导图社区 有机化学－含氮化合物
有机化学含氮有机化合物章节思维导图
有机化学（农）卤代烃章节思维导图
羧基（carboxy），是有机化学中的基本官能团，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式为-COOH。分子中具有羧基的化合物称为羧酸。本思维导图是有机化学（汪小兰第五版）羧酸、羧酸衍生物、取代酸章节知识整理，希望对你有帮助！
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有机化学-饱和脂肪烃
有机化学-不饱和脂肪烃
有机化学：羧酸、羧酸衍生物、取代酸
有机化学－卤代烃
无机化学之化学热力学基础
有机化学含氮化合物
含氮化合物
有机含氮化合物
含氮有机化合物
胺
分类
根据与氮原子直接相连的烃基数目分类
伯胺
仲胺
叔胺
季铵
伯仲叔胺以N原子上所连烃基数目来分类； 伯仲叔醇以羟基所连C的种类的区分
氮原子所连烃基种类不同
脂肪胺
芳香胺
命名
区分“胺”、“氨”、“铵”
胺：表示母体(胺类化合物母体)
氨：表示氨气、各类氨基(—NR2)
铵：表示季铵(季铵盐、季铵碱)
简单胺的命名：“胺”作母体，在“胺”字前面加上烃基的名称和数目
当N原子上连有多个取代基时，将简单的基团作为取代基对待，并指明取代基位置
复杂胺是以烃作为母体，把氨基作为取代基
季铵盐(碱)的命名与无机化合物铵盐的命名相似
结构
氨和胺的N原子为SP3不等性杂化，一个SP3杂化轨道被一对未共用电子对所占据
胺分子呈棱柱形，N在锥顶
当N上连有3中不同取代基时，分子理论上应有手性，但由于两种构型易相互转化而没有手性
上述情况的季铵盐(碱)有手性
性质
物理性质
胺类化合物沸点大于相应的烃和醚，小于醇和酸
氮原子数相同的胺，沸点：伯胺＞仲胺＞叔胺
低级脂肪胺可溶于水
化学性质
胺的碱性
碱性影响因素
N原子上所连取代基的电性
质子进攻N原子孤电子对的位阻
N—连芳环使胺的碱性减弱(构成p-π共轭效应)
胺碱性强弱排序
脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺
季铵碱和NaOH的碱性类似，其制备方法时从季铵盐和氢氧化银得来
胺的烷基化
NH3与卤代烃的取代通常可得到伯、仲、叔胺和季铵盐的混合物
胺的酰基化
与酰氯、酸酐、羧酸反应
所生成的酰胺水解成酸和胺
酰胺可用于氨基(胺)的保护
胺的磺酰化(Hinsbreg反应)
用于分离、鉴定不同类型的胺
和亚硝酸反应
伯胺反应
脂肪族伯胺
芳香族伯胺
仲胺反应
脂肪族仲胺
芳香族仲胺
叔胺反应
脂肪族叔胺
芳香族叔胺
反应现象不同，可用于区别三种胺
苯环上的亲电取代反应
卤代
与溴水反应立即生成白色沉淀
硝化
若先转变为硫酸氢盐再硝化，则在间位硝化
磺化
酰胺的化学性质
酰胺水解成酸和胺(用于氨基的保护)
酰亚胺的酸性
霍夫曼降解反应
尿素的化学性质
尿素的碱性：与硝酸、草酸生成不溶性盐
水解反应
与亚硝酸作用放出氮气
二缩脲反应
分子中含两个酰胺键的化合物都可与铜离子显紫色
重氮和偶氮化合物
简介
重氮：只有一端和C相连，是盐类；氮氮三键
偶氮：两端均和C相连，不是盐，氮氮双键
重氮盐的反应
与H2O
与KX
与CuX
与H3PO4或EtOH或NaBH4
偶联反应
重氮盐和酚或芳香胺发生偶联反应，得到偶氮化合物
如果羟基或氨基的对位有其他取代基时，则偶联反应发生在邻位
反应条件
与酚：在弱碱性溶液中
与芳香叔胺：在中性或弱酸性溶液中
硝基化合物
硝基作为取代基出现，其优先次序低于烃基和卤素
硝基中两个氮氧键完全等同
硝基中两个氧各提供1个电子，氮提供两个电子，构成四电子三原子的p-π共轭体系
密度一般大于1，不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸
有毒，能通过皮肤吸收
通常硝基化合物有特殊气味——苦或香
硝基化合物的酸性
酸性强于苯酚
原因
硝基是强吸电子基团
存在类似酮式-烯醇式互变异构
无α-H时不产生互变异构，无酸性
硝基式和酸式互变异构可逆，加入强碱，碱与酸式反应生成相应的盐
硝基还原
催化加氢
金属(Fe、Sn、Zn)与盐酸体系还原
硝基化合物对苯环电子性的影响
苦味酸的酸性强于碳酸
