有机化学之酚、醌

这是一篇关于有机化学酚、醌的思维导图，记录了酚和醌的物理性质、化学性质和其各自的制备方法，复习必备资料！

酚 醌

• 酚
  • 命名
    • 优先顺序
  • 物理性质
    • 大多为结晶固体，氢键缔合，酚的b.p.及m.p.都比M相近的烃高 微溶于水（苯环是典型的亲脂性基团）
  • 化学性质
    • 酚羟基
      • 酸性比较：酚＞醇（原因：p-π共轭...） 苯环上连有吸电子基团，酸性增强；反之减弱
      • 酚醚生成
        • 酚金属与烷基化试剂（弱碱性条件）
        • • 二芳基醚制备（苯酚钠与溴苯Cu 210℃）
        • • 酚醚遇HI转变为酚（保护酚羟基）
      • 酚酯生成
        • • 亲核性：醇＞酚
        • • 酚与酰氯、酸酐反应
    • 苯环（亲电取代）
      • 卤代
        • 苯酚与Br2立即作用（三取代物）， 一取代物：低温、非极性溶剂，Br2不过量
      • 硝化
        • • 邻硝基苯酚
            • 形成分子内氢键，b.p.降低
              • 分子内氢键形成条件： 1、有与N、O、F直接相连的氢原子； 2、电子云密度高 3、氢原子与该原子距离合适，可形成五/六元环
        • • 对硝基苯酚
            • 形成分子间氢键，b.p.升高
              • 两者采用水蒸气分馏分离
                • 条件
                  • 1、分离物质难溶于水；
                  • 2、不与水反应；
                  • 3、100℃时，蒸气压不得小于1.33KPa
      • 磺化
        • 引入两个磺酸基（吸电子基）后使苯环钝化，再引入则需使用发烟硝酸
          • 室温，邻位产物
          • 100℃，对位产物
      • 烷基化
      • 酰基化
        • 试剂：羧酸 酸酐、酰卤会生成酚醚
    • 氧化（深红色）
  • 制备
    • 常用方法：苯磺酸钠与NaOH共熔生成苯酚钠，酸化可制得
• 醌
  • 命名
    • 只有邻苯醌、对苯醌
  • 物理性质
    • 都有颜色
  • 化学性质
    • C=C双键加成
    • 1,4-加成
      • HX
      • HCN
      • 胺
    • 羟基加成（与羟胺H2NOH生成肟）
    • D-A反应
      • 双烯体（共轭双烯烃）连给电子基
      • 亲双烯体（双键，叁键及其衍生物）连吸电子基