有机化合物的命名

大学有机化学：有机化合物的命名，包含主要的一些有机化合物的命名规则（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、醇、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺等），内容详细全面。

有机化合物的命名

• 烷烃和环烷烃的命名（系统命名法）
  • 烷烃
    • 1）选主链，称某烷
      • 从烷烃构造式中选取最长的含支链数最多的连续碳链作为主链，支链作为取代基，以主链所含碳原子数称“某烷”。
    • 2）定编号
      • 从靠近支链一端开始编号
      • 最低位次原则（如果主链编号有多种可能时）
        • ① 逐次比较更高次取代基，使其编号最小； ② 不同取代基具有相同编号时，比较取代基英文名首字母的顺序，靠前的给较小编号。
          • 甲基：methyl 乙基：ethyl 正丙基：propyl （三甲基的三不做排列，叔丁基的叔作为斜体也不参与排列）
    • 3）确定取代基的列出顺序
      • 按英文命名首字母顺序排列，并尽可能让具有小编号的取代基靠前。
    • 4）写出全称
      • 按“取代基位次” “－” “相同取代基数目” “取代基”…… “母体”顺序，写出全名； 其中，取代基位次之间用“，”隔开，前一取代基与后一取代基位号间也用“－”连接；
      • 当取代基的名称中含有位次编号时，支链名全部放在括号里
  • 烷基
    • 1）以游离价键的碳原子为起点，选取最长的含支链最多的碳链为取代基母体，称“某基”；
    • 2）编号从游离价键的碳原子开始；
    • 3）其他参照烷烃的命名法则；
    • 特殊说明：含有脂环的取代基（基碳原子在脂环上，脂环做母体；在脂肪链上，脂肪链作为母体）
    • 当烷基支链含有位次整个支链要用括号，并且这里表示相同烷基的取代基的数目三、四等也参与排序（作为取代基的一部分） 二：di- 三：tri- 四：tetra-
  • 环烷烃
    • 单环环烷烃
      • 碳链较短
        • 根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷”
        • 环上有1个取代基时，取代基名称放在“环某烷”之前
        • 环上有不止1个取代基时，与烷烃命名类似遵循最低位次原则
      • 碳链较长（环上碳原子数小于链上碳原子数/碳链上有多个环）
        • 开链烷烃为母体；环为取代基
    • 二环环烷烃
      • 联环（两环彼此以单键相连）
        • 二环相同：联二环某烷
        • 二环不同：大环为母体；小环为取代基
      • 桥环（两环共用两个及两个以上碳原子）
        • 无支链（无取代基）
          • 方括号内不含桥头碳、由大到小
        • 有支链（有取代基）
          • 
        • 编号原则：① 桥头碳开始，先最长桥，从次长桥绕回，最后编最短桥 ② 最短桥从编号低的桥头一侧开始 ③ 取代基编号尽可能小
      • 螺环（两环共用一个碳原子）
        • 无支链（无取代基）
          •  方括号内不含螺碳、由小到大
        • 有支链（有取代基）
          • 
        • 编号原则：① 先小环后大环 ② 小环中与螺原子相邻的碳原子开始，经螺原子到大环 ③ 取代基编号尽可能小
• 烯烃和炔烃的系统命名法
  • 烯烃和炔烃
    • 选主链：分子内最长的支链最多的碳链为主链
    • 主链含有重键
      • ① 根据碳原子数，称“某-n-烯”或“某-n-炔”；碳原子数大于10，称为“某碳-n-烯”或“某碳-n-炔”，n是位次；
      • ② 从靠近重键的一端开始编号，重键的位次用编号小的位次表示；
      • ③ 取代基写在最前面，规则与烷烃相同
    • 主链不含重键
      • 按照烷烃进行命名，不饱和支链作为取代基。
        • 亚基：失去两个氢，形成的二价游离价键结构
    • 环烯烃
      • 以环烯为母体，成环碳原子编号时，把1，2位次留给双键碳原子，命名时双键位次“1”常省略；取代基放在母体前。
      • 桥环、螺环：先按环烃编号规则，再给双键尽量小编号。
  • 烯基和炔基
    • 烯烃或炔烃分子从形式上失去一个氢而形成的基团
      • 丙烯基与烯丙基
  • 烯烃顺反异构体
    • 顺，反标记法
      • 双键碳原子上是否连有相同的原子和基团 同侧cis- 异侧trans-
    • Z,E标记法
      • 双键碳原子上较优的原子或基团是否在同侧 同侧（Z)- 异侧（E）- 要加括号
      • 次序规则
  • 烯炔
    • 选主链：分子内最长的支链最多的碳链为主链
    • 主链含有2、3键
      • 称“某-n-烯-m-炔”
      • 编号：① 双键和三键具有尽可能低的位次号 ② 优先给双键较小编号
    • 主链不含2、3键
      • 按烷烃、烯烃、炔烃各自的命名方式
• 二烯烃的分类和命名
  • 分类
    • 隔离双键二烯烃/共轭双键二烯烃/累积双键二烯烃
  • 命名
    • ①选取最长碳链为主链，如有两个双键则称双烯
    • ②用阿拉伯数字标明两个双键的位次
    • ③用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构型，（2Z,4E)-...
    • 共轭双烯分子中，两个双键还可以在单键的同侧和异侧有两种不同的构象，用s-(Z)/s-（E）表示
• 芳烃的构造异构和命名
  • 命名
    • 选母体
      • 侧链为非环结构的烃基时，以苯环为母体；
