生化——氨基酸

这是一篇关于氨基酸的思维导图，氨基酸的分类具有多种方法，每种分类方式都有其特定的应用场景和目的。

氨基酸

据R基团结构分类

脂肪族氨基酸

中性（Gly、Ala、Val、Lue、Ile ; ）；含羟基或巯基（Ser、Thr、Cys巯基易被氧化，Cys在空气中被氧化成胱氨酸、Met）；←←←缩写都为首字母 丨丨 酸性(Asp、Glu、Asn、Gln) ; 碱性(Lys、Arg含胍基、His既属于碱性氨基酸又属于杂环氨基酸)

杂环氨基酸

His、Pro

组氨酸、脯氨酸

芳香族氨基酸

Phe、Tyr、Trp

苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸

按营养学分类

必需氨基酸

Ile、Met、Val、Leu、Trp、Phe、Thr、Lys、 （Arg、His）半必需氨基酸

非必需氨基酸

据R基团极性分类

非极性R基团氨基酸（10种）

Ala、Val、Leu、Ile、(Gly)介于非极性与极性之间，有时划入不带电荷的极性类、Met、Pro ; (Phe、Tyr、Trp)→芳香族R基氨基酸

极性R基团氨基酸

不带电荷（5种）

Ser、Thr、Cys、Asp、Gln

带电荷（正电荷3种；负电荷2种）

Lys、Arg、His ； Asp、Glu

据氨基、羧基数分类

一氨基一羧基氨基酸

二氨基一羧基氨基酸

Lys、His、Arg

一氨基二羧基氨基酸

Glu、Asp

硒代半胱氨酸

已经证明存在于某些蛋白质如谷胱甘肽过氧化物酶中的硒代半胱氨酸是在翻译过程中由于密码子变义而引起的

性质

物理性质

溶解性：溶解于水，特别是稀酸稀碱溶液，不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂；熔点均大于200℃；说明氨基酸与氨基酸之间结合力很强，是离子键，即氨基酸以离子状态存在而非中性分子。

酸碱性质

氨基酸在溶液中以兼性离子形式存在

氨基酸的两性解离性质及等电点，PH＜PI，净电荷为正；PH=PI 净电荷为0；PH＞PI净电荷为负

当氨基酸溶液在某一定PH值时，使某特定氨基酸分子所带正负电荷相等，成为两性离子，在电场中既不向阳极也不向阴极移动，此时溶液的PH值为该氨基酸的等电点

PI=(Pka1+Pka2)/2

二氨基一羧基取两PKa大值；二羧基一氨基取两PKa小值

光学活性和光谱性质

旋光性

除Gly外，所有天然 α-氨基酸都有不对称碳原子，因此所有天然氨基酸都具有旋光性。（Thr、Ile等氨基酸还有第二个不对称C原子，所以有四种光学异构体）

α-氨基酸有D-,L-两种构型。蛋白质中只存在L-异构体；蛋白质酸（酶促）水解液中分离得到的氨基酸都是L型的；D-型氨基酸存在于某些抗生素和微生物的细胞壁成分存在。

紫外吸收光谱

20种基本氨基酸中：Trp、Tyr和Phe的R基团中含有苯环共轭双键系统，在紫外光区显示特征的吸收谱带，最大光吸收（Imax）分别为：280nm、275nm、和257nm。

化学反应

与α-氨基的反应

·DNFB（FDNB）反应（2，4-二硝基氟苯、Sanger试剂）→黄色； ·PITC反应（苯异硫氰酸酯、Edman试剂）→无色；{sanger反应与edman反应被用于肽和蛋白质的N端氨基酸残基鉴定和氨基酸序列测定} · 茚三酮反应（α-氨基也参与的反应）→蓝紫色，Pro为黄色；· 荧光试剂反应（DNS-Cl-丹磺酰氯）

α-羧基的反应

·酯化（在适当的醇和强酸中进行，氨基酸酯化后，羧基反应性被屏蔽，也称为羧基被保护。eg：无水乙醇中通入HCl气体，然后回流产物是氨基酸的乙酰盐酸盐）；·酰氯化（α-羧基也易于五氯化磷(PCl5)或二氯亚砜（SOCl2）生成氨基酰氯。另一氨基酸的氨基易与氨基酰氯反应生成二肽，需提前将氨基保护）；·酰胺化（在体外，氨基酸酯在无水乙醇中与氨作用，形成氨基酰胺。）

α-氨基与α-羧基间的成肽键反应

1、成肽反应一个氨基酸的α-氨基与另一个氨基酸的α-羧基可以首尾相连缩合成肽；形成的共价键是酰胺键或称肽键；2、茚三酮反应，可检测和定量氨基酸，在氨基酸分析中占重要地位。茚三酮是强氧化剂，在弱酸性溶液中与α-氨基酸共热，引起α-氨基脱氨，反应产物是相应的醛、氨、二氧化碳和还原茚三酮。产生的氨、还原茚三酮与另外一个茚三酮分子反应生成紫色产物，可用分光光度计在570nm波长处进行定量测定。释放的CO2用测压法测量，也可计算出参加反应的α-氨基酸量。

R基团的反应

官能团有：羟基、酚基、巯基、吲哚基、咪唑基、胍基、甲硫基、非α氨基和非α羧基等

1、酪氨酸的酚基，与重氮化合物结合成橘黄色的化合物，Pauly反应，检测酪氨酸； 2、精氨酸的侧链胍基，在硼酸钠缓冲液（PH8～9，25～35℃）中，与1，2-环己二酮反应，生成稳定的缩合物，曾用于氨基酸序列分析以及蛋白质结构和功能的研究；3、色氨酸的侧链吲哚基在温和条件下可被N-溴代琥珀酰亚胺氧化。可用于分光光度法测定蛋白质中色氨酸的含量，并能在色氨酸和酪氨酸残基处选择性化学断裂肽键；4、蛋氨酸（甲硫氨酸）侧链的甲硫基 甲硫基是很强的亲核基团，与烃化试剂（eg：甲基碘）容易形成锍盐反应可被巯基试剂逆转。逆转反应中，原有的甲基和新加入的甲基出去的机会是相等的——当用C14标记的甲基碘处理时，获得的蛋氨酸有50%是同位素标记的；5、半胱氨酸的巯基；巯基能打开乙撑亚胺——氮丙啶的环，生成的侧链带有正电荷，为胰蛋白酶水解提供了一个新的位点，对氨基酸序列测定很有用，同时此反应可用来保护肽链上的-SH基，防止被重新氧化为二硫键。半胱氨酸可与二硫双-（硝基甲苯酸）——DTNB，ELLman试剂发生硫醇-二硫化物交换反应，在PH=8.0时在412nm 处有强烈的光吸收可通过分光光度法测定——SH基