导图社区 酰化反应
这是一篇关于酰化反应的思维导图。酰化反应或称(酰基化反应),为有机化学中,氢或者其它基团被酰基取代的反应,而提供酰基的化合物,称为酰化剂。 酰化反应可用下列通式表示:RCOZ+SH → RCOS+HZ 通式中RCOZ为酰化剂,Z代表OCOR,OH,ORˊ等;SH为被酰化物,S代表RO 、R″NH、Ar等。
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酰化反应
C-酰化
亲电取代(/加成)
加入路易斯酸/质子酸作催化剂强化酰化亲电力
酰化剂
酰卤>酸酐>羧酸/烯酮
C-酰化不可用于甲酰化,∵甲酰氯/甲酰在室温下不稳定
酰卤:RCOI>RCOBr>RCOCl
羧酸酐的C-酰化
①+AlCl3
OCOCO开环,COO一端接AlCl2;CO端接烃基+AlCl3
②+H2SO4
COOAlCl2→COOH
CO端脱AlCl3
N-酰化
亲电取代
酰化活性
伯胺>仲胺
脂肪胺>芳香胺
无位阻>有位阻
芳香胺上有无给电子基团
有>无
羧酸、羧酸酐、酰氯、酯、烯酮类化合物
酰化目的
保留酰基为最终产物
保护氨基(在氨基上先引入酰基,反应后,再水解解除酰基)
羧酸的N-酰化
可逆反应
R'NH2+RCOOH⇋R'NHCOR+H2O
只适用于碱性强的胺
羧酸是弱酰化剂
需加入少量强酸作催化剂
共沸蒸馏
羧酸酐的N-酰化
不可逆反应
常用乙酐
R'NH2+(RCO)2O→R'NHCOR+ROOH
多吸电子基/空间位阻大的芳香胺类
需加入少量强酸作为催化剂