单环芳烃

有机化学思维导图，包含苯的结构、 苯的物理性质、单环芳烃的化学性质、定位规则等内容。

单环芳烃

• 单环芳烃的异构与命名
  • 分类
    • 单环芳烃：分子中只含有一个苯环
    • 多环芳烃：分子中有两个或以上的苯环
    • 非苯芳烃：分子中不含有苯环，但具有芳香性的碳氢化合物或芳香离子
  • 构造异构
    • 一元取代物：eg甲苯，乙苯，正丙苯，异丙苯
    • 二元取代eg：邻二甲苯（1，2-二甲苯），间二甲苯（1，3-二甲苯），对二甲苯（1，4-二甲苯）
    • 三元取代eg：连三甲苯（1，2，3-三甲苯），均三甲苯（1，3，5-三甲苯），偏三甲苯（1，2，4-三甲苯）
    • 四元取代物eg：（1，2，3，4-四甲苯）（1，2，3，5-四甲苯）（1，2，4，5-四甲苯）
    • 苯环侧链碳原子数大于或等于3时，出现异构eg：正丙烯和异丙烯，1-苯丙烯，3-苯丙稀，2-苯丙稀
  • 命名
    • 一取代苯
    • 苯环有两个或以上的取代基
    • 当取代基结构复杂时，可将侧链作为母体，苯环作为取代基来命名 常见的取代基eg：C6H5-苯基（-ph），C6H5CH2(-Bn）
• 苯的结构
  • 杂化轨道理论
    • 苯分子中12个原子共平面
    • 苯中cc键是介于双键和单键的特殊键
    • ①C：sp2杂化②6个c-cσ键③6个C-Hσ键④六个2p轨道侧面交盖形成闭合Π体系⑤Π66是离域的大Π键，体系稳定，能量低，不易开环（即不易发生加成，氧化反应）
  • 分子轨道理论：3个是能量低于p轨道的成键轨道，3个是能量高于p轨道的反键轨道，苯的结构很稳定，其Π电子高度离域，键长完全平均化
• 苯的物理性质
  • ①芳烃为液体或固体②密度小于1③不溶于水，易溶于有机溶剂④有特殊气味，有毒
• 单环芳烃的化学性质
  • 取代反应（亲电取代反应）
    • ①卤化反应：苯在三氯化铁或者铁的催化下，可以与氯或者溴发生反应，最后生成氯苯或者溴苯，有时会有少量二卤代苯，烷基苯比苯更容易进行卤化反应eg：甲苯 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
    • ②硝化反应：苯与混酸（浓硝酸和浓硫酸的混合物）作用生成硝基苯，若苯环上已有取代基如硝基则苯环被钝化（在间位反应），如甲基的话苯环被活化（在邻位，对位反应）
    • ③磺化反应：苯与浓硫酸反应，甲苯比苯更容易进行反应，磺化反应是可逆反应，因此可用于占位
    • ④friedel-crafts反应
      • A.烷基化反应:常用的烷基化试剂：卤化烷，烯烃，醇，环醚等 常见的催化剂无水Alcl3，H2so4，分子筛（新工艺）等
      • B.酰基化反应：常用的酰基化试剂以及其相对活性：酰卤>酸酐>羧酸（较少用） 常见催化剂：无水Alcl3，无水Zncl2等
  • 加成反应（芳烃较稳定，只有在特殊条件下才发生加成反应）
    • 加氢：苯环与氢气反应生成环己烷（催化剂加热加压条件下）
    • 加氯：苯环与氯在光照下生成六氯化苯简称六六六
  • 芳烃侧链反应
    • 氧化反应：常见的氧化剂：高锰酸钾，重铬酸钾加硫酸，稀硝酸等只使侧链发生氧化生成苯（如甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸对二甲苯在稀硝酸高温作用下生成对苯甲酸，乙苯在高锰酸钾下也是甲酸，这说明在过量氧化剂存在下，无论支链长短，最后都氧化为苯甲酸，但是需要与苯之间相连的c上有氢）
    • 氯化反应：苯环侧脸上的a-H取代，自由基型取代反应
• 定位规则
  • 两类定位基
    • 第一类定位基---邻对位定位基： 使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化（除卤素，因为他是使其钝化）
    • 第二类定位基---间位定位基：使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化
  • 苯的二元取代产物的定位规则（当苯环上已有二个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定）
    • ①原有基团是同类时，以强者为主
    • ②原有基团不同类时，以第一类为主（不管二类有多强，一类有多弱）
  • 子主题