导图社区 生物化学-糖类思维导图
这是一个关于生物化学-糖类的思维导图，介绍详细，描述全面，希望能对感兴趣的小伙伴学习提供帮助。
参考书为杨荣武的《生物化学原理》，糖酵解是糖的无氧氧化，细胞内葡萄糖分解为乳酸的过程。
参考书为杨荣武的《生物化学原理》，生物氧化是在生物体内，从代谢物脱下的氢及电子，通过一系列酶促反应与氧化合成水，并释放能量的过程。
参考书为杨荣武的《生物化学原理》，总结了脂肪、磷脂和糖脂的代谢、脂肪酸代谢、胆固醇代谢等知识点。
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糖类
概述
多羟基醛/多羟基酮
醛糖
三碳糖
甘油醛
四碳糖
赤藓糖
五碳糖
核糖、阿拉伯糖、木糖
六碳糖
葡萄糖、甘露糖、半乳糖
酮糖
二羟丙酮
赤藓酮糖
核酮糖、木酮糖
果糖
功能
氧化放能产生ATP
贮存能量
作为合成其他生物分子的前体和细胞的结构组分
参与细胞之间的分子识别和信号转导
单糖
分为丙糖、丁糖、戊糖、几糖、庚糖
结构
手性相关特殊糖
二羟丙酮无手性，无旋光性
丁酮糖只有一个手性C原子（其他具有手性的单糖至少有2个手性C）
D/L构型判断
编号最高的手性C（与羰基距离最远）与甘油醛比较
D型（右）
L型（左）
单糖大多数是D型
异构体
对映异构体
互为镜像关系
D-果糖和L-果糖
非对映异构体
一对旋光异构体有一个或一个以上的手性C的构型相反，但不呈镜像关系
D-甘露糖和D-半乳糖
差向异构体
一对旋光异构体只有一个手性C的构型不同
D-甘露糖和D-葡萄糖、D-半乳糖和D-葡萄糖
异构体数量
（n为手性C个数）
单糖的性质
旋光性
除二羟丙酮外都具有旋光性
羰基和羟基的反应性
成环
醇羟基对羰基亲核进攻，形成半缩醛或半缩酮
葡萄糖环化为六元环的吡喃糖
果糖、核糖和脱氧核糖环化为五元环的呋喃糖
α、β异构体
异头物C（被进攻的醛羰基或酮羰基C转变）
α异头物
半缩醛或半缩酮羟基在环的下方，与原来编号最高的手性C上的羟基具有相同的取向
β异头物
半缩醛或半缩酮羟基在环的上方，与原来编号最高的手性C上的羟基具有不同的取向
稳定性
椅式构象比船式构象更稳定
β构型比α构型更稳定
变旋（mutraotation）
名词解释
一种糖类化合物的两种异头物在水溶液中发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变的现象。（开环，成链后重新成环）
特例
不能形成环状结构，就不会有变旋现象，如甘油醛
条件
环状结构，存在半缩醛或半缩酮羟基使其能够开环
异构
碱性条件下，醛糖通过烯二醇中间物与2-酮糖实现互变
D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的烯二醇中间物相同（C3、C4、C5上的构型相同）
成脎
还原糖，存在半缩醛或半缩酮羟基
还原糖的C1和C2能够与苯肼反应生成糖脎（黄色结晶）
用途
鉴别还原糖
成苷
存在半缩醛或半缩酮羟基
半缩醛或半缩酮羟基与其他带有羟基或氨基的化合物反应，脱水生成缩醛类或缩酮类化合物就是糖苷
涉及名词
糖基、配基、糖苷键
糖苷键分为α-糖苷键和β-糖苷键（主要），糖苷怕酸不怕碱
核酸分子中的核苷是由碱基与核糖或脱氧核糖之间形成的β-糖苷
特点（无半缩醛或半缩酮羟基的糖苷）
有旋光作用，无变旋现象，不能被Fehling试剂或Benedict试剂氧化，不能成脎
呈色反应
Molisch反应
可区分糖类与非糖类（鉴别糖类）
先α-萘酚/乙醇后浓硫酸。液面交界处紫红色环
Seliwanoff反应
鉴别酮糖和醛糖
先浓酸后间苯二酚。酮糖鲜红色，醛糖淡红色
间苯三酚反应
鉴定戊糖
戊糖与间苯三酚/浓盐酸生成朱红色物质，其他单糖生成黄色物质
Fehling试剂或Benedict试剂（弱氧化剂）
鉴定还原糖，单糖都是还原糖
几种重要的单糖
D-甘油醛和二羟丙酮
糖酵解的中间物
D-葡萄糖
能源物质，对神经细胞尤为重要，血糖组成
D-半乳糖（脑糖）
脑和神经组织中糖蛋白的成分
D-果糖
天然糖类中最甜
D-核糖和2-脱氧-D-核糖
分别是RNA和DNA的组分
寡糖
2-10个单糖缩合并以糖苷键相连
还原端与非还原端
还原端
异头物C上的半缩醛羟基以游离形式存在
非还原端
异头物C参与形成糖苷键的一端
