导图社区 羧酸衍生物
大学有机化学羧酸衍生物思维导图，羧酸衍生物是由羧酸经过化学反应生成的有机化合物。在有机化学中，羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物被称为羧酸衍生物。
大学有机化学糖类思维导图,糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。根据所含单糖分子的种类和数量，糖类可以分为以下几类：单糖、二糖、多糖。
大学有机化学杂环化合物思维导图，杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。
大学有机化学含氮化合物思维导图，有机含氮化合物主要指分子中的氮原子和碳原子直接相连的化合物，也可以看成是烃分子中的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物。
社区模板帮助中心，点此进入>>
英语词性
法理
刑法总则
【华政插班生】文学常识-先秦
【华政插班生】文学常识-秦汉
文学常识：魏晋南北朝
【华政插班生】文学常识-隋唐五代
【华政插班生】文学常识-两宋
民法分论
日语高考動詞の活用
羧酸衍生物
酰基：-COOH去掉-OH后的部分称为酰基
命名：以前身物质命名
酰卤：以相应的羧酸定酰基，称酰卤
酸酐：以前身两物质命名，称某酸某酸酐
酯：以前身酸和醇/酚命名，称某酸某（醇/酚）酯。且酸醇分别编号命名
酸编1，2，3
醇编1’，2‘，3’
酰胺：断CO-N，以前身酸命名，将“酸”改为“酰胺”，N上若有取代基，则以“N-”编号
物理性质
低级酰卤、酸酐、酯为液体；-NH2酰胺为固体（N上H能生成氢键），N上H原子被取代，熔点会降低
酰卤有刺激性气味；酸酐有酸味；酯是香的；酰胺是默默无闻
化学性质
亲核取代
水解成酸
酰氯：甲酰氯不能稳定存在，乙酰氯十分活泼，与水剧烈反应，结构稳定的酰卤需加热如苯甲酰卤
酸酐：无酸催化，V小；酸催化，V大，反应剧烈（反应历程是先缓慢反应，后剧烈反应）
酯：酸/碱催化下回流才会反应，最慢的一步均为亲核加成步，则为决速步，故R-COO-R'中R、R'
机理：亲核加成-消去
H2O/OH-进攻羰基C亲核加成，质子转移后脱去醇
电负性越大、-I越大，C+密度越大，V反越大
位阻越大，V反越小
醇解、酚解成酯 羟基O上具有孤对电子，可进攻羰基C
酰卤：容易进行，生成酯和卤化氢，用于制备酚酯（酚类不与羧酸酯化，但可被酰卤取代）
酸酐：生成酯和羧酸
二元酸的酸酐醇解或酚解在无酸催化下只生成单酯
醇解时只生成一个酯基，后续羧基再与羟基反应需浓硫酸作催化剂
酯（酯交换反应） 高级醇置换高级酯和低级醇
氨解成酰胺 试剂含-NHR结构，断裂N-H，若N上无H，则不能氨解 氨基只取代H，不取代其他基团
酰卤
酸酐：生成酰胺、羧酸铵盐
二元酸的酸酐氨解时，一个酰基生成酰胺，一个酰基生成羧基
酯
亲核取代反应活泼性：酰卤>酸酐>酯>酰胺
霍夫曼降解（减碳反应）
R-CO-NH2—Br2、NaOH/Cl2、NaOH—>R-NH2
酰胺必须含伯氨基
酯缩合
α-H受酯基-I效应影响，具有为弱酸性，可在强碱作用下发生酯缩合反应（类似羟醛缩合）
乙酸乙酯发生酯缩合反应，生成三乙（乙酰乙酸乙酯）存在互变异构
酮式和烯醇式的互变异构
机理：-CO-、-CO-OR的-I效应使α-H活性增大，中间的α-H效应叠加，最易断开，又-COORp-p共轭，比较稳定，故加在-CO-的O上
性质
酮基
亲核加成
2，4二硝基苯肼反应产生黄色沉淀
羟基
可与Na反应产生H2
C=C
使溴水褪色
烯醇结构
加入FeCl3产生显色反应（蓝紫色）
酯基
水解
可逆反应，存在平衡
特例：1.加入FeCl3，显色反应；2.再加入溴水，溴水褪色（破坏烯醇结构），蓝紫色先褪去，后复色
此为可逆反应，溴水使反应生成更多的烯醇式，待溴水反应完后，平衡时新生成的烯醇式又与三价铁形成蓝紫色的络合物
烯醇式稳定的条件 （互变异构条件）
-CH2、-NH-两边连-I基团，使α-H活性变大（例如:-CO-CH2-CO-）
互变时产生p-p共轭
互变后产生分子内氢键，使更稳定
三乙性质
在-CO-的-I效应叠加下，出C-H易断外，还有中间的C-C易断（断一边，留另外一边）
在强碱（醇钠）作用下，α-H被
烷基化
烷基化产物在碱溶液中加热会分解
稀碱：酮式分解，脱去酯基
浓碱：酸式分解，生成羧酸盐——先断羰基部分C-C，再水解酯基，最后生成羧酸盐
酰基化
丙二酸酯性质
在强碱（醇钠）作用下，均为酸式酚解
先断一边酯基，水解另一边酯基，变成类“三乙”，在继续反应发生酮式分解
典例
NBS
尿素（脲）：白色晶体H2N-CO-NH2 含2个及以上的酰胺键分子可与双缩脲试剂反应产生紫红色
取代羧酸
羟基酸
命名：X-羟基某酸
-OH具有-I效应，-OH离得越近，-COOH极性越大，酸性越强
脱水反应
α-羟基酸：形成交酯
β-羟基酸：形成不饱和羟基酸
γ-/δ-羟基酸：形成内酯（可以形成稳定的五六元环）
命名：断开酯基，还原成一开始的羟基酸，去掉“羟基酸”，加“内酯”
酚酸
FeCl3：显色反应（兰紫色）
-OH、-COOH在邻位或对位易脱羧
羰基酸
命名：X-某醛/酮酸 X标明醛/酮位置
脱羧反应：α-、β-酮酸由于-CO-吸电子，所以易于脱羧
α-羰基酸脱羧需硫酸、加热，生成醛
β-羰基酸脱羧只需加热，生成酮
可用斐林试剂鉴别
产生砖红色沉淀——α-位
不反应——β-位
