导图社区 8.醛、酮、醌
这路是条理清晰、贴合教材的知识框架哟，醛、酮、醌是三种不同的有机化合物，它们都具有羰基官能团，但结构和性质有所不同。
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醛、酮、醌
醛、酮
分类和命名
物理性质
分子质量相近时的沸点：醇、羧酸>醛、酮＞烃类、醚类
化学性质
亲核加成反应
与氢氰酸加成
得到α-羟基腈
可制备α-羟基酸
碱性条件下反应快（在反应中起决定作用的是CN⁻）
影响羰基加成的因素
空间效应
电子效应
与饱和亚硫酸氢钠加成
生成α-羟基磺酸钠（白色沉淀↓）
鉴别醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的脂环酮
α-羟基磺酸钠与稀酸或稀碱共热 得到原来的醛和酮
分离和提纯醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的脂环酮
与水加成
生成同碳二元醇
羰基上链接强吸电子基团，有利于水合反应
与醇加成（无水HCl催化）
醛：生成半缩醛和缩醛
酮：难与一元醇反应，可与邻二醇生成缩酮
环状半缩醛的形成
不生成四元环
环状半缩醛可稳定存在
缩醛与缩酮的性质（保护羰基）
对碱、氧化剂、还原剂稳定
在稀酸中水解为原来的醛和醇
与格氏试剂加成
甲醛→伯醇
其他醛→仲醇
酮→叔醇
增长碳链的方法
与氨的衍生物加成（加成-消除反应）
产物大多为结晶具有一定熔点→鉴别醛、酮
羰基试剂→氨的衍生物常用于检验分子中是否有羰基存在
和Wittig试剂反应
强亲核试剂
与醛酮反应得烯烃
α-H的反应
羟基缩合反应（稀碱作用下）
分子间加成反应，得到β-羟基醛酮
β-羟基醛酮不稳定，在加热情况下脱水生成α，β-不饱和醛
α-卤代
碘仿反应鉴别乙醛和甲基酮
碘仿反应还可鉴别具有CH₃–CH–H(R)结构的醇 | OH
CHI₃黄色沉淀↓
氧化还原反应
氧化反应
强氧化剂氧化
醛被氧化为同数碳原子但我羧酸
酮生成小分子羧酸的混合物
环己酮主要产物为己二酸（工业生产己二酸）
弱氧化剂氧化（不氧化碳碳双键、 碳碳三键、羟基和酮［α-羟基酮例外］）
托伦试剂 Tollens
银离子，黑色↓析出（银镜反应）
氧化脂肪醛和芳香醛
斐林试剂 Fehling
现配现用，Cu₂O砖红色↓
只可氧化脂肪醛
本尼地试剂 Benedict
只氧化出甲醛以外的脂肪醛
鉴别脂肪醛和芳香醛
还原反应
催化加氢还原（无选择性）
硼氢化钠 NaBH₄ 还原（只能还原C=O，不能还原C=C）
克莱门森还原法：醛酮在锌-汞齐和浓盐酸的作用下被还原为亚甲基
武尔夫-开息纳尔、黄鸣龙反应：醛酮、水合肼、KOH在乙二醇中回流，羰基被还原成亚甲基
歧化反应（康尼查罗反应）
不含α-H的醛，在浓碱作用下，发生自身歧化反应，得到酸和醇
两种无α-H的醛发生交叉歧化反应。如果存在甲醛，则主要是甲醛被氧化成甲酸
醌
加成反应
羰基的j加成反应（亲核加成）：与羰基试剂加成
双键的加成
1，4-加成
D-A反应（双烯体）
醌和酚之间的可逆氧化-还原反应