书写
非还原端写在左边，还原端写在右边
二糖
特点
一个单糖的连接C总是C1，另一个单糖连接C的位置可变。衍生出还原糖和非还原糖
分类
还原糖
存在游离半缩醛羟基，具有还原性，可与Fehling试剂或Benedict试剂反应，存在变旋现象
举例
乳糖（半乳糖-β-1，4-葡萄糖）、麦芽糖（葡萄糖-α-1，4-葡萄糖）、异麦芽糖（葡萄糖-α-1，6-葡萄糖）、纤维二糖（（葡萄糖-β-1，4-葡萄糖）、）
非还原糖
两分子单糖各自使用半缩醛或半缩酮羟基脱水生成。有旋光性但无变旋现象，不能被Fehling试剂或Benedict试剂氧化，不能成脎
蔗糖（葡萄糖-α-1，2-果糖）、α,α-海藻糖
多糖
大于10个单糖分子通过糖苷键缩合而成
糖苷键的类型与机械强度和溶解性质有关
以α-1，4-糖苷键相连的多糖比较软，在水中有一定溶解度，如淀粉和糖原
以β-1，4-糖苷键相连的多糖比较硬，难溶于水，如纤维素和几丁质
还原端和非还原端
有游离的半缩醛羟基的一端为还原端，另一端为非还原端
无确定的相对分子质量
无变旋现象和还原性
还原端占比太小
根据组成分类
同多糖
相同的单糖分子组成
杂多糖
不同种单糖单位组成
根据功能分类
贮能多糖
淀粉
直链淀粉
α-1，4-糖苷键相连，无分支，重复的单糖单位为葡萄糖，重复的二糖单位为麦芽糖
遇碘变蓝
支链淀粉
α-1，4-糖苷键与α-1，6-糖苷键（分支的原因）。有分支，重复的单糖单位为葡萄糖，重复的二糖单位为麦芽糖和异麦芽糖
遇碘变紫红色
类别
同多糖（葡萄糖）
糖原
肝糖原（主要形式）、肌糖原、肾糖原。短期能源储备
（肝糖原）为整个机体贮存能量，特别是神经细胞，有利于维持饥饿状态下血糖浓度的稳定
（肌糖原）只为肌细胞贮存能量
（肾糖原）为整个机体贮存能量，但所占比例有限
短期能源储备。高度分支结构有利于它在机体内迅速动员或重新合成
以多糖而不是单糖贮存能量的原因
多糖形式能够降低给细胞带来的渗透压，渗透压只取决于分子的数目
结构多糖
纤维素
线性无分支分子，以β-1，4-糖苷键相连，重复的单糖单位为葡萄糖，重复的二糖单位为纤维二糖
完全伸展的带状构象，存在键内氢键、链间氢键、片层间氢键，为纤维素赋予一定的强度
大多数动物因消化道的水解酶无法识别β-1，4-糖苷键而难以利用；反刍动物和白蚁消化道内古菌或细菌能分泌β-糖苷酶水解纤维素
片层排列方式
平行排列（片层链的还原端都在一侧，非还原端在另一侧）
几丁质
线性无分支，伸展的带状构象。存在于昆虫骨骼肌与真菌细胞壁
连接方式
β-1，4-糖苷键
同多糖（N-乙酰葡糖胺：NAG）
全平行排列、全反平行排列、混合型排列
世界上唯一含阳离子的可食性动物纤维
木聚糖
植物细胞壁中半纤维素的主要成分
同多糖（木糖）
糖胺聚糖（GAG）（黏多糖）
杂多糖，重复的二糖单位为己糖醛酸和己糖胺（角质素除外）
透明质酸（玻尿酸）
唯一一种不含硫酸基团的糖胺聚糖，亲水性强
硫酸角质素
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
肝素
含有硫酸基团，可与核心蛋白以共价键构成蛋白聚糖
琼脂糖
糖缀合物
糖类与非糖物质以共价键相连的复合物
糖蛋白和蛋白聚糖
糖肽键的连接方式
O型
还原端的α-GalNAc残基的半缩醛羟基与多肽链的Ser/Thr残基的羟基缩合
N型
还原端的β-GlcNAc残基的半缩醛羟基与多肽链的Asn的酰胺基缩合
糖蛋白
一般为分泌蛋白和细胞膜蛋白。蛋白质为结构和功能的中心，糖起点缀和陪衬作用
寡糖链
对蛋白质的稳定性、溶解性有影响。参与多种生物学功能如分子识别、信号转导、多肽链折叠、蛋白质翻译后的分拣和定向
蛋白聚糖
糖为结构和功能的中心，蛋白质起点缀和陪衬作用
肽聚糖（黏肽）
细菌细胞壁的主要成分。
主要成分
N-乙酰葡糖胺（NAG）、N-乙酰胞壁酸（NAM）、短肽
短肽不是在核糖体合成的，会有D型氨基酸，可防止宿主体内的蛋白酶对其降解
NAG和NAM通过β-1，4-糖苷键连接
溶菌酶能水解NAG和NAM之间的糖苷键；青霉素、头孢菌素能干扰短肽链间的联结
糖脂和脂多糖
糖脂
重点在脂，两性，疏水脂在膜上，亲水糖暴露在细胞表面
脂多糖(LPS)
两性，重点在糖，革兰阴性细菌，内毒素
组成
O-抗原、核心糖链、类脂质A（毒性成分）
