羧酸及其取代羧酸

这是一篇关于第九章 羧酸及取代羧酸的思维导图。有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸。,羧酸和取代羧酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸。

羧酸

• 分类
  • 所连烃基种类
  • 羧基数目
• 存在形式
• 命名
  • 俗名
  • 系统命名法
• 物理性质
  • 沸点（氢键）
  • 水溶性
  • 熔点（偶数碳↑）
  • 红外光谱：1250 C-O，3300~2500强而宽O-H NMR：10~13（-COOH） 质谱
  • 结构
• 化学性质
  • 酸性
  • 羰基碳上的亲核取代反应
    • 生成酰卤
    • 生成酸酐
    • 生成羧酸酯
    • 生成酰胺
  • 脱羧
    • 亨斯狄克反应
    • 柯齐反应
  • 羧基的还原烃基上的反应
    • a-卤代&烯键等不饱和键的加成反应
• 制法
  • 实验室制法
    • 醇、醛和芳烃侧链的氧化
    • 格氏试剂与二氧化碳反应
    • 羧酸衍生物的水解
    • 腈的水解
  • 工业制法
    • 氧化法
• 重要的羧酸
  • 甲酸、乙酸、乙二酸、丁二酸、苯甲酸、芳基丙酸类化合物（布洛芬、萘普生）
• 羰基酸
  • 分类
    • 酮酸
    • 醛酸
  • 结构及命名
    • 羧酸为母体、羰基为取代基
  • 化学性质
    • a-酮酸的反应
    • b-酮酸的脱羧反应
  • 互变异构现象（酮式-烯醇式）
  • 重要羰基酸
    • 丙酮酸、草酰乙酸、乙酰乙酸、a-酮戊二酸
• 羟基酸
  • 分类
    • 醇酸
    • 酚酸
  • 命名
  • 物理性质
    • 醇酸多为粘稠的液体或晶体，不易挥发，比相应羧酸和醇更易溶于水 酚酸大多晶体，熔点比相应的芳香酸高。
  • 化学性质
    • 酸性
    • 醇酸的氧化反应
    • 羟基酸的受热反应
      • a-羟基酸
      • b-羟基酸
      • g-羟基酸与d-羟基酸
      • e-及其以上的羟基酸
    • 酚酸的脱羧反应
  • 重要的羟基酸
    • 乳酸、b-羟基丁酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸
• 羧酸衍生物
  • 命名
    • 酰卤命名：“酰基+卤”
    • 酰胺命名：“酰基+胺N原子上基团的标号为N-)
    • 酸命名：酸酐依来源命名
    • 酯命名：某酸某酯(指明酸是哪部分，酯是哪部分)
  • 性质
    • 物理性质
      • 酰卤、酯的沸点比相应的羧酸低(难以形成氢键)
      • N-未取代酰胺的沸点比相应翔酸高(N上有2个H，形成氢键能力强)
    • 化学性质
      • 水解反应
        • 酰氯的水解(剧烈反应生成酸）
        • 酸的水解（酸的催化下水解剧烈）
        • 酯的水解
          • 酸催化水解（机理）
          • 碱催化水解（机理）
        • 酰胺的水解(酸，碱性条件下反应)
      • 醇解反应
      • 氨解反应
      • 还原反应
      • 与格氏试剂反应一酰氯、酸、酯
      • 酰胺的酸碱性
      • 酰胺的Hofmann反应
      • 在醇钠作用下反应生成β-酮酸酯缩合反应
      • 酮式-烯醇式互变异构
      • 乙酰乙酸乙酯合成法
      • 丙二酸酯合成法