导图社区 三萜类化合物
三萜类化合物知识总结，包括它的存在形式、分类、理化性质、捡识、波普等内容，并举例了中药实例。
糖苷类化合物，糖类（又称碳水化合物），糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称。
药理学传出神经系统药物学习笔记，适用于预习、复习的参照。本章主要关于传出神经系统的各种药物，例如肾上腺素、去甲肾上腺素、新斯的明、阿托品等。
中药的化学成分:生物碱生物碱是一类含氮的有机化合物,有类似碱的性质,能和酸结合生成盐,多数为含氮杂环结构,氮原子多在环内。
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三萜类化合物
结构母核：基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物
其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫,故被称为三萜皂苷
酸性皂苷主要指分子中带有羧基的三萜皂苷
存在形式
以游离或成苷(多为醇苷,也有酯苷)的形式存在
分类
根据化合物中碳环的有无和多少进行分类
链状三萜、单环三萜、双环三萜、三环三萜
四环三萜
基本母核
羊毛脂甾烷型
大戟烷型
达玛烷型
葫芦素烷型、原帖烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型
五环三萜
齐墩果烷型（β-香树脂烷）
齐墩果酸以游离形势存在
柴胡皂苷元
乌苏烷型（α-香树脂烷/熊果烷型）
羽扇豆烷型
白桦脂醇、白桦脂酸、白桦脂醛
木栓烷型
理化性质
物理性质
性状
有黏膜刺激性
熔点
游离的三萜类有固定熔点，有羧基者熔点较高。三萜皂苷的熔点都较高
旋光性
萜类化合物都有旋光性
溶解度
水饱和正丁醇位提取分离皂苷溶剂
皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度
发泡性
化学性质
三萜类在无水条件下与强酸、中等强酸、Lewis酸作用
颜色反应
1，3反应鉴别三萜类和甾体类化合物
沉淀反应
酸性皂苷（三萜皂苷）加入硫酸铵、乙酸铅或其他中性盐类生成沉淀
酸皂中盐
中性皂苷（甾体皂苷）加入碱式乙酸铅或氢氧化钡等碱性盐类生成沉淀
中皂碱盐
水解
酸水解
易引起皂苷元发生脱水。要得到原始皂苷元应用两相酸水解、酶水解或Smith降解
乙酰解
Smith降解
能得到真正皂苷元。eg：人参皂苷，其不能用酸水解
酶水解
对酸碱不稳定的皂苷可用
溶血作用
单皂苷最强
B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用，A型人参皂苷则有抗溶血作用
树脂、挥发油亦能产生溶血作用，鞣质能凝聚血红细胞而抑制溶血
判断是否由皂苷引起的溶血应结合胆甾醇沉淀法
提取与分离
提取
酸水解有机溶剂萃取法
可先用酸水解药材,再用有机溶剂回流提取苷元;也可先用醇提取其总苷，酸水解后,用有机溶剂回流提取。
碱水提取法
含有羧基,可溶于碱水,可用碱溶酸沉法提取
分离
难以分离完全，不易获得纯品
分离甾体皂苷、酸性与中性皂苷的默认反应
三萜与胆甾醇结合的稳定性不如胆甾醇与甾体皂苷
用于皂苷的精制和分离
检识
理化检识
泡沫反应
皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失
容易出现假阳性或假阴性，如蛋白质也有发泡性但加热后消失 eg：甘草皂苷
显色反应
Liebermann-Burchard反应和Rosen-Heimer用于鉴别三萜皂苷和甾体皂苷
溶血试验
试液1ml水浴蒸干，加0.9%生理盐水，加2%红细胞悬浮液。溶液由浑浊变澄清即为溶血现象，表示含有皂苷
色谱检识
波谱
UV
氢谱
碳谱
结构母核的确定
齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型皂苷元的确定
齐墩果烷型
齐墩果烷型有6个季碳（C4、C8、C10、C14、C17、C20）占值37.0-42.0
乌苏烷型
乌苏烷型有5个季碳（C4、C8、C10、C14、C17）
羽扇豆烷型有5个季碳（C4、C8、C10、C14、C17）
人参皂苷C-20异构体的确定
中药实例
人参
A型-人参二醇型
达玛烷型四环三萜，6位碳无羟基取代，苷元为20(S)-原人参二醇
抗溶血性
B型-人参三醇型
达玛烷型四环三萜，6位碳有α-羟基取代，苷元为20(S)-原人参三醇
溶血性
C型-齐墩果酸型
齐墩果烷型五环三萜衍生物，皂苷元为齐墩果酸
水解反应
想要得到真正皂苷元，需要酶水解、Smith降解法、两相酸水解法
提取分离
齐墩果酸极性最小，人参三醇极性最大
甘草
主要成分为甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素
五环三萜 齐墩果酸型
甘草皂苷与5%稀H2SO4在加压下，110~120℃进行水解，生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸
