导图社区 醇
大学化学醇思维导图，醇是有机化合物中，脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基（—OH）取代而成的化合物。在化学中，醇是任何有机化合物，其中羟基官能团（—OH）被绑定到一个饱和碳原子上。醇的通式为R-OH，其中R代表烃基。
大学有机化学糖类思维导图,糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。根据所含单糖分子的种类和数量，糖类可以分为以下几类：单糖、二糖、多糖。
大学有机化学杂环化合物思维导图，杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。
大学有机化学含氮化合物思维导图，有机含氮化合物主要指分子中的氮原子和碳原子直接相连的化合物，也可以看成是烃分子中的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
醇
命名
伯仲叔醇（伯仲叔C上连—OH）
同时含有双键、—OH：某烯醇、—OH为主要官能团x-某烯-y-醇
-OH数
一元
多元
二元
三元
……
性质
物理性质
沸点：克服氢键和分子间作用力=>支链越多，氢键越难缔合分子，沸点降低
密度：烷烃<脂肪醇<1<苯酚
化学性质
酸碱性
酸性
强弱取决于H-O断裂的难易程度，即比较与-OH连接的基团是吸电子还是推电子（苯酚>H2O>HO-R）
苯环与O形成共轭体系，吸O电子，帮助O吸H的电子
H不吸也不给电子
烃基给电子
烃基越大，推电子效应越强，醇酸性越弱：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇钠：无色固体，有机合成用作碱，碱性：RONa>NaOH（电负性差判断）
碱性
醇+强酸/路易斯酸（含空轨道）—>钅羊盐（溶于酸中）
此反应用于分离/除去烷烃、卤代烃中不溶于水的醇
O提供孤对电子，与酸形成配位键
钅羊盐中的-OH2+易失去，使C-O键易断，故取代、消去反应一般用酸做催化剂
酯化反应（本质：O-H键断）
键极性越大，越易反应；位阻越大，基团越难靠近，反应越难（V:甲醇>伯醇>仲醇>叔醇）
卤代反应
与PX3、PX5、SOCl2
避免产生C+，不发生重排，用于制备高纯度卤代烃
与HX
H-X活性次序：HI>HBr>HCl>>HF
与键化学活性有关（参照卤代烃那一章）：极化度（主）、极性（次要）
醇与HBr反应条件为浓硫酸、加热
醇与HCl反应更困难，条件为无水ZnCl2、浓盐酸
Lucas试剂（鉴别试剂：无水ZnCl2、浓HCl），根据反应速率鉴别
适用于含有不超过6个C的醇（溶于水）
伯醇 加热反应
仲醇 缓慢反应
叔醇、烯丙醇、苄基醇 立即反应
亲核取代
同一种氢卤酸作用，醇反应活性由产生的C+稳定性决定：烯丙醇、苄基醇>叔醇>仲醇>伯醇
伯醇（SN2）
仲醇（SN1+重排）
叔醇（SN1）
脱水反应
伯仲醇
140℃-成醚
制备对称醚
170℃-成烯
叔醇
一般只发生脱水成烯
亲核反应
R-CH2-CH2-OH +H+——>R-CH2-CH2-OH2+——>R-CH2-CH2+——>RCH=CH2
出现C+，C+离子稳定性决定重排（+与Me/烃基置换）
威廉姆逊反应
制不对称醇
不能用醇和卤代烃制备，酸性:HO-H>RO-H，R-X只能水解（碱性条件），不能醇解
烷氧基负离子亲核，故醇钠与卤代烃可发生取代制醚，不适用于
叔卤代烃
C=C-X/ph-X
X不活泼
氧化反应
一元醇
伯醇-酸
若想氧化伯醇制醛，可以边反应边蒸馏（沸点：醛<醇）
仲醇-酮
叔醇-不氧化（与苯环a-H氧化相同）
Cr：+6（橙色）+3（深绿色）
Sarrett试剂（CrO3与吡啶络合物），选择性氧化
不氧化双键
只氧化羟基至酮羰基
邻二醇的氧化
HIO4氧化性极大，直接使-OH所连的C-C断裂，断口各结合一个-OH再失水
官能团反应：紧抓官能团反应及其a-C、b-C的键是否断裂（-OH诱导效应传递3个键的距离）电负性差较大的键断裂
O-H断裂：V反应取决于O-H极性，与-OH连接基团吸/推电子，使O对H电子吸引能力上升/下降
C-OH断裂：V反应取决于生成的C+稳定性
双键位置由生成共轭体系（主）、札依采夫规律（次）决定
氢键
形成条件
受压迫H（相连的原子电负性大，H却电子）
含孤对电子的原子（N、O、F、S、Cl）
影响
分子间氢键：使分子缔合，沸点上升
分子内氢键：减低分子间缔合，沸点下降
