有机化合物的命名

有机化合物的命名，适用于化学及化学相关专业使用。

有机化合物的命名

• 链烷烃的命名
  • 系统命名法
    • 直链烷烃的命名
      • “碳原子数+烷”
    • 支链烷烃的命名
      • 碳原子的级
        • 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1°C表示（或称伯碳）1°C上的氢称为一级氢，用1°H表示。
        • 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2°C表示（或称仲碳）2°C上的氢称为一级氢，用2°H表示。
        • 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3°C表示（或称叔碳）3°C上的氢称为一级氢，用3°H表示。
        • 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4°C表示（或称季碳）。
      • 烷基的名称
        • 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基
        • 甲乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。
        • 有多种氢普通命名
          • 正：表示一种直链
          • 异：表示链的端基（最远）(CH3)2CH-
          • 新：表示连着(CH3)2CH-
        • 有多种氢系统命名
          • 将失去氢原子的碳定位1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，依次编号，不在主链上的以取代基处理
      • 顺序规则
        • 将单原子取代基按原子序数大小排列，序数大的排列在前。
        • 将两个多元子基团比较，第一个原子相同，则比较与它相连的其他原子，先比较最大的，再顺序比较居中的，最小的
        • 含双键或三键的可以认为连接两个或三个相同的原子
        • 若参与比较顺序的原子的键不到4个，可以补充原子序数为0的假想原子
      • 名称的基本格式
        • 构型+取代基+母体
      • 命名原则和命名步骤
        • 首先确定主链，长链优先，如果同样长，侧链多的优先。若仍无法确认主链，依次考虑下面原则：侧链位次小的优先，各测量碳原子数多的优先，侧分支少的优先，其次，根据最低系列原则对主链进行编号。最后写出全名。
  • 普通命名法
    • 异辛烷是一个特例
      • 子主题
  • 衍生物命名法
    • 烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其他部分作为甲烷的取代基
  • 俗名
• 环烷烃的命名
  • R、S构型的命名
    • 手性：当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影，但不能重叠，即具有手性
    • 确定构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小的方向旋转
      • 顺—R构型
      • 逆—S构型
  • 环状化合物顺反构型的确定
    • 由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团，就会产生两种或多种立体异构体
      • 顺式构型—两个取代基在环的同侧
      • 反式构型—两个取代基在环的异侧
  • 单环烷烃的命名
    • 环上没有取代基—只须在相应的烷烃前加环
    • 环上有一个取代基
      • 复杂时将链作为母体
      • 简单时将环作为母体
    • 环上有多个取代基
      • 遵循最低系列原则编号，都符合原则时令较小的基团位次尽可能小
      • 如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示
    • 环上带有三个或更多基团
      • 若用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用r−1表示，放在名称的最前面
  • 桥环烷烃的命名
    • 桥环烷烃：指环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃
    • 桥头碳：共用碳原子中的端碳原子
    • 桥：两个桥头碳之间的一根键或碳链
    • 命名格式：环数+带数字的方括号+母体烃的名称
      • 环数：把化合物切开成链烃的最少切割次数
      • 方括号：将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少列在方括号内，用圆点隔开
      • 母体：成环的碳原子确定
      • 确定主环、主桥、次桥：碳原子数最多的环确定为主环，其余都是桥，最长的桥为主桥，其余的都为次桥（次桥碳原子数的右上方要写上环与次桥相连碳原子的位号，用逗号隔开）
      • 编号：桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号
  • 螺环烷烃的命名
    • 螺环烷烃：是指单环之间共用一个碳原子的多环烃
    • 螺原子：共用的碳原子称为螺原子
    • 命名格式：螺数+带数字的方括号+母体烃的名称
      • 螺数：螺原子的个数
      • 方括号：按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开（由少到多）
      • 母体烃：成环碳原子的数目
      • 编号：从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环
  • 杂环化合物的命名
    • 氧杂（oxa）等于噁
    • 氮杂（azo）等于吖
    • 硫杂（thia）等于噻
• 烯烃和炔烃的命名
  • 烯基、亚基和炔基
    • 烯基
      • 丙烯基CH₃CH=CH—
      • 烯丙基CH₂=CHCH₂—
    • 亚基：有两个自由价的基，有两种类型
      • 1
        • 亚甲基H₂C=
        • 亚乙基CH₃CH=
        • 亚异丙烯（CH₃）₂C=
      • 2
        • 亚甲基—CH₂—
        • 1,2—亚乙基—CH₂CH₂—
        • 1,3—亚丙基—CH₂CH₂CH₂—
    • 炔基
      • 乙炔基HC≡C—
      • 丙炔基H₃CC≡C—
      • 炔丙基HC≡CCH₂—
