导图社区 糖类
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第14章DNA的生物合成读书笔记
糖类
多羟基醛或多羟基酮及其脱水的缩合物
对映体个数
构型
D/L
以距羰基基团最远的手性碳为参照,羟基在右为D

差向异构体
只有一个手性碳原子构型不同,其它均相同的非对映异构体之间互称为差向异构体。
开链结构的局限性
很多羰基的物理化学性质没有表现,有变旋光现象
β构型羟基与羟甲基在同侧
反应
成酯反应
尾端羟基与磷酸
成苷反应
半缩醛羟基与活泼氢(如-OH -SH -NH2)脱水
酸性脱水
molisch反应利用脱水检测糖类
碱性互变
加稀碱可能差相异构化(α-C);也可能非差相异构化(酮醛互变)
氧化
还原糖(包括多羟基酮)能被Tollens/Benedict/Fehling试剂 氧化
溴水只能氧还醛糖
只有稀硝酸能氧化成二酸
成脎反应
苯肼的N取代酮基,β位变酮基,苯肼取代β位酮基
甘露糖、果糖、葡萄糖最终一样
多糖
环糊精包合
双糖
缩合 半缩醛羟基
+醇羟基=β糖苷键,还原糖
+半缩醛羟基=α糖苷键,非还原糖
性质
水解:酶水解具有立体专一性溶于水
还原二糖
可被弱氧化剂氧化
有变旋光现象
可成苷
四种双糖
麦芽糖
α-1,4-糖苷键
α-β互变,有变旋光现象和还原性
纤维二糖
β-1,4-苷键
乳糖同上
蔗糖
α-1, 一 2一苷键
无变旋光现象和还原性