烷烃

这是一篇关于烷烃思维导图，主要内容包括：烷烃的概念，烷烃的通式，同系物，烷烃的异构，简单烷烃异构体的推导，烷烃的物理性质，烷烃的命名，烷烃的化学性质，烷烃中碳原子的分类，常用基团的英文简写，烷烃的结构，烷烃的构象。

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• 烷烃的概念
  • 烷烃是指分子中碳碳键均以单链相连，而其余价键均为氢原子所饱和的开链烃，又称石蜡烃。
• 烷烃的通式
  • 直链烷烃分子中，由1个或n个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为：H-(-CH2-)n-H或CnH2n+2
• 同系物
  • 同系物一在组成上相差一个或多个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
  • 系差一同系列相邻的两个分子式的差值 CH2称为系差。
• 烷烃的异构
  • 分子式相同，但构造不同的化合物称为同分异构体
  • 同分异构体
    • 构造异构
      • 碳链异构：分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构
      • 位置异构：分子中官能团或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构
      • 互变异构：分子中某一原子在两个位置之间迅速移动而产生的异构
      • 官能团异构：分子中由于官能团不同而产生的异构
      • 价键异构体：分子中某些价键的分布发生改变，从而引起分子几何形状改变产生异构
    • 立体异构
      • 构象异构：由单键的旋转而引起的异构体 构
      • 构型异构
        • 顺反异构（几何异构）：因双键或环状结构中的碳原子不能自由旋转
        • 旋光异构（对映异构）：因分子中存在手性中心，导致分子与其镜像不能重合而产生的异构
    • 电子互变异构﹣分子 中电子分布不同而产生的
  • 同分异构体是不同的化合物
  • 对于碳链异构，通常直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高
• 简单烷烃异构体的推导
  • 简单烷烃异构体的推导方法：
    • 1．写出该烷烃的最长直链；
    • 2．写出少一个碳原子的直链，把这个碳原子作为取代基，取代不同碳原子上的氢；
    • 3．写出少2个C原子的直链，先把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基，依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢；再把少下来的2个C作为一个乙基取代基……
• 烷烃的物理性质
  • 外观：状态，颜色，气味
  • 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率（n) 旋光度［a]l 密度（D) 溶解度 偶极矩（μ)μ=qd 光谱特征
  • 沸点（直链烷烃）：沸点大小取决于分子间的作用力，直链烷烃随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。
  • 沸点（带支链的烷烃）：同数碳原子的构造异构体中——支链增多，则分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。
  • 熔点：熔点大小取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度，分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高
    • 1．熔点基本上随分子量的增加而增大。（奇数和偶数碳） 2．烷烃的熔点变化：双曲线。上面的是偶数碳原子烷烃的熔点曲线，下面的奇数碳原子的。随着分子质量增
  • 相对密度：随着相对分子量的增加而有所增加，最后接近0.8左右。因为作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。
  • 溶解度：溶质溶于溶剂的过程，是溶剂分子与溶质分子之间的相互引力代替了溶质与溶质分子之间相互引力的结果。根据相似相溶的原理，烷烃几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂，如四氯化碳、乙醇等。
• 烷烃的命名
  • 习惯命名法
    • 用正（无支链）、异（第二位碳上有一个甲基，其余为直链）、新（第二位碳上有两个甲基，其余为直链）等区别同分异构体，
  • 衍生物命名法
    • 将所有烷烃看作甲烷的烷基衍生物来命名
  • 系统命名法
    • 1．直链烷烃的命名﹣﹣正"n"烷（n=C原子数） n≤10：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 n>10:用中文数字表示
    • 带有支链烷烃的命名
      • (A）确定主链 选取构造式中连续的最长碳链作为母体（主链），称为某烷。 若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链。
