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人卫出版——生化第三章维生素知识框架梳理
人卫出版的生物化学的脂类化学的知识框架分享！本思维导图包含概述、单脂化学、复合脂类化学、脂类的提取分离与分析、酯类药物的研究和应用五部分内容，内容全面，知识结构清晰，可以在学习时作为参考资料或索引使用，助你学习事半功倍！
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维生素
概述
维生素的定义
维生素是机体维持正常生理功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一级低分子量有机物质。
维生素的命名与分类
命名
一、按其被发现的先后顺序，以字母命名，A、B、C.........
二、化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素等
三、生理功能和治疗作用
分类
脂溶性维生素
A D E K
水溶性维生素
B族维生素
维生素B1、B2、B6、泛酸、生物素
维生素C
维生素的需要量
维生素A
化学本质及性质
又称抗干眼病维生素，具有β-白芷酮环的不饱和一元醇
天然的维生素A
A1又称视黄素，多存在于哺乳动物及盐水鱼的肝脏中
A2即3-脱氢视黄醇，淡水鱼的肝脏中。
植物中不存在维生素A，但含有称作维生素A原的多种胡萝卜素
活性形式
视黄醇
视黄醛
视黄酸
黄色片状结晶，能与三氧化碲反应呈深蓝化合物。高度不饱和，极易被空气氧化或紫外线照射破坏。
生化作用及缺乏症
构成视觉细胞感光物质，参与形成暗视觉
参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞完整性
其他作用。抗氧化剂
维生素D
抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物，含有环戊烷多氢菲结构
活性最强的维生素D2（麦角钙化醇）和维生素D3(胆钙化醇)
体内由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，储存皮下，在紫外线作用下再转变维生素D3,是维生素D的来源，7-脱氢胆固醇为维生素D原，在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在紫外线照射下可转变为能被人吸收的维生素D2
主要功能
调节钙
磷代谢
维持血液钙
磷浓度正常，从而促进钙化，使牙齿、骨骼正常发育
食物中的维生素D在小肠被吸收后，经肝、肾内的羟化，生成有活性的1.25-（OH)-D3
维生素E
是苯并二氢吡喃衍生物，主要分为生育酚及生育三烯酚
每类又可以根据甲基的数目、位置不同分为α、β、γ和δ四种。
以α-生育酚生理活性最高
抗氧化作用δ-生育酚最强，α-生物酚作用最弱。
具有很好的抗氧化活性，可阻止生物膜上维生素A与不饱和脂肪酸发生自由基反应所造成的破坏作用。
可用于抗衰老、预防心脏血管疾病
维生素E与谷胱甘肽、维生素C、硒等抗氧化剂协同作用，可以更有效清除自由基
具有抗不育作用
促血红素生成
维生素K
主要是具有异戊烯类侧链的萘醌化合物
自然界中心以K1和K2两种形式存在，其化学结构都是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，区别在于R基团
K1存在绿叶蔬菜中，叶绿甲基萘醌
K2是人体肠道细菌的代谢产物，又称多异烯甲基萘醌
主要作用是促进肝脏合成凝血酶原及几种其他凝血分子，肝脏失常，维生素K促进凝血
Glu（谷氨酸残基）经羟化变为γ-羧基谷氨酸残基。催化这一反应为γ-羟化酶，维生素K为该酶辅助因子
维生素B1
又名硫胺素，由含硫的赛错缓和含氨基的嘧啶环通过甲烯基连接

硫酸盐形式存在
白色晶体，耐热，酸溶液稳定，碱性加热易破坏，有氧化剂易被氧化为脱氢硫胺素，后者紫外线照射呈现蓝色，极易溶于水（淘米不易多洗）
分布：豆类、谷物的种皮中含量丰富，酵母含量尤多
TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。缺乏B1，代谢中间产物α-酮酸的氧化脱羧反应发生障碍，导致神经组织氧化供能不足，还可能影响神经细胞膜鞘磷脂合成
TPP是磷酸戊糖途径中转酮醇酶的辅酶
