顺反异构
      • 形成条件：⑴分子中存在限制 两个原子之间自由旋转的刚性 结构（双键或脂环）⑵刚性结 构上的两个原子上分别连接不 同的原子或基团。
    • 命名
      • 含双键在内的最长碳链为主链 双键具有最低位次，兼顾取代基 低位次
  • 物理性质
    • ①室温，含2-4个C的为气体 含5-18个C的为液体，19个 及以上的为固体。②熔沸点 随C个数多而高。
  • 化学性质
    • 亲电加成反应
      • 与卤素的加成
        • ⑴四氯化碳中反应，生成邻二卤水代烷 ⑵二溴代烷无色，故反应后四氯化碳溶液 棕色褪去，此用于鉴别烯烃。
      • 与卤化氢的加成
        • ⑴干燥HX气体通入烯烃，或者使用中等极性 的无水溶剂 ⑵加成活性HI＞HBr＞HCI＞HF
        • 马尔可夫尼可夫规则
          • 卤化氢与不对称烯烃加成，HX中 的氢离子总是加到双键中含氢较 多的碳原子上。带负电荷的卤离 子加到双键中含氢较少的碳原子上
      • 与硫酸加成
        • 在低温下0℃左右混合即可生成加成产物 烷基硫酸氢酯。烷基硫酸氢酯在水中加热 可以水解生成醇。
      • 与水加成
        • ⑴在硫酸、磷酸等酸催化下 ⑵除乙烯外其他烯烃的水合 产物为仲醇或叔醇
    • 催化加氢
      • 在Pt、Pd、Ni等金属催化下
    • 自由基加成反应
      • 过氧化物存在下加溴化氢
      • 自由基聚合反应
    • 氧化反应
      • 高锰酸钾氧化
        • 中性或碱性高锰酸钾的冷溶液反应，双键处 被氧化生成邻二醇。高锰酸钾溶液的紫红色 褪去，生成褐色的二氧化锰沉淀，利用颜色 变化可鉴别分子的不饱和键。
      • 臭氧氧化
      • 环氧化反应
  • 共轭烯烃
    • 具有键长平均化，共轭体系能量 降低和分子稳定的特点。
    • 共轭二烯烃的性质：加成反应，氧化反应和 聚合反应等，1，2-加成和1，4-加成
• 炔烃
  • 结构
    • 通式CnH2n-2
  • 异构现象和命名
    • 无顺反异构，三键C处不形成支链
    • 含碳碳三键最长的碳链做主链。编号从离三键最近的一端开始。当化合物同时含有双键和三键时，若双键和三键距离碳链末端的位置不同，应该从靠近不饱和键的一端开始编号，若相同则按先烯后炔的顺序编号，书写名称时双键总是写在三键的前面
  • 物理性质
    • 乙炔、丙炔和1-丁炔为气体。炔烃难溶于水，易溶于丙酮，石油醚及苯等有机溶剂
  • 化学性质
    • 酸性
      • 三键碳原子连接的氢原子具有弱酸性， 可以被一些金属离子取代。常用于乙 炔和RC≡CH型炔烃的鉴别
    • 加成反应
      • 催化加氢
        • 铂或钯等催化剂
      • 与卤素加成
        • 炔烃与溴的加成产物也是无色化合物，溴 的四氯化碳溶液的红棕色褪去，可用于炔 烃的鉴别
      • 与卤化氢加成
      • 与水加成
        • 在汞盐（如硫酸汞）的催化下，炔烃在 稀硫酸溶液中与水加成。
    • 氧化反应
      • 碳碳三键在高锰酸钾等氧化剂的作用下 断裂生成羧酸二氧化碳等产物。高锰酸 钾溶液褪色，可鉴别碳碳三键存在。