      • (B）编号 按最接近取带基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3…编号。使取代基的位次最小。 若与两端最近等距位置上有不同取代基，则按英文字母顺序，从取代基英文名称首字母先出现的 一端开始编号（mono,di,tr,tetra,penta, hexa, n, sec,t 等词头不参加排序；但iso, neo参加排序）
      • (C）按名称基本格式写出全名 把取代基在母链上的位次作为取代基的前缀，如2﹣甲基．.. 含有几个不同取代基（原子）时，按顺序规则由小到大依次列出，原子优先顺序：I>Br>Cl >S>P>F>O>N>C>D>H)；取代基团则按照英文名称首字母的先后顺序依次列出 含有几个相同取代基时，合并列出，取代基数目用二、三、四……等中文数字表示，写在取代基名称前面，其位次用阿拉伯数字逐个表明，位次之间用","隔开，位次与基名之间需用短线"-"相隔
• 烷烃的化学性质
  • 烷烃较稳定：在一般条件下，烷烃与强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱等都不起反应。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
  • 键能：键能C-H=415KJ/mol C-C=345.6KJ/mol C-CI=330KJ/mol C-Br 285KJ/mol C-l=218KJ/mol C-S=272KJ/mol
  • 氧化反应 ■燃烧：CH4+202→ CO2+2H2O ΔH=-881kJ/mol CH3CH3+7O2→4CO2+6H2O ΔH=-1538kJ/mol ■高级脂肪酸：RCH2CH2R'+ O2→RCOOH +R'COOH 反应条件：催化剂KMnOMnO2或脂肪酸锰盐，1200,1.5~3MPa
  • 裂化反应 在高温或有催化剂存在下使烷烃分子发生裂解，在石油冶炼过程中常用，以制备轻烃。异构化反应
  • 异构化反应
  • 取代反应
    • A：甲烷的氯代反应（自由基取代） CH4+ 2Cl2®4HCI+C+热量（强烈日光下） 在漫射光、热或某些催化剂作用下，甲烷与氯发生氯化反应时，氢原子被氯原子取生成氯甲烷和氯化氢，同时放出热量。
    • B．其他烷烃的氯代反应（伯，仲，叔氢原子的反应活性比较）
      • 氢原子被取代的难易：叔氢＞仲氢＞伯氢 室温时，平均相对活性：5:4:1 当温度大于300°C时，反应难易差别缩小
        • 解释之一：C-H键断裂的难易
        • 解释之二：自由基的稳定性（超共轭效应） 自由基越稳定，就越容易生成s-p超共轭：当烷基与自由基或正离子相连时，C-H键上的电子可以离域到空的p轨道上，使正电荷或单电子分散，从而稳定整个体系。
    • 烷烃与其他卤素的取代反应
      • 溴的活性比氯小，烷烃与其它卤素的取代反应：溴的活性比氯小
      • 与氟反应剧烈，不易控制，会引起爆炸 烧烃与碘作用得不到碘代烷 反应活性：F2>>Cl2>Br2>I2
      • 伯、仲、叔氢原子的反应活性：1:82:1600，溴更具有选择性 烧烃与碘作用得不到碘代烷 （产物单一，可用溴代来制备卤代烃）
• 烷烃中碳原子的分类
• 常用基团的英文简写
  • Me﹣甲基 t-Bu一叔丁基 Et﹣乙基 Me一甲基 Pr一丙基 Ph一苯基 i-Pr一异丙基 Ac一乙酰基 n-Bu﹣正丁基 R﹣烷基
• 烷烃的结构
  • 甲烷的结构
    • 甲烷具有正四面体的结构特征．烷烃分子中的碳都是sp3杂化
  • s键的形成及特点
    • s键的定义轨道对称：在化学中，将两个轨道沿着轴方向重叠形成的键叫s键。 s键的特点 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固 o键可以自由旋转，且旋转时不会破坏电子云的重叠
  • 其他烷烃的结构
    • 其他烷烃分子中除了有C-H s键外，碳碳原子之间也都是以sp3杂化轨道形成s键，因此也都具有正四面体结构。当烷烃碳的个数超过个时，碳链就形成锯齿形状。
    • 乙烷分子中除了6个C-H o键外，还有一个由碳﹣碳sp3杂化轨道所形成的C-Co键。
  • 烷烃分子结构的键线式表达
    • H、C可省去不写，其他元素不 可省略 端点与拐角各代表一个碳原子 单线代表单键，双线代表双键， 叁线代表叁键 甲烷、乙烷、乙烯和乙块等一般 不用键线式表示
• 烷烃的构象
  • 烷烃的构象
    • 构象：由于o键旋转而引起分子中原子或原子团的在空间排列的无数特定的形象称为构象。 构象异构：由于键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。 特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离
  • 烷烃构象的几种透视表示
    • 纽曼式的画法是将乙烷模型置于纸面上，使C-C键与纸面垂直，从C-C键前方往后看，用一个点表示前面的碳原子，与这一个点相连的线表示碳原子上的键，用圆圈表示后面的碳原子，从圆圈周边向外伸出的线表示后一个碳原子上的键。
  • 长链烷烃的构象
    • 由于C-Co键的旋转，分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。