苯

苯的思维导图，考研学习很合适。

苯

• 命名
  • 官能团优先次序
    • 羧磺腈醛酮羟氨
  • 芳基:Ar 可做苯基Ph、苄基（苯+甲基）
• 萘
  • 结构
    • 编号从α位开始
    • α位电子密度大于β位
  • 化学性质
    • 亲电取代
      • CL2 Fe
      • 混酸
        • 80° α-萘磺酸
        • 165° β萘磺酸
    • 氧化
      • CrO3,醋酸
        • 一四萘醌
      • V2O5 O2 400-500°
        • 邻苯二甲酸酐
    • 加成
      • NA 乙醇
        • 四氢化萘
          • 氢气 Pt
            • 十氢化萘
  • 二次取代定位规律
• 结构
  • 六个碳原子Sp2杂化
  • 大π键
• 化学性质
  • 亲电取代反应
    • 卤代
      • Cl2/Br2 FeX3
      • 甲苯 氯气 光照 自由基取代甲基氢
    • 硝化
      • 硝酸 硫酸 50°
        • 一次取代
      • 发烟硝酸 发烟硫酸 90°
        • 间位二次取代
      • 甲苯 硝酸硫酸 30°
    • 磺化
      • 浓硫酸 70-80°
        • 一次取代
          • 发烟硫酸200°
            • 间位二次取代
      • 甲苯 硫酸 30°
    • 生成苯酚
      • NAOH固体熔融
        • 酚钠 酸性
    • 傅-克无水ALCL3
      • 烷基化
        • 卤代烃
          • 伯卤代烃会重排
      • 酰基化
        • 酰卤（不会重排）
  • 氧化
    • 氧气 V2O5 400°
      • 顺丁烯二酸酐
    • 侧链烃
      • 氧化有αH的α碳为羧酸
  • 加成
    • 氢气 NI 加压 180°
    • 氯气 紫外
      • 六六六
• 定位规律
  • 定位基
    • 第一类-邻对位
      • O- NR2 NH2 OH OR NHCOR OCOR R AR X
    • 第二类-间位
      • N+R3 NO2 CF3 CCL3 CN SO3H CHO COR COOH COOR CONR2
  • 定位规律（电子效应影响)
    • 共轭效应 +C供电子
      • P-π共轭 sigeme-π共轭
        • 大于1个电子
    • 诱导效应 +I供电子
      • 中心原子电负性
• 芳香性
  • 休克尔规则
    • 符合4n+2
    • 共平面
• 有芳香性，易取代难加成