      • 与脂环结构相连时，环碳原子多者为母体；数量相同时以苯环为母体
    • 定编号
      • 中文：邻间对（连有两个取代基）、连均偏（连有三个相同的取代基）
      • 阿拉伯数字编号
  • 多官能团化合物的命名
    • 选主官能团——官能团的优先次序，根据母体官能团成为某X （碳碳双键、碳碳三键不作为官能团）
    • 定编号——靠近主官能团开始编号，使取代基位次尽量小，如果有多种可能，则采取最低位次原则
    • 排序（其他官能团、取代基）
    • 写全称（短线逗号（“－”“，”）不能逃！）
• 卤代烃的命名
  • 普通命名法
    • 
    • 卤仿——三卤代物
  • 系统命名法
    • 以烃为母体，卤原子作为取代基
• 醇和酚的分类与命名
  • 分类
    • 醇
      • 所含羟基不同（一元醇、多元醇）/ 羟基所连烃基不同（脂肪醇（饱和、不饱和）、脂环醇、芳香醇） /羟基所连碳原子不同（伯醇、仲醇、叔醇）
    • 酚
      • 一元酚、多元酚
  • 命名
    • 一元醇的命名
      • 选主链：连有羟基的最长碳链 编号：从靠近羟基的一端开始编号 排序：按照取代基英文首字母 写名：羟基位次，碳数-x-醇
      • 脂环醇
        • 编号从羟基开始，脂环烃+醇
      • 芳香醇
        • 芳环作为取代基，按照脂肪醇来命名
    • 一元酚的命名
      • 芳环名称+酚
        • 编号从羟基开始，稠环是使得羟基位次尽量小
    • 多元醇、多元酚的命名
      • 醇字前用汉字表明羟基数目，阿拉伯数字表明位次
• 醚和环氧化合物的命名
  • 简单醚
    • 烃基名+醚
      • 单醚---二烃基醚
      • 混醚---按英文名称顺序
  • 复杂醚
    • 把较简单的烃氧基作为取代基命名
  • 含有多个氧原子的线型醚---氧杂某烷
  • 环醚
    • 环氧某烷---氧原子不用数进去
    • 氧杂环某烷---氧原子需要数进去
• 胺的命名
  • 脂肪胺
    • 烃基结构简单的脂肪胺
      • 烃基名+胺；相同烃基用中文一二三表示；不同烃基按英文名顺序列出
    • 烃基结构复杂的脂肪胺
      • 选主链：以连有胺基的最长碳链为主链，胺基作为取代基
      • 编号：从靠近胺基的一端开始编号
      • 写名称：按取代基英文名顺序写出,并用阿拉伯数字标出胺的位次用中文标出其数量
        • 仲胺，叔胺作为伯胺的N-取代衍生物来命名，写在最前面
  • 芳胺
    • 芳烃名称+胺
      • 仲胺、叔胺作为伯胺的N-取代衍生物
      • 苯环上有取代基，按照多官能团化合物命名规则（胺不一定为主官能团）
  • 二元胺
    • 其余不变，后缀改为“二胺”
  • 季铵盐
    • 负离子名（氯化，硫酸）+ 铵
• 羧酸衍生物的命名
  • 酰卤
    • 命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称
  • 酸酐
    • 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
      • 
  • 酯
    • 羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字
    • 环状酯，内酯，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置
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  • 酰胺
    • 命名时把羧酸名称放在前面, 将相应的酸字改为酰胺
    • 酰胺中氮上连有烃基时，可将烃基的名字写在酰基的前面，并在烃基名前加上“N” ，“N,N”，表示该烃基是与氮原子相连的。
      • 
    • 环状酰胺，内酰胺，成环方式用希腊字母注明
  • 腈
    • 要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号
    • 氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内
• 羧酸的分类与命名
  • 分类
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  • 命名
    • 一元酸
      • 选主链：含-COOH的最长碳链
      • 编号：近-COOH端（阿拉伯数字，希腊字母），指明不饱和键及取代基的位置与数目
    • 二元酸
      • 选主链：含两个-COOH的最长链
      • X+二酸
    • 含环羧酸
      • 羧基直接与环相连：环/芳烃名+甲酸为母体
      • 羧基与环的侧链相连：脂肪酸为母体，环/芳烃为取代基
      • 环上与侧链均有羧基，以脂肪酸为母体
• 醛和酮的命名
  • 普通命名法
    • 简单醛的命名与醇相似：烃基+醛/醇
    • 酮: 以羰基所连的两个烃基命名(先简后繁）
  • 系统命名法
    • A. 选主链：含羰基碳原子的最长碳链；Ar作为取代基
    • B. 编 号：近羰基端，酮要指明羰基位置和个数， 醛不用指明羰基位置
    • C. 排 列：英文名首字母(斜体不算)
  • 酮醛化合物
    • 以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧亚基某醛”表示（原法则：“氧代”二字表示）；
    • 也可以酮醛为母体，但需注明酮的羰基碳原子位次。
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