神经传导作用。硫酸素能可逆地抑制胆碱酯酶，是乙酰胆碱的分解速度适当而保证神经兴奋过程的正常传导
抗脚气病维生素。缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累。
维生素B2
核黄素，化学本质核糖醇+6,7-二甲基异咯嗪的缩合物
N1和N2由活泼双键，易氧化还原作用
在生物体内的氧化还原起传递氢的作用
被吸收后在小肠黏膜的黄素激酶的作用下可转换为黄素核苷酸（FMN），进一步在焦磷酸化酶催化作用生成黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
酸性中耐热，较为稳定，光敏感被破坏，碱性不耐热
水溶液绿色荧光
FMN和FAD是体内的各种氧化还原酶的辅基
参与各种氧化还原反应，促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对皮肤、黏膜和视觉正常有一定作用
用光照治疗新生儿黄疸，破坏皮肤胆红素
维生素PP
抗癞皮症病维生素，包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
肝内能将色氨酸变成维生素PP，但转化率极低
维持神经的健康，对中枢及交感神经系统具有保护作用
烟酸降固醇，大剂量会造成肝损伤
抗结核药物异烟肼的结构与维生素PP十分相似，两者有拮抗作用
维生素B6
包括：吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺
体内以磷酸酯的形式存在
生化作用及缺乏
在氨基酸的转氨酶作用和脱羧作用中起辅酶作用
磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中的转氨酶及脱酸酶的辅酶，能促进谷氨酸脱羧，增进大脑一致性神经递质γ-氨基丁酸的生成
磷酸吡哆醛还是血红素合成限速酶δ-氨基-γ-酮戊酸（ALA）合酶的辅酶
缺乏血红素的合成受阻，造成低血色素小细胞贫血和血清铁增高
磷酸吡哆醛是糖原磷化酶的重要组成部分，参与糖原分解为1-磷酸葡萄糖的过程
泛酸
遍多酸，动植物组织中，蜂皇浆最多
吸收人体后，经磷酸化并获得巯基乙胺而生成4-磷酸泛酰巯基乙胺。
4-磷酸泛酰巯基乙胺是CoA和ACP（酰基载体蛋白）组成
体内活性体-ACP CoA
缺乏很少，缺乏引起肠胃功能障碍
生物素
噻吩环和尿素结合形成双环化合物，侧链一个戊酸
是酶促反应中羧基传递体
是体内多种羟化酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶
参与细胞信号传导和基因表达
使组蛋白生物素化，从而影响血细胞周期、转录和DNA损伤修复
抗生素蛋白与生物素结合使其失去活性不被吸收
叶酸
由2-氨基-4-羟基-6-甲基喋啶、对氨基苯甲酸和L-谷氨酸组成
蝶酰谷氨酸 PGA
黄色晶体，在酸性中不稳定，在中性及碱性溶液中耐热，对光照敏感，易受阳光、加热影响而氧化
人体自己不能合成，人体肠道细菌可以，微生物生长必须
THFA过程需要维生素C参与
二氢叶酸FH2 四氢叶酸THFA/FH4
四氢叶酸是叶酸的活性形式，分子中N5和N10是结合、携带一碳单位的部位
FH4是体内氨基酸代谢和核苷酸代谢中重要作用
叶酸胎儿发育不可缺少的营养素
抗癌药物氨甲喋呤与叶酸结构相似，可抑制二氢叶酸还原酶的活性，时四氢叶酸合成减少，进而抑制体内胸腺嘧啶核苷酸合成。
维生素B12
钴胺素。唯一含金属元素
氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、5’-脱氧腺苷钴胺素
甲钴胺素、5’-脱氧腺苷钴胺素是活性型，也是血液存在的主要形式，具有辅酶作用，称辅酶B12
羟钴胺素稳定，药用，疗效优于氰钴胺素
肠道细菌可以合成
内因子（书52）
是甲硫氨酸合成酶（甲基转移酶）的辅基
α-硫辛酸
6,8-硫辛酸
还原二氢硫辛酸，为硫辛酸乙酰转氨酶的辅酶
是α-酮酸氧化脱氢酶系中的辅助因子之一，起着酰基转运的作用
抗脂肪酸和降低血液胆固醇作用
L-抗败血酸，内脂形式存在
L-维生素为天然生理活性
片状结晶，具有强还原性，在PH5.5中稳定，易被加热或氧化破坏
酮古洛糖酸
作为多种羟化酶的辅助因子，参与体内多种羟化反应
促进胶原蛋白的合成
参与胆固醇转化
参与芳香族氨基酸的代谢
参与体内氧化还原反应
具有增强机体免疫的作用
