芳烃知识总结

芳烃一般指芳香烃。通常指分子中含有苯环、芳香环结构的碳氢化合物，是闭链类的一种。属于大学有机化学中的重要知识点。

芳烃

• 芳烃的命名
  • 简单芳烃：以苯环为母体，烷基为取代基，称“某苯”
  • 多取代苯：邻（o）间（m）对（p）
    • 取代基之和最小，相同时最不优先的取1号
  • 苯作取代基
• 物理性质
  • 二取代苯中对位的熔点高于邻位、间位
• 化学性质
  • 苯环上
    • 亲电取代反应
      • 卤化：邻对位
        • 催化剂：FeX3,Fe
      • 硝化：间位
        • 硝化剂：浓硝酸+浓硫酸
      • 硫化：间位
        • 硫化剂：浓硫酸或发烟硝酸
        • 可逆反应：热的稀酸溶液脱硫酸基
      • FC：芳环上不能连强吸电基
        • 烷基化：领对位
          • 条件：AlCl3
          • 多烷基化
          • 可逆反应
          • 支链重排
        • 酰基化：间位
          • 条件：AlCl3
          • 不可逆
        • Clemmensen还原
          • 条件：Zn-Hg. Hcl,加热
          • 可用于合成直链苯
      • 氯甲基化
        • 条件：无水ZnCl3
    • 加成反应
    • 氧化反应：与O2生成酸酐
    • 加成反应
  • 苯环直链上
    • 卤代反应：a-H的取代（可和烯烃的a-H取代对照）
    • 氧化反应
      • KMnO4、浓硝酸：侧链被氧化成羧基（无a-H不行）
      • 两个或多个烷基，强烈条件下，与O2在V2O5下被氧化成羧基，两个烷基处于邻位，生成酸酐
    • 聚合反应：聚苯乙烯
• 定位规则
  • 两类定位基
    • 一类取代基：活化苯环、邻对位取代，卤素钝化苯环，邻对位
    • 二类取代基：钝化苯环，间位取代基
  • 二取代苯
    • 两个取代基定位作用一致，与单取代相似
    • 两个取代基为同位取代基但定位作用不一致，服从强者
    • 两个取代基不同类且定位作用不一致，服从一类取代基
• 稠环芳烃
  • 萘，蒽，菲的碳原子的位号
  • 萘
    • 化学反应
      • 取代反应
        • 卤代、硝化在a位
        • 磺化：可逆反应
          • 温度低：a位
          • 温度高：B位
        • 烷基化：易多烷基化
        • 酰基化
      • 氧化反应：氧化发生在电子多的环上
      • 还原反应
    • 定位规则
      • 原取代基为活化，取代同环a位，邻对位
      • 原取代基为钝化，取代易环a位
      • 硫化，烷基化，酰基化取代B位
  • 蒽、菲：多发生在9，10位
    • 取代反应
    • 氧化反应
    • 蒽有Diels-Aldel反应
• 芳香性
  • Huckel规则
    • 共轭体系闭合n电子环流
    • 原子共平面
    • n电子数目4n+2