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大学有机化学，主要包含有机化合物、 特点、 共价键、诱导效应、共价键断裂方式等。
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大学有机化学
1.1有机化合物
定义
有机化合物就是碳化合物
碳氢化合物（烃）及其衍生物【肖鞍】
组成
C,H,O,N,X,S,P等
1.2特点
有机化合物数目繁多，且自成系统（同分异构）
m.p（一般<400摄氏度）、b.p低（m.p熔点，b.p沸点）
难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）
反应速度慢，常有副反应发生
有机化学产率达到80%就相当可观，达到40%就有研究价值
1.3共价键
价键理论
认为共价键是通过成键原子轨道重叠或电子云交盖方式形成的
性质
饱和性
方向性（最大重叠）
杂化轨道理论
过程
基态
激态
杂化态
杂化类型
1个s3个p形成四个能量完全相同新轨道
每个轨道有s+p成分
正四面体 10928'
1个s2个p形成三个能量完全相同新轨道
平面三角形 120
空余1个空轨道
sp
1个s1个p形成2个能量完全相同新轨道
直线型 180
空余两个空轨道
意义
使成键更稳定
基本属性
键长
键角
键能
反应热H 反应物键能-生成物键能
双原子分子中
共价键断裂所吸收的能量叫做解离能，又称键能
多原子分子中
指多原子分子中几个同类型键的解离能（断裂分子中某一个键所需的能量）的平均值
键的极性
非极性键
电负性相同的原子
极性键
电负性不同的原子形成的键
电负性较大的原子对共享电子有较大的吸引力 使电负性大的带部分负电荷 电负性小的原子则带部分正电荷
电负性
大小判断
sp>sp>sp
s成分越多，电负性越大 离原子核近
周期表中由左到右，由下到上依此增大 F电负性最大
作用
电负性越强，吸引电子能力越强
分子的极性
双原子分子
多原子分子
各个键偶极矩的矢量和
诱导效应
由于原子或基团电负性不同而引起的电子沿键偏移的一种效应
特点
通过+传递
短程效应（三根键）
具有叠加性
(-I)吸电子诱导效应：原子或集团电负性大于H原子
(+I)吸电子诱导效应：原子或集团电负性小于H原子
烷烃
(-I)吸电子诱导效应，与sp3相连
(+I)给电子诱导效应，与sp2和sp相连时
(-I)大小判断
同周期逐渐增大 同主族逐渐减小 相同原子，不饱和度越大，(-I)越大【sp>sp2>sp3] 带正电荷的(-I)大，带负电荷的(+I)大
1.4共价键断裂方式
均裂
一对电子平均分给两原子或基团
生成自由基
带单电子的原子或基团
一般不能稳定存在，引起的反应叫自由基反应
自由基反应条件
光或热
A——
异裂
将成键的一对电子为其中的一个原子或基团所占有 形成负离子，另一个成键原子或基团为正离子
酸性条件——碳正离子中间体
碱性条件——碳负离子中间体
反应类型
取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化还原反应
形式电核
形式电核=原子价电子数-原子孤电子数-原子成键电子数
例写出水和氢离子的Lewis结构式：【HO】
H的形式电荷=1-0-2/2=0
O的形式电核数=6-2-6/2=+1
1.5有机化学中的酸碱概念
布朗斯特酸碱质子概念
酸——能释放质子的物种（分子或离子）
例H、金属离子
碱——能接受质子的物种（分子或离子）
例OH、HO
共轭酸碱对
酸的共轭碱——酸释放出质子后的剩余部分是碱
碱的共轭酸——碱接受质子后成为酸
酸性比较
s成分越多，酸性越大
sp>sp2>sp3
路易斯酸碱概念（酸碱电子论概念）
酸——能接受电子对的（缺电子）
能电离H的分子，如H2O,HCl,CH3COOH,CH3CH2OH
正离子，如H3O，Li,Mg
含缺电子原子的分子，如BF和AlCl等
碱——能供给电子对的（富电子）
含孤电子对原子的分子
负离子
含电子的化合物，如CH=CH
1.6有机化合物的研究方法
分离提纯
实验式与分子式确定
结构式确定
1.7有机化合物的分类
按碳架分类
链状化合物
碳环化合物
脂肪族化合物
芳香族化合物
杂环化合物
按官能团分类
比较
常识
方法
