导图社区 醇酚醚
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第14章DNA的生物合成读书笔记
醇酚醚
醇
与金属
lucas试剂
鉴别6C以下C类型

与卤代烃
SN1机理叔醇、烯丙醇、仲醇
多数伯醇的亲核取代反应是SN2机理 但β-C有支链也SN1
威廉森反应:苄基溴与乙醇钠、苯酚钠与溴代乙烷
脱水
分子内
脱水活性:3°醇>2°醇>1°醇,主要产物是双键上连有最多经基的烯经。
分子间
SN2机理
一般情况下,低温、伯醇有利于分子间脱水成醚,高温、叔醇有利于分子内脱水成烯。
氧化
高锰酸钾等氧化
用Sarrett试剂氧化
邻二醇
与氢氧化铜
高碘酸或四乙酸铅
频哪醇
酚
酸性
苯环连吸电子基越多,酸性越强
取代
由于苯酚易被氧化,在有机合成中经常将酚制备成酚醚以保护酚羟基。
可作抗氧化剂
芳环上亲电取代
卤代
硝化
与三氯化铁显色反应,以鉴别
烯醇式化合物都能
醚
溶于强酸
醚键的断裂
醚与浓的氢卤酸(氢碘酸、氢溴酸)加热,可使醚键断裂,生成醇和卤代经。 浓氢卤酸使醚的氧原子质子化,使得C—O键变弱,在碘等负离子的亲核作用下发生断裂。 
过氧化物的生成
鉴定:含有过氧化物的醚能使湿的KI-淀粉试纸变蓝;或使碘化钾醋酸溶液析出碘。
除去:可用硫酸亚铁溶液将乙醚充分洗涤。
受热爆炸
claisen重排
子主题
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