化学-糖和苷

这是一篇关于糖和苷的思维导图，包含单糖的立体化学、糖的化学性质、糖和苷的分类等。

糖和苷

• 单糖的立体化学
  • 单糖是多羟基酮类或多羟基醛类， 环张力影响力大， 五元环呋喃型，六元环吡喃型
  • 立体结构表示法
    • Fisher投影式
    • Haworth投影式
    • 优势构象式
  • 单糖的绝对构型以D,L表示。Fisher式最后一个手性碳向右为D向左为L
• 糖和苷的分类
  • 单糖类
    • 五碳醛糖 六碳醛糖 六碳酮糖 甲基五碳醛糖 支碳链糖 氨基糖 去氧糖 糖醛酸 糖醇 环醇
  • 低聚糖类（2~9个单糖）
    • 根据单糖个数分类可分为双糖、三糖、四糖。根据是否有游离的醛基或酮基可将其分为还原糖和非还原糖
  • 多聚糖类 （10个以上单糖）
    • 植物多糖
      • 淀粉、纤维素、果聚糖、半纤维素、树脂、黏液质
    • 动物多糖
      • 糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素、透明质酸
  • 苷类
    • 苷类(根据苷键原子)
      • 氧苷
        • 酚苷（秦皮素）
        • 醇苷(红景天苷)
        • 氰苷（苦杏仁苷）
        • 酯苷（山瓷菇苷）
        • 吲哚苷（靛蓝）
      • 硫苷（萝卜苷）
      • 氮苷（巴豆苷）
      • 碳苷（芦荟苷）
• 糖的化学性质
  • 氧化反应
    • 银镜反应 Ag+--->Ag
    • 弗林反应 Cu2+--->Cu20（砖红色）
    • 过碘酸氧化
  • 糠醛形成反应--单糖在浓酸加热作用下脱去三分子水生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物
  • 羟基反应
    • 缩酮和缩醛化反应
    • 与硼酸的络合反应
• 苷键的裂解
  • 酸催化水解
    • 水解准易程度：膜昔>硫昔>気昔>気昔
    • 酚苷与稀醇苷比醇苷易于水解
    • 呋喃糖苷比吡喃糖苷水解速率快， 酮糖比醛糖快
    • C5取代基位阻：糖醛酸>七碳糖>六碳糖>甲基五碳糖>五碳糖
    • 取代基效应:2-氨基糖苷>2-羟基糖苷>6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>2.6-去氧糖苷(难到易)
  • 乙酰解反应
  • 碱催化水解和β消除反应
  • 酶催化水解反应
  • 过碘酸裂解反应 （Smith降解法）
  • 糖醛酸苷的选择性水解反应
• 糖链的结构测定
  • 纯度测定
  • 分子量的测定
  • 单糖的鉴定
  • 单糖绝对构型的测定
  • 糖连接位置的测定
• 糖和苷的提取分离
  • 提取
    • 单糖为多羟基衍生物，易溶于水，难溶于低极性的有机溶剂。低聚糖与单糖的物理性质类似
      • Sevage法
      • 酶解法
      • 三氟三氯乙烷法
      • 三氯醋酸法
  • 分离
    • 季铵盐沉淀法 分级沉淀与分级溶解法（极性分离） 离子交换色谱