导图社区 生物化学之糖类
该导图从引言开始阐述，旋光异构、单糖的结构、单糖的性质、重要的单糖和单糖衍生物等内容轻松掌握，不再为记不住而发愁。
氨基酸是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物，化学式是RCHNH2COOH。下图梳理了蛋白质的构成分子、氨基酸的分类、氨基酸的酸碱化学、氨基酸的化学反应、光学活性和光谱性质。
你知道生物都有哪些特征吗？该导图将带领您学习生物的特征、生物界的多级分类关系以及生物和它的环境形成的相互链接的网络等。
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糖
引言
糖的存在与来源
糖类的生物学作用
结构成分
主要能源物质
作为中间代谢物在生物体内变为其他物质
信息分子
糖类的元素组成和化学本质
元素组成
CHO(2:1)
化学组成
多羟基酮或多羟基醛
糖类的命名和分类
命名
根据糖的来源
分类
根据聚合度
单糖
醛糖
酮糖
根据碳原子数量命名
寡糖
多糖
同多糖
杂多糖
旋光异构
概念
异构现象（同分异构）
结构异构
碳架异构体
位置异构体
功能异构体
原子连接次序不同
构造
立体异构
区分
立体模型
透视式
投影式
空间分布不同
构型
几何异构（顺反异构）
存在不对称碳原子（由于手性）
旋光异构（光学异构）
存在不可叠镜像对（具有旋光性）
构象
旋光性
平面偏振光通过旋光物质偏振面旋转
右旋光物质
左旋光物质
具有旋光性
公式
不对称碳原子（手性碳原子）
四个原子或原子团不同
相对构型
绝对构型
对于旋光异构体
对映体
不对称碳原子的四个取代基在空间里的相对取向（物体与镜像关系）
除一个对映体，剩下的都为非对映异构体
差相对映体
Fischer投影式
构型的RS表示法
顺（R构型）
逆（S构型）
顺序规则
优先性大小（原子序数）
单糖的结构
单糖的链状结构
D系单糖和L系单糖
D、L系醛糖
甘油醛的醛基碳下插入手性碳延伸而成
D、L系酮糖
二羟丙酮衍生
构型（D，L）
取决于-OH的取向
单糖的环状结构
变旋现象
变旋
D（+）-葡萄糖
α-型
β-型
环状半缩醛
缩醛特征
α-甲基葡糖苷
β-甲基葡糖苷
无变旋，生成（+）-葡萄糖
与醇亲核加成
α和β异头物
异头物
根据异头碳原子羟基取向
α-异头物
β-异头物
不是对映体
变旋现象产生的原因
吡喃糖和呋喃糖
（呋喃糖）五元环
柔性更大，常作RNA、DNA的组分
（吡喃糖）六元环
葡萄糖的主要形式 (更稳定）
单糖的构象
构象体
特点：互变快，无法分离
表示形式
锯架式
纽曼投影式
构象分析
单件旋转受非共价相互作用约束，只允许占优势的构象体
乙烷
非键和相互作用力
张力（能垒）
扭张力
位阻张力
角张力
吡喃糖的构象
通过分析环己烷
2椅式
仅有位阻张力
占优势构象
直立键和平伏键
6船式
通过环转向相互转换
呋喃糖的构象
信封式
扭向构型
单糖的性质
物理性质
甜度
以蔗糖为参考物（100）
类型
糖醇类
非糖增甜剂
人工合成
糖精
天冬苯丙二肽
植物
蛇菊苷
应乐果甜蛋白
溶解度
甘油醛微溶于水，其他单糖易溶，微溶于乙醇，不溶于非极性有机溶剂
化学性质
异构化（弱碱的作用）
室温下碱催化的烯醇化作用的结果
酮糖转化为醛糖
酮-烯醇互变异构
单糖的氧化
氧化成醛糖酸
碱性溶液中的重金属离子（弱氧化剂）使醛糖（还原剂）的醛基氧化成羧基，产物为醛糖酸
还原糖检验
氧化成糖醛酸
特定脱氢酶只氧化伯醇基，保留醛基
可形成稳定的内酯
氧化成醛糖二酸
强氧化剂使醛糖的醛基和伯醇基均氧化为羧基，产物为醛糖二酸（糖二酸）
推定单糖的手性碳原子构型
单糖的还原
羰基被还原成多元醇
形成糖脎
苯丙与醛、酮反应生成含有两个苯腙基（=N-NH-C6H5）的衍生物
形成糖酯和糖醚
成酯
在碱催化下，用酰氯或酸酐进行
异头碳的羟基可酯化
测定葡萄糖结构
体内单糖与磷酸生成磷酸酯
体外不易发生磷酸化，需能
成醚（糖的甲基化）
环状结构及寡糖、多糖的结构分析
形成糖苷
糖苷
糖基
糖苷键
糖苷配基
“非糖”
缩合成寡糖和多糖
常见O-苷,其次N-苷,少见S-苷、C-苷
环状单糖有α、β异头物，形成两种形式
与糖的差别
单糖脱水（无机酸的作用）
反应
戊糖与酸共热，形成糠醛（呋喃醛）
己糖与酸共热
腐黑物
塑料和医药工业的重要原料
与多元酚颜色反应
Seliwanoff试验
红色缩合物
鉴定酮糖（果糖）
间苯三酚试验
