立体化学

大学有机化学思维导图，包含立体异构体、 同分异构、 手性和对映体、旋光性和比旋光度、不对称合成和环状化合物的立体异构等。

立体化学

• 立体异构体
  • 定义：分子的构造相同，只是立体结构不同的化合物
• 同分异构
  • 构造异构
    • 碳链异构 eg：丁烷，异丁烷
    • 官能团异构 eg：醚，醇，乙酸
    • 位置异构 eg：辛醇，仲辛醇
  • 立体异构
    • 构造异构
      • 顺反，Z,E异构
      • 对映，非对映异构
    • 构象异构
• 手性和对映体
  • 手性：一个物体若与自身镜像不能叠合
  • 手性分子：在立体化学中，不能与镜像叠合的分子，能叠合的叫非手性分子
  • （一）分子的对称性与手性的关系
    • A.非手性分子--凡具有对称面，对称中心或交替对称轴的分子
    • B.手性分子 --既没有对称面，又没有对称中心，也没有4重交替对称轴的分子，都不能与其镜像叠合，都是手性分子。
    • 手性分子的一般判断：只要一个分子既没有对称面，又没有对称中心，就可以初步判断它是手性分子。
  • （二）对映异构
    • ①凡是手性分子，必有互为镜像的构型，分子的手性是存在对映体的必要和充分条件
    • ②互为镜像的两种构型的异构体叫对映体
    • ③一对对映体的构造相同，只是立体结构不同，这种立体异构叫对映异构。
• 旋光性和比旋光度
  • （一）旋光性
    • 定义：能旋转偏正光的振动方向的性质
    • 旋光性物质：具有旋光性的物质
  • （二）比旋光度：只决定于物质的结构
• 含有一个手性碳原子化合物的立体异构
  • 手性碳原子的概念：在有机化合物中，手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子
  • 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子，具有手性的物质和分子中有无手性碳原子无关
  • 外消旋体：由等量的对映体相混合而成的混合物
• 构型的表示方法，构型的确定和构型的标记
  • 构型的表示方法
    • 1.菲舍尔投影式
      • 两个竖立的键--向纸面背后伸去的键
      • 两个横在两边的键--向纸面前方伸出的键
      • 手性碳原子位于纸面上
    • 2.锲形式--比较直观
      • 将手性碳原子表示在纸面上，用实线表示在纸面上的键，虚线表示伸向纸后方的键，用锲形实线表示伸向纸前方的键
  • 构型的确定
    • 以甘油醛这种人为的构型为标准，再确定其他化合物的相对构型
  • 构型的标记
    • R-S标记法
• 外消旋体的拆分
  • 拆分--将外消旋体分离成旋光体的过程
  • 拆分的五大方法
• 不对称合成和环状化合物的立体异构