芳香烃笔记梳理

芳香烃指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，是闭链类的一种，具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃。本图内容丰富全面，值得收藏学习哦！

Aromatic Compounds（芳香烃）

• Naming
  • 1.邻ortho-；间：meta;对：para; 2.位次和最小； 3.英文字母排序书写
  • Benzyl（苯基）
  • Arenes（芳香烃）
  • benzyl（苯甲基）
• Aromaticity
  • 广义：苯系芳烃+非苯系芳烃
  • 成环原子共平面：cyclic and planar
  • 环状闭合共轭体系：conjuated
  • 环状大π键π电子数：4n+2 Huckel Rule
    • 1.第一个结构：孤对电子在大π键外，吸引质子，显碱性 2.第二个结构：孤对电子在参与形成大π键，易失去质子，显酸性 符合4n+2，但无平面结构 电负性越高越容易将电子给出，第一个苯环上碳的电子云密度最高，平均每个碳含5|6 共π电子 石墨烯具有芳香性，碳60有较弱的芳香性
• Reactivity
  • Difficult to EA
  • Reduction possible
  • Easy to undergo ES
    • 反应机理：“先加成，后消除”→“取代”
    • 反应类型
      • 卤化（Halogenation):(-Cl, -Br, -I)
      • 硝化（Nitration):(-NO2)
      • 磺化（Sulfonation): (-SO3H)
        • 涉及硫酸的反应一般是可逆的，三氧化硫为亲电试剂，但较胖，易离去(在硫酸水中煮一煮）
        • 翻转反应：？？苯环上的氢离子易通过三氧化硫变换
      • 酰基化（Acylation): (-COR)
        • 苯环上不能直接连直链，可通过克莱门森还原法，盐酸中，锌/汞电极还原酰基为亚甲基
        • 不重排，一种形式
      • 烷基化（Alkylation): (-R)
        • 碳正离子重排，多个取代基形式
    • 定位规律
      • 理论解释
        • 电子效应
          • 电负性+共轭
          • 共振·论
        • 空间效应
        • 其他因素
          • 温度，催化剂
      • 具体规律
        • 三类定位基
          • 第一类定位基
            • 活化苯环，邻对位定位
              • 直连原子饱和，且含孤对电子或负电荷
          • 第二类定位基
            • 钝化苯环，间位定位
              • 直连原子不饱和，连有吸电子基团或正离子
          • 第三类定位基
            • 钝化苯环，邻对位定位
              • 卤素
        • 多个取代时
          • 第一类>第三类>第二类 +空间效应+温度，催化剂...(for 反应活性）
  • Side chain active
    • 卤化
    • 侧链氧化
      • 与苯环直接相连的碳原子上有氢
• Nucleophilic Aromatic Substitution
  • 苯环上有吸电子基团
• Addition reaction
  • 加氢
    • Birch 还原
  • 氯气
• 化学合成启示