导图社区 【生物化学】 糖类
《生物化学原理》第3版第十五章糖类重点知识总结，包括单糖、寡糖、多糖、糖缀合物的相关内容。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
【生物化学】 糖类
* D-半乳糖和D-葡萄糖互为差向异构体 * D-甘露糖和D-半乳糖为非对映异构体
糖类
单糖
单糖的命名和缩写
根据碳原子的数目
丙糖、丁糖、戊糖、己糖等
三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖等
根据分子所含基团
醛糖
衍生于甘油醛
酮糖
衍生于二羟丙酮
单糖的结构
除二羟丙酮外，所有单糖都有手性C
二羟丙酮
######
有手性C的单糖，以甘油醛为标准区分D型/L型
甘油醛
具有多个手性C的单糖
根据编号最高的手性C与甘油醛的比较确定手性
自然界的单糖绝大多数都是D型
对映异构体
互为镜像
非对映异构体
一对旋光异构体有一个或一个以上的手性C构型相反，但并不呈镜像关系
差向异构体
一对旋光异构体只有一个手性C的构型不同
D-甘露糖和D-葡萄糖互为差向异构体
单糖的性质
物理性质
无色晶体
溶于水，微溶于乙醇
具甜味
果糖最甜
除二羟丙酮都有手性碳，都有旋光性
化学性质
成环
形成半缩醛或半缩酮
至少成五元环（呋喃糖）或六元环（吡喃糖）
* 三元环和四元环键角不合适
葡萄糖主要环化为吡喃糖，果糖、核糖、脱氧核糖主要环化为呋喃糖
*
Haworth式环状单糖结构的写法
成环后羰基C会称为新的手性C，产生异构体
异头物/异头体
* 在半缩醛或半缩酮C上形成的异构体
异头物C
* 在半缩醛或半缩酮上新出现的手性C
β-D-葡萄糖更稳定
* α型空间位阻更强
吡喃环有船式/椅式构象
椅式构象更稳定
变旋
定义
一种糖类化合物的两种异头物在水溶液中发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变的现象
直接原因
环状的异头物转变成开链形式
当开链形式重新成环是有两种可能
条件
不能成环的单糖无变旋现象
异构
在碱性条件下，醛糖可通过烯二醇中间物与2-酮糖实现互变
在生物体内由特定的异构酶催化
D-甘露糖，D-葡萄糖，D-果糖在C3, C4, C5上构型相同，具有相同的烯二醇中间物
碱性溶液中实际存在这三种单糖的平衡
所有单糖都是还原糖
醛基具有还原型
酮糖可异构化为醛糖
都能与弱氧化剂反应
Fehling试剂
Benedict试剂
成脎
所有还原糖的C1和C2都能与苯肼反应生成糖脎
糖脎的黄色结晶可鉴别还原糖
糖脎的熔点和晶型可鉴别某些糖
成苷
一定条件下，糖类分子中的半缩醛或半缩酮羟基，可与其他带有羟基或氨基的化合物发生反应，经脱水生成的缩醛类或缩酮类化合物就是糖苷
相关名词
糖苷中糖的部分称糖基
非糖部分称配基
连接糖基和配基的键称糖苷键
* 酸性条件下易水解
自然界中以β-糖苷为主
失去了部分单糖性质
无法开环，故无变旋现象
不能被Fehling试剂或Benedict试剂所氧化
不能成脎
呈色反应
Molisch反应
反应条件
* 糖类与α-萘酚/乙醇在使馆中混合，摇匀后沿管壁低价浓硫酸
现象
* 在两液面交界处出现紫红色环
应用
* 将糖类与非糖类区分开
Seliwanoff反应
* 糖类与浓酸作用后再与间苯二酚反应
* 酮糖呈鲜红色 * 醛糖呈淡红色
* 鉴别酮糖和醛糖
间苯三酚反应
* 戊糖与间苯三酚/浓盐酸反应生成朱红色物质 * 戊糖与甲基间苯二酚/浓盐酸反应生成蓝绿色物质 * 其他单糖与间苯三酚/浓盐酸反应生成黄色物质
* 将戊糖与其他单糖区分开来
几种生化上重要的单糖
D-甘油醛和二羟丙酮
糖酵解的中间物
