导图社区 糖类
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，糖：多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的多聚体，是一切生物维持生命活动所需能量的主要来源。
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，新陈代谢是生物最基本的特征，生命存在的前提，从周围环境中摄取营养物质，转变为自身结构化合物的过程称为同化作用
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，参与生物生长发育与代谢所必须的一类微量小分子有机化合物，不是构成机体组织的主要成分，不是体内的功能物质。
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，酶是催化剂，具有一般催化剂的共性，酶是生物催化剂，一般催化剂多为小分子物质，但酶是生物大分子，具有复杂结构。
社区模板帮助中心，点此进入>>
论语孔子简单思维导图
《傅雷家书》思维导图
《童年》读书笔记
《茶馆》思维导图
《朝花夕拾》篇目思维导图
《昆虫记》思维导图
《安徒生童话》思维导图
《鲁滨逊漂流记》读书笔记
《这样读书就够了》读书笔记
妈妈必读：一张0-1岁孩子认知发展的精确时间表
糖类
前言
糖：多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的多聚体
自然界分布广泛、数量最多，尤以植物体含量最为丰富（占干重的85%~90%）
一切生物维持生命活动所需能量的主要来源
生物体的结构原料，也是合成其他化合物的基本原料
单糖
最简单的糖，不能再被水解为更小的单位
分类
根据所含基团
醛糖
酮糖
根据碳原子数目
丙糖
丁糖
戊糖
己糖
等
特点
构型
以距醛基最远的不对称碳原子为准
类型
L-构型
羟基在左面
D-构型
羟基在右面
自然界的单糖大多以此构型存在
具有不对称原子，可是平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，其旋转角度称为旋光度
旋光性
糖的旋光方向与构型并无直接关系
向左旋转称为左旋用l或（-）表示
向右旋转则称为右旋用d或（+）表示
1ml含1g溶质的溶液在1dm长度的旋光管测出的旋光度被定义为比旋光度
不同单糖的比旋光度为常数
构象
船式构象
椅式构象
扭张强度减到最低而比较稳定
平伏键比直立键更加稳定
结构
多羟基醛的开链形式
半缩醛（醛基与其他碳原子上羟基成环反应）
吡喃糖
C 1和C 5上的羟基形成六元环
结构比较不稳定
呋喃糖
C 1和C 4上的羟基形成五元环
结构较为稳定
戊糖多为此形式
单糖分子环化后，羰基碳原子上形成的羟基称半醛缩羟基
衍生物
糖醇
稳定，有甜味
甘露醇
临床降低颅内压、治疗急性肾衰竭
山梨醇
氧化生成葡萄糖、果糖、山梨糖，作为化工和医药辅料
木糖醇
无糖咀嚼胶的成分
肌醇
以游离态存在于肌肉、心、肝、肺中作为某些磷脂的组成成分
核糖醇
黄素辅酶FMN和FAD的组成成分
糖醛酸
葡糖醛酸
人体内一种重要的解毒剂
半乳醛酸
氨基糖
糖中的羟基被氨基所取代
D-氨基葡糖胺
以乙酰葡糖胺形式存在于甲壳质、黏液酸中
N-乙酰神经氨酸
许多糖蛋白的重要组成部分
糖苷
洋地黄甘
强心剂
皂角苷
溶血作用
苦杏仁苷
止咳作用
根皮苷
使葡萄糖随尿排出
人参皂苷
抗疲劳、抗感染
寡糖
由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖
作用
激素、抗体、生长素中都普遍含有寡糖
整个细胞表面都有寡糖，细胞间识别的基础
二糖
自然界最常见的寡糖
麦芽糖
淀粉的重复结构
饴糖是通过淀粉水解得到的麦芽糖的浓缩物
蔗糖
植物体中糖的运输行驶
乳糖
人乳中含量6%~7%
纤维二糖
纤维素中重复的二糖单位
纤维素讲解可以释放出纤维二糖
三糖
棉子糖
龙胆糖
松三糖
一些低聚糖
被称为功能性食品
异麦芽糖