  • 烯烃和炔烃的系统命名
    • 单烯烃和单炔烃的系统命名
      • 单烯烃
        • 1.找出含双键的最长碳链主链
        • 2.从靠近双键的一端进行编号
        • 3.将双键碳原子的最小编号写在烯的前面
        • 4.若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）
          • 在双键一侧的为Z构型
          • 在双键两侧的为E构型
      • 单炔烃
        • 与单烯烃相似，无ZE构型
    • 多烯烃和多炔烃的系统命名
      • 多烯烃的系统命名
        • 1.取双键最多的最长链为主链，称为某几烯，从离双键较近的一端编号
        • 2.取代基位置由主链上碳原子位次确定
        • 3.表明Z,E构型
      • 多炔烃与多烯烃相同
    • 烯炔的系统命名
      • 先烯后炔
    • 烯烃和炔烃的其它命名法
      • 烯烃的普通命名法
        • 烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别不同的碳架。该法只适用于简单烯烃
      • 烯烃的俗名
      • 炔烃的衍生物命名
• 芳香烃的命名
  • 含苯基的单环芳烃
    • 一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯
    • 一种是将苯作为取代基，称为苯基,苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××
  • 苯的二元烃基取代物
    • 邻
    • 间
    • 对
  • 苯环上有三个相同的取代基
    • 连
    • 偏
    • 均
  • 苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则
  • 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称，而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物
  • 多环芳烃的命名
    • 多苯代脂烃的命名
      • 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物
      • 命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体
    • 联苯型化合物的命名
      • 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物
      • 编号：从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上' 第三个苯环上的号码分别加上"
    • 稠环芳烃的命名
      • 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物
  • 非苯芳烃
    • 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃
    • 含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯
• 烃衍生物的系统命名
  • 常见官能团的词头、词尾名称
  • 单官能团化合物的系统命名
    • 将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体（卤素、硝基、亚硝基、醚键）
    • 将含官能团的最长链作为母体化合物的主链（醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）
    • 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称
  • 含多个相同官能团化合物的系统命名
    • 分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等）
  • 含多个不同官能团化合物的系统命名
    • 根据表的位序确定母体化合物
  • 环氧化合物和冠醚的命名
    • 环氧化合物的命名
      • 当一个氧原子和碳链上两个相邻的或非相邻的碳原子相连接而形成环形体系时，称为环氧化合物。命名时用环氧作词头
    • 冠醚的命名
      • 含有多个氧的大环醚，因其结构很像王冠，称为冠醚
      • 命名时用“冠”表示冠醚，在“冠”字前面写出环中的总原子数（碳和氧），并用一短线隔开，在“冠”字后表示环中的氧原子数，也用一短线隔开，就得全名
• 烃衍生物的普通命名法
  • 卤代烷的普通命名法
    • 用相应的烷为母体，称为卤（代）某烷，或看作是烷基的卤化物
  • 醇的普通命名法
    • 按烷基的普通名称命名，即在烷基后面加一个醇字
  • 醚的普通命名法
    • 简单醚
      • 在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上醚
    • 混合醚
      • 按顺序规则将两个烃基分别列出，然后写上醚字
  • 醛和酮的普通命名法
    • 醛
      • 按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相应的“酸”改成“醛”字，碳链可以从醛基相邻碳原子开始，用α，β，γ…编号
    • 酮
      • 按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，按顺序规则，简单在前，复杂在后，然后加“甲酮”
  • 羧酸的普通命名法
    • 选含有羧基的最长的碳链为主链，取代基的位置从羧基邻接的碳原子开始，用希腊字表示，依次为α，β，γ，δ，ε等，最末端碳原子可用ω表示，然后按命名的基本格式写出名称
    • 一些常见羧酸的普通名称
  • 羧酸衍生物的普通命名法
    • 羧酸普通名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的普通名称
  • 胺的普通命名法
    • 可将胺基作为母体官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字
• 有机金属化合物的命名
  • 在金属名称之前，加相应的有机基团
  • 看作硼烷（borane）、硅烷（silane）或锡烷（stannane）等的衍生物
  • 金属除与有机基团相连外，还有无机原子，可看作带有机基团的无机盐
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