有机化学芳香化合物的总结

这是一篇关于有机化学芳香化合物的总结的思维导图，芳香化合物（aromatic compounds）是一类具有苯环结构的化合物，它们结构稳定，不易分解，且可能对环境造成严重污染。现代芳香族化合物的定义已经扩展，包括那些不含有苯环但具有与苯环相似芳香性的化合物，即非苯芳香化合物。

芳香化合物

• 1.结构
  • 1）分子结构
    • 键长键角完全等价
  • 2）芳香性
    • 氢化热：-208 kJ/mol
    • 存在共振能使体系稳定
  • 3）解释
    • 价键论观点：C——sp2杂化，形成大π键
    • 分子轨道理论观点
    • 共振论观点
• 3.波谱性质和物理性质
  • 1）波谱
  • 2）物性
• 5.其他反应
  • 1）还原反应
    • 催化加氢
    • Birch反应
  • 2）加成反应666
  • 3）侧链的反应
    • 卤化反应
    • 氧化
• 7.多环芳烃
  • 1）多苯代脂烃
  • 2）联苯
  • 3）稠环芳烃
• 8.芳香性与非苯系芳烃
  • 1）Hueckel Rule（4n+2）
    • 单环平面共轭多烯
    • π电子闭合
    • 4n+2
  • 2）几个非苯系芳环
• 6.卤代芳烃
  • 1)与金属反应（格氏试剂：醚用THF)
  • 2)芳环上的亲电取代反应（前提：有吸电子基）——消去-加成机理（生成中间产物苯炔）
• 4.化学性质
  • 苯环是富含电子区域，容易加氢 和亲电试剂反应，发生取代反应
  • 1）亲电取代（苯环） 加成——消去机理
    • （A）硝化反应：硝鎓离子作为亲电试剂
    • （B）卤化反应
    • （C）磺化反应：反应条件为浓硫酸或发烟硫酸 反应可逆，稀酸加热下可脱去“保护基团”
    • （D）Friedel-Crafts反应：R+orRCO+
      • 烷基化
      • 酰基化
    • （E）氯甲基化&Gattermann
      • 氯甲基化
      • Gattermann
  • 2）定位效应（取代苯环）
    • 第一类：致活的邻对位定位基
      • 给电子基团
    • 第二类：致钝的间位定位基
      • 吸电子基
    • 第三类：致钝的邻对位定位基
      • 吸电子诱导效应强于给电子诱导效应
  • 3）应用
    • 反应条件及取代程度的确定
      • 多硝化反应
        • 硝基苯可作为溶剂
      • F-C烷基化（易多烷基化）
        • R致活
      • F-C酰基化（通常单酰基化）
        • 酰基致钝
    • 预测反应位点
      • 定位不一致
        • 活化基团＞钝化基团
        • 强活化基团＞若强化基团
        • 两个定位差不多，得混合物
    • 选择最佳反应路线
      • 不可违背定位原则
      • 钝化基团尽可能晚引入
      • 基团修饰
      • 基团保护
• 2.分类&异构&命名
  • 1）分类
    • 芳环个数：单环、多环
    • 芳环连接方式：联苯、多苯代脂肪烃、稠环芳烃
  • 2）异构
    • 邻、间、对
  • 3）命名
    • 以侧链为母体，以芳环为取代基
    • 以苯环或其衍生物为母体
      • 一取代衍生物
      • 多取代衍生物