大豆低聚糖
防病抗病
增强健康
促进双歧杆菌的增值
促进老年人对钙离子的吸收
调节植物的生长发育
糖复合物
是糖的还原端和其他非糖组分以共价键结合的产物
糖与蛋白质
糖蛋白
蛋白质和寡糖链形成的复合物，糖成分的含量在1%~80%之间
糖基功能作用
糖基总是位于细胞表面
蛋白质的特殊标记物，是分子间或细胞间特异结合的识别部位
稳定蛋白质的构想
增加蛋白质的溶解度
也是某些病毒、细菌、激素、毒素和凝聚素的受体
细胞的定位
胞饮
识别
迁移
信息传递
肿瘤转移
蛋白聚糖
蛋白质与糖胺聚糖形成的复合物，糖的成分含量较高，高达95%
每个糖链都共价结合与多肽链为核心的支肽链上
整个结构高度水化
连接方式
N-糖苷键
天冬酰胺的酰胺氮与糖基上的异头碳形成
O-糖苷键
苏氨酸或丝氨酸（或羟赖氨酸、羟脯氨酸）的羟基与糖基的异头碳形成
脂质与糖
糖脂
脂质与糖半缩醛羟基结合的一类复合物
分类（根据糖的组成）
动物糖脂主要为鞘脂糖
中性鞘脂糖
脑苷脂
半乳糖
葡萄糖
甘露糖
红细胞糖苷脂
该挂烫决定簇通过乳糖基与神经酰胺相连
酸性鞘脂糖
硫苷脂脂
硫酸化修饰的脑苷脂
脑中含量最丰富
神经节苷脂
寡糖基中含有一个或多个唾液酸的鞘糖脂
神经系统特别是神经末梢含量最丰富
脂多糖
革兰氏阴性细菌细胞壁所含有的复合多糖
组成
专一性低聚糖连
组分随菌株不同而已
是细菌使人致病的部分
中心多糖链
脂质
糖类研究方法
研究发展
19世纪有机化学的发展和对葡萄糖酵解过程的研究
20世纪50年代发现真菌多糖具有抗肿瘤作用
20世纪90年代发现多糖j及其复合物具有多种生物学功能，而且几乎无毒
多糖的提取
热水浸提法
微波辅助热水浸提法
酸提法
超声波法
酶法
提取过程
多糖粗提物先用乙醇或丙酮进行反复沉淀
脱色和除去蛋白质
多糖的纯化（将多糖混合物分离为分子量或极性均一的多糖）
分离纯化方法
有机溶剂沉淀法
离子交换层析
凝胶过滤层析
透析
超滤法
多糖结构分析
主要对其一级结构进行测定
分析范围
多糖的分子量范围
单糖组成和比例
单糖的连接顺序和连接点的类型
糖苷键的构型
糖链有无分支
分支的位置及长短
是否有羧基、氨基以及硫酸基的取代及重复单元
分析方法
传统的化学方法
仪器分析法
糖复合物分析
先分离得到纯品
然后分离复合物
单一物质的纯化和鉴定
多糖
由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物
分布
植物的骨架纤维
动植物贮藏成分淀粉、糖原
昆虫与节肢动物的黏液
树胶、果胶
性质
没有还原性
没有变旋现象
无甜味
大多不溶于水，有的与水形成胶体溶液
基本结构因素
单糖的组成
糖苷键的类型
单糖的排列顺序
一级结构
同多糖
由于一级结构的不同，其高级结构、性质、功能也都是不同的
多个单糖分子缩合而成，而且单糖基相同
一级结构（只包括）
糖苷键的构型（α和β）
相邻糖基的连接位置
有无分支
杂多糖
含有不同种类的单糖，结构更为复杂
由多个单糖分子缩合而成，但由于单糖基不同
高级结构
多糖的高级结构是由其一级结构决定的
二级结构
指多糖分子骨架的性状
例如
纤维素分子
锯齿形带状
直链淀粉
空心螺旋状
右旋糖酐
无规卷曲状
高级结构（指三级、四级）
推测
多条带状堆砌成束
几股螺旋拧成一束
不同多糖链间协同结合
功能
贮藏物质、结构支持物质
具有许多生物活性
分布在肝、肠粘膜等组织中的肝素对血液有抗凝作用
存在于眼球玻璃体与脐带中的透明质酸黏性较大，为细胞间黏合物质，具有良好的润滑性，可以对组织起保护作用
被用作临床用药
丰富的信息容量在细胞识别等重要生命活动中起着决定性作用
几种重要的多糖
淀粉（starch）
广泛存在于植物的根、茎或种子中
天然淀粉一般组成
直链淀粉是D-葡萄糖基以α（1→4）糖苷键连接的线型葡聚糖
分子量几千到几十万不等
分子的空间构象是卷曲成螺旋形
每一回转为6个葡萄糖基
水溶液中混悬时就形成这种螺旋圈
封闭式螺旋线型结构紧密，利于形成分子内氢键而不利于与水分子接近
支链淀粉
除了有α（1→4）糖苷键的糖链外，还有α（1→6）糖苷键连接的分支
每一分支平均含有20~30个葡萄糖基
