苯丙素类化合物

关于中药化学知识点，“苯丙素类化合物的介绍--中药化学”是常见考点，为帮助大家复习，整理内容如下。

苯丙素类化合物

• 定义：指以C6-C3为基本单元的一类化合物
• 合成途径：莽草酸途径
• 分类
  • 简单苯丙素类
    • 苯丙烯
    • 苯丙酸
    • 苯丙醇
    • 苯丙醛
  • 香豆素类
    • 定义：具有苯骈α-吡喃酮母核的成分
    • 基本母核：
    • 简单香豆素类
    • 呋喃香豆素
      • 线型呋喃香豆素
      • 线型二氢呋喃香豆素
      • 角型呋喃香豆素
      • 角型二氢呋喃香豆素
    • 吡喃香豆素
      • 线型吡喃香豆素
      • 角型吡喃香豆素
    • 异香豆素类
  • 木脂素类
    • 定义：一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物
    • 桂皮醇、桂皮酸、丙烯苯、烯丙苯
    • 简单木质素
      • • 愈创木树脂、珠子草
    • 联苯环辛烯类
      • • 五味子
    • 新木脂素类
  • 黄酮类
• 理化性质
  • 物理性质
    • 性状
      • 游离香豆素多为结晶，香豆素苷类多为粉末状。木脂素为无色结晶（新木质素不易结晶）
      • 小分子游离香豆素具有挥发性，可升华。苷类不具有升华性和挥发性。木脂素无挥发性，去甲二氢愈创木脂酸有升华性
      • 紫外光照射下多呈现蓝色或紫色荧光
    • 溶解性
      • 用乙醚分离游离香豆素和香豆素苷
      • 含酚羟基的香豆素类易溶于NaOH等强碱性水溶液
    • 木脂素有光学活性
  • 化学性质
    • 内酯的碱水解
      • 具有内酯结构,有内酯环的性质,在碱性条件下可以水解开环,形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐,酸化后,又闭环,恢复为原来的内酯结构,具有一定的亲脂性,使其自酸水中沉淀析出。但如果与碱液长时间接触并加热,或紫外线照射,顺式邻羟基桂皮酸盐可转变成稳定的反式邻羟基桂皮酸盐,此时,再酸化也不能环合成内酯
      • 反应条件温和进行；避免长时间加热
• 显色反应
  • 香豆素
  • 木脂素
• 提取分离
  • 简单苯丙素
    • 苯丙稀、苯丙醛、苯丙酸具有挥发性，可用水蒸气蒸馏法
    • 苯丙酸可以先酸化再用有机溶剂提取
    • 苯丙醇和苯丙酸有一定水溶性
  • 香豆素类
  • 木脂素类
• 荧光检识
• 中药实例
  • 秦皮
    • 结构特征
    • 性质
    • 提取分离