D-葡萄糖
也称右旋糖
是细胞重要的能源
对神经细胞尤为重要
D-半乳糖
动物体内较为少见
通常是脑和神经组织中糖蛋白的成分
有时也被称为脑糖
D-果糖
所有天然糖类中最甜的一种
D-核糖和2-脱氧-D-核糖
单糖的衍生物
氨基糖
葡糖胺
N-乙酰葡糖胺
半乳糖胺
N-乙酰半乳糖胺
胞壁酸
神经氨酸
氧化糖
葡萄糖内酯
葡糖酸
葡糖醛酸
半乳糖醛酸
甘露糖醛酸
脱氧糖
2-脱氧核糖
L-李鼠糖
L-岩藻糖
糖醇
山梨醇
甘露醇
木糖醇
半乳糖醇
核糖醇
肌醇
糖苷
毛地黄毒苷
乌本苷
寡糖
基本知识
也称低聚糖
由2-10个单糖分子缩合并以糖苷键相连
方向
还原端
异头物C上半缩醛羟基以游离形式存在的一端
非还原端
异头物C参与形成糖苷键的一端
书写
非还原端写左边，还原端写右边
同时需要标明各单糖单位的名称、构型、相互间的连接方式和异头物的构型
二糖
最简单的寡糖
分类
还原性二糖
存在一个游离的半缩醛羟基
具有还原性，能被斐林试剂或本尼迪特试剂氧化，具有变旋现象
非还原性二糖
二分子单糖各自使用半缩醛或半缩酮羟基脱水而成
* 无游离的半缩醛羟基，无还原性
最常见的是蔗糖和α, α-海藻糖
* 海藻糖的功能 * 参与很多植物和动物的低湿休眠，赋予这些生物抵抗长时间脱水的能力 * 在细胞脱水的时候，它可取代细胞的内容物，形成胶状物，截留残存的水分子，防止细胞受损 * 作为昆虫的血糖 * 更容易满足不断飞行的昆虫对能量的需求 * 在海藻糖酶的催化下，一分子海藻糖可水解晨哥分子游离的葡萄糖 * 作为一些昆虫的抗冻剂，可降低它们的过冷却点 * 作为一些动物血液代谢物的一部分 * 其水平的高低可通过调节味觉受体的反应以及通过中枢神经系统影响动物对食物的选择
具有旋光性，但无变旋现象，不能被斐林试剂和本尼迪特试剂氧化，不能成脎
除游离形式外，还能与蛋白质或脂质共价相连，称为糖蛋白或糖脂的重要成分
多糖
由多个单糖分子通过糖苷键缩合而成的糖类
按单糖单位的组成分类
同多糖
由相同的单糖分子组成
异多糖
含有不同种单糖单位
最常见的单糖单位
单糖间的连接方式，即糖苷键的类型，直接与多糖的机械强度和溶解性有关
α-1, 4-糖苷键相连的多糖往往比较软，有一定的溶解度
β-1, 4-糖苷键相连的多糖比较硬，难溶于水
多糖分子具有不对称末端
含有游离的半缩醛羟基的一端
无确定的相对分子质量
无变旋现象和还原性，无甜味
水溶性比单糖低很多
贮能多糖
生物选择多糖贮能的原因
多糖形式能够降低糖贮备给细胞带来的渗透压
渗透压只取决于分子的数目
淀粉
直链淀粉
只有α-1, 4-糖苷键，无分支
重复的二糖单位为麦芽糖
在水中形成胶束悬液
胶束中的多糖链采取螺旋构象，碘能插入疏水螺旋的中间而呈现蓝色
支链淀粉
既含有α-1, 4-糖苷键，又有α-1, 6-糖苷键
重复的二糖单位主要是麦芽糖，还有少数异麦芽糖
在水中形成胶束结构
与碘反应呈紫红色
糖原
种类
肝糖原
主要形式
为整个机体储存能量，特别是神经细胞
肌糖原
只为肌细胞储存能量
肾糖原
为整个机体储备能量，但占比有限
与脂肪相比是短期能源储备
结构与支链淀粉类似，但分支更密集
右旋糖苷
主要以α-1, 6-糖苷键相连的分支多糖
重复的二糖单位主要是异麦芽糖
分支点可能是α-1, 2、α-1, 3或α-1, 4-糖苷键
通常存在于细菌和酵母中
常被用做层析柱的支持介质
海带多糖
也称昆布多糖或海带淀粉
葡萄糖单位主要以β-1, 3-糖苷键相连
分支点为β-1, 6-糖苷键
两种糖苷键的比例约为3：1
金藻昆布多糖
与海带多糖相似，两种糖苷键的比例约为11：1
甘露聚糖
甘露糖通过β-1, 4-糖苷键相连的直链多糖
结构多糖
纤维素
以β-1, 4-糖苷键相连的直链多糖
