导图社区 糖类的化学
考研复习第一篇，生化一糖类的化学，糖的组成有C.H.O.N.S.P，是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称，希望这份脑图会对你有所帮助。
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教育学考研：教育学原理第八章教学内容整理
考研三步翻译技巧
糖类的化学
糖的生物学作用
能源物质
结构物质
转化为其他生物大分子
细胞识别的信号分子
血型研究
静子和卵细胞
病毒入侵
异种器官移植
自身免疫病
类风湿性关节炎
肾小球炎
恶性肿瘤细胞中糖链异常
老年骨病和骨质疏松
寡糖可作为生长调节剂
糖的概述
组成
C.H.O.N.S.P
分子式
(CH2O)n
符合分子式的不一定是糖，有的糖也不符合分子式
定义
多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称
糖的分类
单糖数目和聚合度
单糖
不能再水解，基本结构单位
丙糖
甘油醛和二羟丙酮
分子式6
丁糖
D-赤藓糖
戊糖
核糖
己糖
葡萄糖
半乳糖
甘露糖
果糖
庚糖
寡糖
单糖缩合而成的短链结构
二糖
部分二糖具有还原性
蔗糖
麦芽糖
乳糖
三糖
多糖
单糖缩合而成的长链结构
有的在水中呈胶体结构，有的不溶于水
无调味，无还原性
有旋光性，无变旋
羰基类型
醛糖
酮糖
碳链类型
吡喃糖
呋喃糖
单糖的结构和性质
概念
构型
一个分子由于其原子持有的空间排列而使该分子具有持定的立体化学结构
构象
一个分子中不改变共价键结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子中基因在空间的排布位置而产生不同的排列方式
同分异构体
结构异构
分子式相同，结构式不同
立体异构
几何异构
顺式
反式
旋光异构
手性碳
差向异构
碳数目相同，官能团相同，只有一个手型碳构型不同
D型
笔记3
L型
异头异构
链状单糖成环，羰基碳上形成差异
Haworth
D
羟甲基在环上
L
羟甲基在环下
Fischer
右侧
左侧
单糖的物理性质
旋光性，溶解度，甜度
单糖的化学性质
异构化
氧化
还原性
醛基
Fehling试剂
酒石酸钠+NAOH+CUSO4
Benedict试剂
柠檬酸+NA2CO3+CUSO4
还原作用
醛糖或酮糖可被硼氰化钠还原成糖醇
脎的形成
不同糖形成得晶体形状和熔点不同，可用于鉴别糖类
成酯反应
酸和糖的醇羟基缩合失水形成酯
成苷反应
糖苷
脱水反应
反应过程笔记6
seliwawoff反应
蓝绿色物质
蒽酮
molish反应
紫色化合物
α-萘酚反应
单糖及其衍生物
苦杏仁苷
马本苷
寡糖的结构和性质
麦芽糖
无还原性
有还原性
纤维二糖
环糊精
内部疏水，外部亲水
稳定剂，抗氧化剂，脂溶剂
多糖的分类
来源
植物
动物
微生物
海洋生物
生理功能
贮存多糖
糖原，淀粉
结构多糖
纤维素，几丁质
组成成分
同聚多糖
均一多糖
一种单糖缩合而成
杂聚多糖
不均一多糖
不同多糖缩合
黏多糖
含N的不均一多糖，糖胺聚糖
结合糖
糖+非糖物质
糖蛋白
蛋白聚糖
糖脂
脂多糖
重要的多糖
淀粉
直链淀粉
α-1.4糖苷键
左手螺旋
碘液
淀粉（蓝色或紫色）--红色糊精--无色糊精--麦芽糖--葡萄糖
支链淀粉
分支
α-1.6糖苷键
紫红色
糖原
分支更多，结构与支链淀粉相似
葡聚糖
右旋糖酐
酵母菌及某些细菌中的储存多糖
代血浆
纤维素
β-1.4糖苷键
反刍动物含酶，人体肠道正常菌群利用促进排便
琼脂
D型以α-1.3糖苷键相连，与L型以α-1.4糖苷键相连
几丁质
甲壳素，壳聚糖
N-乙酰氨基葡萄糖以β-1.4糖苷键链接
粘多糖
糖胺聚糖
胞外基质的重要成分
酸性
保持结缔组织水分，调节阳离子在组织中的分布，对关节的保护和润滑作用，促进创伤愈合的作用
透明质酸
