大学有机化学

大学有机化学，主要包含有机化合物、 特点、 共价键、诱导效应、共价键断裂方式等。

大学有机化学

1.1有机化合物

定义

有机化合物就是碳化合物

碳氢化合物（烃）及其衍生物【肖鞍】

组成

C,H,O,N,X,S,P等

1.2特点

有机化合物数目繁多，且自成系统（同分异构）

m.p（一般<400摄氏度）、b.p低（m.p熔点，b.p沸点）

难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）

反应速度慢，常有副反应发生

有机化学产率达到80%就相当可观，达到40%就有研究价值

1.3共价键

价键理论

认为共价键是通过成键原子轨道重叠或电子云交盖方式形成的

性质

饱和性

方向性（最大重叠）

杂化轨道理论

过程

基态

激态

杂化态

杂化类型

1个s3个p形成四个能量完全相同新轨道

每个轨道有s+p成分

正四面体 10928'

1个s2个p形成三个能量完全相同新轨道

每个轨道有s+p成分

平面三角形 120

空余1个空轨道

sp

1个s1个p形成2个能量完全相同新轨道

每个轨道有s+p成分

直线型 180

空余两个空轨道

意义

使成键更稳定

基本属性

键长

键角

键能

反应热H 反应物键能-生成物键能

双原子分子中

共价键断裂所吸收的能量叫做解离能，又称键能

多原子分子中

指多原子分子中几个同类型键的解离能（断裂分子中某一个键所需的能量）的平均值

键的极性

非极性键

电负性相同的原子

极性键

电负性不同的原子形成的键

电负性较大的原子对共享电子有较大的吸引力 使电负性大的带部分负电荷 电负性小的原子则带部分正电荷

电负性

大小判断

sp>sp>sp

s成分越多，电负性越大 离原子核近

周期表中由左到右，由下到上依此增大 F电负性最大

作用

电负性越强，吸引电子能力越强

分子的极性

双原子分子

键的极性

多原子分子

各个键偶极矩的矢量和

诱导效应

定义

由于原子或基团电负性不同而引起的电子沿键偏移的一种效应

特点

通过+传递

短程效应（三根键）

具有叠加性

(-I)吸电子诱导效应：原子或集团电负性大于H原子

(+I)吸电子诱导效应：原子或集团电负性小于H原子

烷烃

(-I)吸电子诱导效应，与sp3相连

(+I)给电子诱导效应，与sp2和sp相连时

(-I)大小判断

同周期逐渐增大 同主族逐渐减小 相同原子，不饱和度越大，(-I)越大【sp>sp2>sp3] 带正电荷的(-I)大，带负电荷的(+I)大

1.4共价键断裂方式

均裂

一对电子平均分给两原子或基团

生成自由基

带单电子的原子或基团

一般不能稳定存在，引起的反应叫自由基反应

自由基反应条件

光或热

A——

异裂

将成键的一对电子为其中的一个原子或基团所占有 形成负离子，另一个成键原子或基团为正离子

酸性条件——碳正离子中间体

碱性条件——碳负离子中间体

反应类型

取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化还原反应

形式电核

形式电核=原子价电子数-原子孤电子数-原子成键电子数

例写出水和氢离子的Lewis结构式：【HO】

H的形式电荷=1-0-2/2=0

O的形式电核数=6-2-6/2=+1

1.5有机化学中的酸碱概念

布朗斯特酸碱质子概念

酸——能释放质子的物种（分子或离子）

例H、金属离子

碱——能接受质子的物种（分子或离子）

例OH、HO

共轭酸碱对

酸的共轭碱——酸释放出质子后的剩余部分是碱

碱的共轭酸——碱接受质子后成为酸

酸性比较

s成分越多，酸性越大

sp>sp2>sp3

路易斯酸碱概念（酸碱电子论概念）

酸——能接受电子对的（缺电子）

能电离H的分子，如H2O,HCl,CH3COOH,CH3CH2OH

正离子，如H3O，Li,Mg

含缺电子原子的分子，如BF和AlCl等

碱——能供给电子对的（富电子）

含孤电子对原子的分子

负离子

含电子的化合物，如CH=CH

1.6有机化合物的研究方法

分离提纯

实验式与分子式确定

结构式确定

1.7有机化合物的分类

按碳架分类

链状化合物

碳环化合物

脂肪族化合物

芳香族化合物

杂环化合物

按官能团分类

定义

比较

性质

常识

方法

意义