二糖单位是纤维二糖
纤维素链采取的是一种完全伸展的带状构象
每条纤维素链除了有链内氢键外，还与周围的纤维素链间形成氢键
相邻的几条纤维素链靠在一起，通过链间氢键以及范德华力形成扁平片层
片层链平行排列
相邻的片层垛叠在一起，片层内纤维素链呈锯齿状，片层之间的纤维素链也有氢键
大多数动物很难利用纤维素
反刍动物和白蚁消化道的的古菌和细菌能分泌β-糖苷酶水解纤维素
几丁质
甲壳纲动物、昆虫和蜘蛛的外骨骼的基本成分，还存在于真菌的细胞壁中
由N-乙酰葡糖胺通过β-1, 4-糖苷键形成的直连多聚物
化学结构可看成2-羟基被乙酰胺取代的纤维素
高级结构上也是伸展的带状构象
有全平行排列的α-几丁质，全反平行排列的β-几丁质和混合型排列的δ-几丁质
胼胝糖
葡萄糖通过β-1, 3-糖苷键相连的直链多糖
也成为β-葡聚糖
存在于细胞壁中
木聚糖
木糖通过β-1, 4-糖苷键相连的多糖
植物细胞壁中半纤维素的主要成分
糖胺聚糖
也称粘多糖
由多个重复的二糖单位组成的无分支的杂多糖
主要存在于动物的细胞外基质中，形成水合的胶状物
主要包括
透明质酸（HA）
也称玻尿酸
由定位在细胞膜上的酶合成并独立地被分泌到胞外
聚糖链含有大量羟基，具有很强的亲水性
硫酸角质素
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
肝素
通常与核心蛋白以共价键相连构成蛋白聚糖
都是在高尔基体合成的
藻酸
琼脂糖
糖缀合物
糖类与非糖物质以共价键相连的复合物
糖蛋白和蛋白聚糖
都可以看成是蛋白质翻译后发生糖基化修饰的产物
糖蛋白
蛋白质是结构与功能的中心
糖和蛋白质通过糖肽键连接而成
糖肽键
O型
* 广泛存在于细菌、古菌和真核生物中 * 一般是由寡糖链还原端α-N-乙酰氨基半乳糖胺残基的半缩醛羟基，与多肽链Ser/Thr缩合而成 * 真核细胞在高尔基体引入
N型
* 主要存在于古菌和真核生物中 * 由寡糖链还原端β-N-乙酰氨基葡糖胺残基的半缩醛羟基，与多肽链Asn的酰胺基缩合而成 * 真核细胞在ER引入 * 引入的寡糖链由一相相同的核心五糖链和若干外围糖基组成 * 根据外围糖基的组成特征 * 高甘露糖型 * 杂合型 * 复合型
寡糖链的功能
对蛋白质的稳定性、溶解性等理化性质有影响
参与多种生物学功能
分子识别
信号转导
多肽链折叠
蛋白质翻译后的分拣和定向
一般为分泌蛋白和细胞膜蛋白
蛋白聚糖
聚糖是结构与功能的中心
主要由无分支的糖胺聚糖链组成
核心蛋白
与糖胺聚糖共价结合的蛋白质
多配体蛋白聚糖
与核心蛋白共价结合的糖胺聚糖不止一种
功能
调节分泌蛋白的活性
形成带点的多孔凝胶，限制或促进某些物质的通过
与某些生长因子结合，调节它们的活性
在细胞表面作为辅助受体
肽聚糖
细菌细胞壁的主要成分
古菌和真菌的细胞壁没有
结构
主要由N-乙酰葡糖胺（NAG）、N-乙酰胞壁酸（NAM）以及短肽构成
NAG和NAM经β-1, 4-糖苷键连接，间隔排列形成聚糖骨架
短肽靠肽键连接在聚糖骨架的NAM上
相邻肽链之间再由肽桥或肽链联系起来
短肽不是在核糖体上合成，因此会有D-AA
* 可以防止宿主体内的蛋白酶对它的降解
组成机械性能很强的网状结构
不同种类的细菌，组成肽聚糖的聚糖骨架相同，但短肽的组成和相邻短肽间的联结方式不同
许多酶和抗生素的作用目标
糖脂与脂多糖
糖脂
一种两性脂，一般定位在细胞膜上
脂部分疏水
糖部分亲水
糖的部分参与多种重要的功能
脂多糖
两性脂
由O-抗原、核心糖链和类脂质A通过共价键组成
革兰氏阴性细菌外膜中的一种成分，对宿主有毒性
只有在细菌死亡溶解或用人工方法破坏菌体后才释放出来
称为内毒素
毒性一般较弱
毒性成分主要为类脂质A
耐热而稳定，但抗原性弱
