导图社区 链烃
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第14章DNA的生物合成读书笔记
链烃
命名
基团
系统命名
主链编号
最长，支链最多为主链
卤素
既有卤原子又有烷基取代基时，谁距离碳链一端,最近即从那一端开始编号
当烷基和卤原子的位次相同时，优先考虑英文首字母在前的取代基
不饱和键
若主链含有不饱和键，从靠近不饱和键处开始编号 若没有，从最靠近支链处开始

取代基
英文首字母
示例
环烃
不饱和烃
异构
反应
氧化反应
高锰酸钾
冷 稀
臭氧
炔烃特殊反应
水化成酮
与金属
加成反应
对称试剂
烯烃加成反应机理
加氢
不对称试剂
电子效应
诱导效应
一般来说，烷基都具有推电子诱导效应，用+I表示，又叫推电子基或供电子基;由吸电子基引起的诱导效应，用- Ⅰ表示。
吸电子顺序
吸电子NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H ；
供电子(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H.
特点:
沿碳链传递，随链增长迅速减弱或消失，经过3个原子后，影响极弱，5个原子以俑挡失。
推+I 吸-I电子具有相对性
类似拔河
共轭效应
类型
ππ共轭
共轭二烯烃

1·键长趋于平均化,兀电子离域2·共轭体系较稳定，能量低
pπ共轭
σπ共轭
性质
⑴键长平均化，共辄链越长，平均化程度越大
;(2)具有离域能，体系能量较低;
(3)不随碳链的增长而减弱。
条件
1.形成共轭体系的原子必须在同一个平面上; 2.必须有可以实现平行重叠的p轨道,还要有一定数量的供成键用的p电子。
超共轭
动态共轭
一般情况共轭大于诱导
规则
反马氏加成
HBr过氧化物条件
过氧化物效应只发生于澳化氢,而不发生于蚕化氢和碘化氢。 因为过氧化物在一般条件下不能使氯化氢转变为蚕自由基, 碘化氢虽能形成碘自由基,但它的活泼性较差 ;另外，HI是强还原剂,能破坏过氧化物,所以烯经难与HCl或HI发生自由基加成反应。
硼氢化反应
马氏加成
氢加氢多
不对称烯烃与卤化氢加成时，氢加在含氢较多的碳原子上
机理
反应物转变为产物所经历的途径
自由基
稳定性
碳正离子
自由基顺序一样
甲基是给电子基，连接更多的碳使碳正离子正电荷更分散，更稳定
顺反加成
炔烃加成一般可以依据亲电加成和单电子转移来区分顺反异构。 加氢还原反应属同向加成，产物为顺式， 而卤素加成得分不同的卤素， 如用溴素则进过三元环过渡态，产物以反式为主， 如用氯气则以碳正离子过渡态为主，产物选择性不高，顺反都有。
取代反应
活性
选择性 溴代大于氯代
Subtopic
同分异构体
构造异构
碳链异构 位置异构 官能团异构
立体异构
构象异构
乙烷是无数个构象的混合物✓
正丁烷
构型异构
顺反异构
Z/E按原子序数的大小排列，原子序数大的优先。优先原子或基团在双键同侧为Z，异侧为E。 (1）原子序数大的优先。 (2）如果相同，则比较下一层次 (3）双键视为两个单键。 (4)没有加和性。
熔点与对称性有关 沸点与分子间接触面积有关 反式沸点低，熔点高，正负电荷中心距离小，极性小，对称性高，接触不紧密
(1)分子中有限制旋转的因素存在;(2)C=C的两个碳上有相同的取代基(3)同一个烯碳上的取代基不同。
旋光异构
练习
C
杂化方式和形状
丙二烯是两个垂直平面
无答案
符号
π
