化学性质
碱性
反应
成盐反应
应用
由于胺类化合物大多不溶于水(见上面的物理性质),则医药上将难溶于水的胺类药物制为盐,增加水溶性和稳定性。常应用于麻醉药物,eg.麻醉药的盐酸普鲁卡因
亲核试剂
烃基化反应
与卤代烃发生取代反应,通过加碱,一步步得到仲胺、叔胺、季铵→伯胺、仲胺、叔胺都可反应
酰化反应
伯胺、仲胺与羧酸衍生物(酰卤/酰酐/羧酸)发生酰化反应,生成酰胺→伯胺、仲胺可反应,叔胺不可
应用
①用于胺类的鉴定
生成的N-取代酰胺均为结晶固体,具有固定的熔点,根据所测熔点,可推断出原来胺的结构。
②从胺的混合物中分离出叔胺
由于酰胺容易水解,而叔胺又不发生酰基化,利用这一性质可将叔胺从混合胺中分离出来。
③用于保护氨基
产物酰胺易水解,可恢复为原来的氨基
与亚硝酸反应
与亚硝酸反应
(因为亚硝酸不稳定,用NaNO2, HCl/H2SO4)
伯胺
脂肪胺
脂肪伯胺与亚硝酸反应,生成的重氮盐不稳定,低温下自动分解为氮气
仲胺
应用
①N-亚硝基胺与稀酸共热分解为原来的胺→分离或制作仲胺
叔胺
芳香胺
作用点位:对位,若被占据则邻位(因为二烃基氨基的致活性)
在强酸条件下,实际生成的为橘黄色的盐,可以加碱,变为翠绿色
鉴别芳香胺和脂肪胺:脂肪胺能使湿润的红色石蕊试纸变蓝,而芳香胺不能
①鉴别同级别的芳香叔胺和脂肪叔胺
②鉴别不同级别的胺类化合物
由于此反应属于羧酸衍生物的氨解反应,实际也就是亲核取代反应,但是叔胺N上因为无H原子,所以叔胺不可反应
烷基为供电子基,越多烷基,N的电子云密度⬆,碱性⬆