各分支都是卷曲成螺旋
高度分支性，相对结构比较开放，利于与溶剂水分子形成氢键，有助于支链淀粉在水中分散
天然淀粉多数为混合物，但品种不同，两者比例也不同
糯米、粳米
几乎全部为支链淀粉
玉米
约20%为直链淀粉，其余为支链淀粉
碘分子可进入淀粉螺旋圈内，形成淀粉碘络合物
电子转移
糖游离羟基成为电子供体
碘分子成为电子受体
颜色变化
颜色与糖链的长度有关
链长小于6个葡萄糖基时，不能形成一个螺旋圈，因而不能呈色
当平均长度为20个葡萄糖基时，呈红色
大于60个葡萄糖基的直链淀粉呈蓝色
支链淀粉分子量虽大，但分支单位的长度只有20~30个葡萄糖基，故与碘反应呈紫红色
糖原（glycogen）
人和动物体内的贮藏多糖，相当于植物体中的淀粉，又称动物淀粉
主要贮存与动物的肝与肌肉中，软体动物中含量也很多，谷物和细菌中也发现有糖原类似物
糖原与支链淀粉相似
分支较支链淀粉更多
分支较短（与碘反应呈红紫色）
高度分支的结构使其容易分散在水中，并有利于糖原磷酸化酶作用于非还原端，促进糖原的降解
维持人和动物体能量平衡方面起着重要作用
含有少量蛋白质为糖原蛋白，是糖原的多糖链合成的初始引物
纤维素（cellulose）
自然界最丰富的有机化合物，是植物细胞壁的主要组成成分，植物中的结构多糖
存在
棉花中纤维素含量达97%~99%
木材中纤维素含量占41%~53%
某些海洋无脊椎动物中也有发现
由D-吡喃葡糖基以β（1→4）糖苷键连接的线性葡聚糖
没有分支
纤维素分子以氢键构成平行的微晶束（由于纤维素微晶间氢键很多，故微晶束相当牢固）
某些动物用来维持生命
促进胃肠蠕动
促进消化和排便
生化中可作为层析分离载体
半纤维素（hemicellulose）
碱溶性植物细胞壁多糖
包括
木葡聚糖
葡甘露聚糖
木聚糖
含量依植物种类、部位和老幼而异
种皮
秸
坚果壳
玉米穗轴
琼脂（agar）
用做细胞壁或结构成分的多糖
D-半乳糖基
L-半乳糖基
有些是半乳糖基的硫酸酯
一般由琼脂糖和琼脂胶两种多糖混合而成
应用
纯琼脂糖是生化分离分析常用的凝胶材料
琼脂不被一般微生物利用，可用作微生物的固体培养基
壳多糖（chitin）
又名几丁质、甲壳素，地球上仅次于植物纤维的第二大生物资源
由N-乙酰-D-葡糖胺以β（1→4）糖苷键缩合成的同多糖
同纤维素伸展的链式结构类似（将乙酰氨基换成羟基便是纤维素）
链间以氢键交联集合成片
功能作用
比较坚硬，是藻类、昆虫、甲壳动物的结构材料
氢键比纤维素多
天然多糖中唯一大量存在的带正电荷的氨基多糖，具有生物相容性好，毒性低，能被生物降解和可食用一系列功能性质
应用领域
食品
化妆品
废水处理
生物
医药
纺织
印染
造纸
脱乙酰基产物为壳聚糖
右旋糖酐（dextran）
也被称为葡聚糖
是D-葡萄糖以α（1→6）糖苷键缩合为主连骨架，以α（1→3）、α（1→2）和α（1→4）糖苷键构成支链带有分支的葡聚糖
整个分子形成网状，在水的作用下可形成凝胶
右旋糖酐凝胶制成的分子筛在生化研究中可用于分离不同分子量的物质
临床上可以代替血浆，以维持血液的渗透压
糖胺聚糖（glycosaminoglycan）
由己糖醛酸和己糖胺重复单位构成
多数含有糖醛酸、硫酸基或磺酸基，有较强的酸性和较大黏稠性，也被称为酸性黏多糖
几种糖胺聚糖
透明质酸（hyaluronic acid）
结缔组织和某些微生物的细胞壁中
先形成二糖重复单位，在形成多糖长链
具有强烈侵染性的细菌、迅速生长的恶性肿瘤以及蜂毒和蛇毒中含有透明质酸酶，能引起透明质酸的分解
肝素（heparin）
动物的肺、血管壁、肠系膜中（肝含量最多）
动物体内天然的抗凝血物质，可以抑制凝血酶原转变为凝血酶，维持血液在血管内流通起着重要作用
临床上用于防止血栓的形成及输血用的抗凝剂
硫酸软骨素（chondroitin sulfate）
软骨和结缔组织
临床上降低高血脂患者血清中的胆固醇、三酰甘油
可以减少冠心病的发病率和死亡率
硫酸皮肤素（dermatan sulfate）
皮肤、胃粘膜、脐带、心瓣膜
硫酸角质素（keratan sulfate）
角膜、软骨、骨髓