朱红色物质
Bial试验
蓝绿色或橄榄绿物质
测定RNA含量
鉴别戊糖
Molisch试验
紫红色缩合物
检验糖的存在（阳）
蒽酮反应
蓝绿色复合物
总糖量的测定
糖的高碘酸氧化
测定糖苷是呋喃型还是吡喃型
测定直链多糖的平均相对分质量、支链多糖的非还原末端残基数
计算多糖分支数
多糖结构的测定
单糖链的延长和缩短
延长
Kiliani-Fischer合成
缩短
Wohl降解
重要的单糖和单糖衍生物
多数以聚糖的单糖单位存在，少数游离
丙糖
D-甘油醛
二羟丙酮
磷酸酯：糖酵解的重要中间物
丁糖
D-赤藓糖
4-磷酸酯
戊糖磷酸途径
光合作用固定CO2的Calvin循环的中间物
D-赤藓酮糖
戊糖
戊醛糖
D-核糖及其脱氢衍生物2-脱氧-D-核糖
D-木糖
L-阿拉伯糖
D-阿拉伯糖
芹菜糖
少见
戊酮糖
核酮糖
木酮糖
己糖
D-葡萄糖
D-半乳糖
D-甘露糖
D-果糖
L-山梨糖
L-半乳糖
庚糖
D-景天庚酮糖
D-甘露庚酮糖
L-甘油-D-甘露庚糖
辛糖
D-甘油-D-甘露辛酮糖
单糖磷酸酯（磷脂化单糖）
代谢途径的参与者
酸性强于正磷酸
以荷电形式存在，防止扩散细胞外
水解原则C-O键或P-O键断裂
糖醇
己糖醇
山梨醇（D-葡萄醇）
D-甘露醇
半乳糖醇
肌醇
多环醇
9个立体异构体，7内消旋体，2个是一对对映体（无手性碳）
植酸、植酸钙镁（菲丁多）
其他糖醇
木糖醇
核糖醇
赤藓糖醇
丙三醇（甘油）
糖酸
醛糖酸
醛糖二酸
糖醛酸
糖羧酸
其羧基在PH=7下解离
脱氧糖
羟基被氢原子取代
脱氧戊糖
2-脱氧核糖
脱氧己糖
L-李鼠糖
L-岩藻糖
泊雷唐
D（+）-毛地黄毒素糖
氨基糖
羟基被氨基取代
氨基有游离的，多数以乙酰氨基的形式存在
自然经常见
2-脱氧氨基糖
代表性
葡糖胺
半乳糖胺
N-乙酰葡糖胺
N-乙酰半乳糖胺
酸性氨基糖
胞壁酸
神经氨酸
由2-20个单糖通过糖苷键连接而成
初生寡糖
体内游离存在
次生寡糖
作为结构成分
结构与性质
区分寡糖
参与组成的单糖单位
同一种或多种
参与成键（糖苷键）的碳原子位置
1-1
1-2
1-4
1-6
1-3；1-5（少见）
参与成键的每一异头碳羟基的构型（异头定向）
单糖单位的次序（不是同一种残基）
常见的二糖
蔗糖
不能还原fehling溶液，不能成脎，无变旋现象
乳糖
具有还原性，能成脎，有变旋现象
麦芽糖
初生寡糖，能被酵母发酵
a，a-海藻糖
纤维二糖
次生寡糖，不能被酵母发酵
龙胆二糖
具有还原性和变旋现象
其他简单的寡糖
三糖
棉子糖（非还原糖）
龙胆糖
龙胆三糖
松三糖
四糖、五糖、六糖
水苏糖
毛蕊花糖
筋骨草糖
环糊精
淀粉
糖原
右旋糖酐
菊粉
纤维素
壳多糖
果胶物质
半纤维素
木聚糖
葡甘露聚糖，半乳葡甘露聚糖
木葡聚糖
琼脂
角叉聚糖
藻酸或褐藻糖
树胶或胶质
阿拉伯胶
西黄芪胶
瓜尔豆胶
黄杆胶
细菌杂多糖
细菌细胞壁的化学组成
肽聚糖的结构
磷壁酸
脂多糖
荚膜多糖
糖蛋白及其糖链
糖蛋白的存在和含糖量
糖链结构的多样性
糖肽连键的类型
N-糖肽键
O-糖肽键
子主题
糖链的分类
N-糖链（N-聚糖）
复杂性
高甘露糖型
杂合型
O-糖链（O-聚糖）
糖链的生物学功能
糖链影响糖蛋白的分泌和稳定性
糖链在糖蛋白新生肽链折叠和缔合中的作用
糖链参与分子识别和细胞识别
分子识别和细胞识别
受体与配体
糖链与血浆中老蛋白的清楚
糖链与精卵识别
糖链与细胞粘着
糖链与糖蛋白的生物活性
糖链与酶活性
糖链与激素活性
糖链与IgG活性
血型物质
凝集素
糖胺聚糖和蛋白聚糖
糖胺聚糖
糖胺聚糖的一般结构和功能
结构
功能
糖胺聚糖的种类
透明质酸
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
硫酸角质素
硫酸乙酰肝素
硫酸类肝素
蛋白聚糖
核心蛋白
连接区（寡糖链）
蛋白聚糖种类
大分子聚集性胞外基质蛋白聚糖
小分子富含亮氨酸胞外基质蛋白聚糖
跨膜胞内蛋白聚糖
蛋白聚糖聚集体
糖链的结构分析
糖链结构分析的一般步骤
糖蛋白的分离纯化
从糖蛋白释放完整的聚糖
聚糖的分离纯化
聚糖的纯度鉴定和相对分子质量测定
聚糖纯度的鉴定
聚糖相对分子质量的测定
单糖组成的测定
完整聚糖链的序列测定
用于糖链结构测定的一些方法
化学方法
高碘酸氧化
甲基化分析
寡糖顺序降解
酶学方法
仪器测定法
红外光谱
质谱
复合糖
与蛋白质、脂质生物分子形成共价结合物
