导图社区 甾体类化合物
中药学专业中药化学甾体类化合物思维导图，包括甾体类化合物概述、强心苷类化合物、甾体皂苷、C21甾体化合物等的分类性质。
糖苷类化合物，糖类（又称碳水化合物），糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称。
药理学传出神经系统药物学习笔记，适用于预习、复习的参照。本章主要关于传出神经系统的各种药物，例如肾上腺素、去甲肾上腺素、新斯的明、阿托品等。
中药的化学成分:生物碱生物碱是一类含氮的有机化合物,有类似碱的性质,能和酸结合生成盐,多数为含氮杂环结构,氮原子多在环内。
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甾体类
定义：具有环戊烷骈多氢菲母核的化合物
结构母核：
合成途径：甲戊二羟酸（MVA）
结构与分类
甾体化合物的C10、C13和C17常为β构型，即A/B环顺势稠合，C5-H C10-CH3处于环平面前方
颜色反应
无水条件下
1，4鉴别三萜和甾体
L-B三萜：黄-红-紫-蓝-褪色
R-H三萜：100℃
强心苷类化合物
定义：是生物界中存在的对心脏有显著生理活性(强心作用)的甾体苷类化合物(强心苷元与糖缩合的一类苷)
属于皂苷，不属于甾体皂苷
结构母核
分类
根据C17连接的不饱和内酯环分类
甲型强心苷
C17连接为五环不饱和内酯环，称为强心甾烯
eg：洋地黄毒苷元
乙型强心苷
C17连接为六环不饱和内酯环，称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯
eg：海绿葱苷元
糖的结构特点
C2有无羟基
α-羟基糖（2-羟基糖）
α-去氧糖（2-去氧糖）
最常见，是强心苷区别于其他苷的特征
C3位羟基连接糖
I,II型较多
结构与活性的关系
强心活性取决于苷元部分
甾体母核的立体结构
不饱和内酯环的种类
取代基的种类及结构
糖不具有强心作用，但会影响
理化性质
物理性质
性状
无定形粉末或无色结晶，β-构型味苦，α-构型不苦
旋光性
有
溶解性
与糖的类型、糖和苷元上羟基数目、羟基能否形成分子内氢键、双键数目、有无羰基、甲氧基、酯基有关
化学性质
酸水解→水解苷键
酶水解
碱水解
显色反应
甾体母核颜色反应
α-去氧糖的显色反应
C17位不饱和内酯环显色反应
甲型强心苷在碱性醇溶液中可以与活性亚甲基反应。乙型强心苷不能。可以鉴别甲乙
提取分离
提取
原生苷
抑制酶的活性
原料要新鲜，快速干燥
控制含水量
避免酸碱的影响
次生苷
发酵法、部分酸水解、碱水解法，提高目标提取物产量
一般常用甲醇或70%～80%乙醇作溶剂,提取效率高,且能使酶失去活性
分离
检识
理化检识
色谱检识
波谱
UV
IR
氢谱
碳谱
中药实例
毛花洋地黄
蟾酥
牛黄
甾体皂苷
定义：由螺甾烷类化合物与糖结合而成的甾体苷类,其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫,故称为甾体皂苷
结构特点
β-S-L-neo-螺旋甾烷
α-R-D-iso-异螺旋甾烷，较螺旋甾烷稳定
根据C25构型和F环闭合情况
螺甾烷醇
C25为S构型，β取向，25βF
eg：知母皂苷A1、A2、A3，苷元为菝葜皂苷元
异螺甾烷醇
C25为R构型，α取向，25αF
eg：薯蓣皂苷，苷元为薯蓣皂苷元
呋甾烷醇
F环为开环衍生物
eg：原菝葜皂苷
易被β-葡萄糖苷酶酶解，F环环合，转为具有螺甾烷侧链的菝葜皂苷
变形呋甾烷醇
F环为五元四氢呋喃环
eg：颠茄皂苷A
在酸水解除去此葡萄糖时，F环重排为六元吡喃环
胆甾醇可溶于乙醚，皂苷不溶
甾体皂苷具有溶血性
胆甾醇沉淀：
多以甲醇或稀乙醇提取。提取液回收溶剂后,用丙酮、乙醚沉淀,或加水后用水饱和正丁醇萃取,或用大孔吸附树脂吸附,得到粗皂苷
甾体皂苷元
①自原料中先提取粗皂苷,然后将粗皂苷加酸加热水解,再以苯、氯仿等亲脂性有机溶剂自水解液中提取皂苷元
②原料先直接在酸性溶液中加热水解,水解物水洗干燥后,再用亲脂性有机溶剂提取
甾体皂苷元主要用吸附色谱柱分离
含羰基甾体皂苷元用吉拉尔试剂
子主题
C21甾体化合物
定义：含21个碳原子的甾醇与2-去氧糖形成的衍生物
C21甾体化合物具有甾核的显色反应，由于分子中具有α-去氧糖，能发生K-K反应
植物甾醇
定义：C3上有β-羟基，C17侧链是8-10个碳原子的链状饱和或不饱和仲醇
具有甾体的颜色反应
常与油脂共存，提取分离时通过皂化法，将油脂转化为可溶于水的钠皂或钾皂，与不溶于水的不皂化物分离，不皂化物中含有甾醇
胆汁酸类
定义：是胆甾酸的衍生物
酸性：游离或结合性胆汁酸均呈酸性，难溶于水，易溶于有机溶剂
Prttenkofer
蒸馏水4滴及10%蔗糖溶液1滴，浓硫酸5滴，液面出现紫色环
蔗糖经浓硫酸作用生成羟甲基糠醛，与胆汁酸结合成紫色物质