D-葡萄醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖
唯一一个不限于动物的糖胺聚糖
有黏结和保护细胞的作用
硫酸软骨素
软骨的主要成分
降低血脂和抗血凝的作用
硫酸角质素
唯一不含糖醛酸的糖胺聚糖
肝素
肺，血管壁，肠粘膜，肝
降血脂，抗凝剂
细菌多糖
肽聚糖
胞壁质
N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸
糖复合物
共价键方式连接
寡糖链和蛋白质（多）
有较多的分支结构
N-连接糖蛋白
天冬酰胺与糖链
寡聚糖分为复杂型和高甘露糖型
O-连接糖蛋白
丝氨酸或苏氨酸的羟基与糖链
寡聚糖含有一种或多种现状或分支状糖单元
分布在细胞外糖蛋白或膜蛋白中
血细胞表面分布对ABO血型
核心蛋白质和糖胺聚糖（多）
细胞外基质和细胞膜外表面
糖和脂类（多）
鞘糖脂（含鞘氨醇）
中性
脑苷脂
神经节苷脂
甘油糖脂（含甘油酯）
磷酸多萜醇衍生
类固醇衍生
糖（多）和脂类
糖基化工程
在深入研究糖蛋白中糖链结构，功能以及两者关系基础上发展起来的糖基化工程主要是通过人为的操作蛋白质上的寡糖链，使之产生合适的糖型，从而达到有目的地改变糖蛋白的生物学功能
研究方法
选择特异的宿主细胞，应用哺乳动物糖基化突变型，利用突变来删除或增加糖基化位点，利用糖基化抑制剂，以糖苷酶或糖基转移酶处理纯化的糖蛋白
糖蛋白药物研究方法
化学修饰
多糖的理化性质
含量测定
总糖
硫酸-蒽酮法
蓝绿色，620nm最大吸收
硫酸-苯酚法
糖醛酸
硫酸-咔唑法
氨基葡萄糖
乙酰丙酮显色法
纯度分析
电泳法
凝胶柱层析法
紫外扫描法
检查是否存在核酸或蛋白质
200nm处特征吸收
其他方法
官能团分析
纸层析
水解后多糖组分分析
分子量测定（平均值）
凝胶电泳层析法
结构相似的已知分子量的多糖标准曲线
用硫酸-蒽酮法或硫酸-苯酚法使洗脱液显色
多糖的kd值较相应分子量的蛋白质低
持性黏度法
持性黏度n=km2
多糖的结构分析
酸水解
完全水解
得到单糖
部分水解
得到分子量较低的寡聚糖
乙酰解
得到乙酰化单糖和寡糖
相同的糖苷键在酸水解和乙酰解中的速度不同
甲醇解
甲基化分析
确定糖苷键的位置
过碘酸氧化和smith降解
过碘酸氧化
定量反应
1.2-连接糖苷键
甘油和甘油醛
1.3-连接糖苷键
原来的单糖
1.4-连接糖苷键
赤藓糖和乙醇醛
1.6-连接糖苷键
甘油和乙醇醛
Smith降解
改良的过碘酸氧化
酶降解测定
外切糖苷酶
切下多糖非还原末端的一个多糖
对单糖组成和糖苷键有专一性
N-糖链中应用糖苷酶需要注明其来源
内切糖苷酶
水解糖链内部的糖苷键
水解糖-糖之间的连接键
水解单糖-AA或单糖-多肽之间的连接键
多糖的分离，纯化及降解
提取分离
溶剂法
水，稀醇，碱
不溶性多糖
稀碱
水溶性多糖
稀醇
碱液提取或蛋白水解酶消化法
纯化
分级沉淀法
乙醇
季铵盐络合法
离子交换层析
分离酸性，中性多糖
DEAE-纤维素
凝胶过滤法
分离不同聚合度的糖类及其衍生物
制备性区带电泳
多糖分子大小，形状及其所带电荷不同
固定化凝集素的亲和层析
凝集素能专一，可逆地与游离或复合糖类中的单糖和寡糖结合
降解
化学降解法
亚硝酸控制降解法
甲壳素
酸性条件，10%亚硝酸钠溶液
酶降解法
肝素酶
甲壳素酶
辐射降解法
糖类药物的研究与应用
以糖类为基础的药物研究及设计
有关的生命现象研究
阐明其分子基础
从有关的糖复合物中找出有效的寡糖，并测定其结构
开发更有效的衍生物
寻找有效的非糖类模拟化合物
糖类药物的设计与应用
糖库的建立和糖链的合成
设计多价的糖药物
以糖类导向和定位的药物
用糖类提高药物在体内的半衰期
蛋白质的糖基化就是在多肽主链上共价附加糖基
选择特异的宿主细胞
应用哺乳动物糖基化突变型
改变细胞培养过程中培养基的组成
利用突变来删除或增加糖基化位点
利用糖基化抑制剂糖苷酶或糖基化转移酶处理纯化的糖蛋白
研制方法
糖基化
去糖基化
