大学有机化学第一章：绪论

大学有机化学，第一章绪论，重要知识点总结，内容详细，速成，期中，期末，必过，一把过，一节课不听也能过！！！

第一章 绪论

• 1.1有机化合物和有机化学
  • 有机化学是研究有机化合物及化学原理的一门学科
• 1.2有机化合物的特征
  • 1.2.1有机化合物的结构特征
    • 通常认为有机化合物是碳氢化合物及其衍生物（但组成不是关键，关键是性质） ，碳原子是有机化合物中的核心原子
    • 相同分子式的分子，由于结构不同，性质可以有很大差别，这就是所谓的同分异构现象， 这类化合物称为同分异构体（同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的原因之一）
  • 1.2.2有机化合物的性质特征
    • 1易燃性 2熔点低 3难溶于水 4反应速率慢 5副反应多 6数量多 7构成元素：C H O.N P S X 8化学键以共价键为主 9结构复杂，有异构现象
• 1.3共价键
  • 1.3.1共价键的形成及相关理论
    • 1.价键理论 ①共价键的形成：自旋方向相反的电子配对成键 ②共价键的键型：σ键，π键，共价键具有方向性 ③共价键具有饱和性 ④杂化
    • 1.分子轨道理论 ①能量相近原则：组成分子轨道的原子轨道只有在能量接近时才能成键 ②对称性匹配原则：位相相同的原子轨道才能组合成分子轨道 ③最大重叠原则：重叠的方向性要求两个电子云之间重叠的区域最大， 这样形成的键最稳定
  • 1.3.2共价键的参数
    • 1.键长：形成共价键的两个原子核之间的平均距离
    • 2.键角：分子内两个相邻化学键之间的夹角
    • 3.键能：分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的平均值，是共价键强度的一种量度
    • 4.键的极性：①键的极性与成键原子的电负性有关 ②偶极矩是反应分子或键极性大小的量度 （正电荷指向负电荷，μ＝q［电荷电量］×d［正负电荷之间的距离］） A.在双原子分子中，键的偶极矩即分子的偶极矩 B.多原子分子的偶极矩是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和 C.偶极矩为零的分子是非极性分子，反之为极性分子， 偶极矩越大，分子的极性越强
    • 5.键的可极化性 极化：在外加电场的作用下，共价键的电子云发生分布变化， 从而引起键极性的改变 可极化性：不同化合物的共价键感受外界电场的影响而产生极化的能力不同。 【原子的电负性越大，原子半径越小，该原子形成的共价键的可极化性也就越小，相反共价键的可极化性就越大】
  • 1.3.3诱导效应
    • 诱导效应：因分子中原子或基团的电负性不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应
    • ①吸电子诱导效应-I ②给电子诱导效应+I
    • ①具有-I效应的原子或原子团的相对强度如下： 对同族元素：-F>-CI＞-Br>-丨 对同周期元素：-F＞-OR>-NR₂ ②具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： （CH₃）₃C->（CH₃）₂CH->CH₃CH₂->CH₃-
  • 1.3.4共价键的断裂与有机反应基本类型
    • 有机反应本质：旧键断裂新键形成
    • ★三类有机反应的主要类别 类型 键断裂方式 中间体 催化剂的影响 自由基型反应 均裂 自由基 引发剂 离子型反应 异裂 正负离子 酸，碱 协同反应 协同 无 无
• 1.9有机化学的研究方法
  • ①分离提纯 ②物理化学性质测定 ③结构分析 ④合成 ⑤机理研究
• 1.8有机化合物命名的基本原则
  • ①甲、乙、丙、戊、己、庚、辛、壬、癸 ②伯、仲、叔、季
  • 系统命名法：①选母体 高辈分官能团：-COOH，-SO₃H，-CHO，-CO- 中辈分官能团：-OH，-SH，-NH₂，-NHR，-NR₂ 低辈分官能团：-R，-NO，-NO，-X ②编号：首先按照母体官能团位次最小的方式进行编号 ③书写：基本格式：取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体
  • 特殊情况：原则一：如有多个等长的候选主链，则选含有支链数目最多的为主 原则二：若两条侯选主链链长相同，且支链数也相同，则选支链位号最小为主 原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。 原则四：书写时较小的基团列于前 原则五：如果支链上还有取代基，则从与主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示 取代基顺序规则：①单原子取代时，将各取代的原子序数按从大到小排列，同位素按质量大小排列，原子序数越大越优先，常见几种元素优先顺序如下：I>Br>Cl>S＞P>F>O>N>C>D>H ②多原子取代基的优先原则：对于不同的取代基，按第一个原子的原子序数从大到小排到。 ③含有不饱和基团的优先原则，三键>双键>单键
• 1.7有机化合物构造式的写法（书P14）
  • 电子式
  • 蛛网式及结构简式
  • 键线式
• 1.6有机化合物的分类
  • 碳骨架
    • 开链化合物（脂肪族化合物）
    • 碳环化合物：①脂环化合物 ②芳香族化合物 ③杂环化合物
  • 官能团（书P13）
• 1.5有机反应中的酸碱概念
  • 勃朗斯特酸碱理论：释放质子的分子或离子是酸 接受质子的分子或离子是碱
    • pKa值越小，酸性越大 pKb值越小，碱性越大
  • 路易斯~：接受外来电子对的分子或离子是酸 给出电子对的分子或离子是碱
  • 软硬~：抓电子紧的酸（碱）为硬酸（碱），反之称为软酸（碱）
• 1.4分子间的相互作用力
  • 1.偶极-偶极相互作用：是极性分子间的相互作用，由一个分子带部分正电荷的一端和另一个分子带部分负电荷的一端相互吸引产生。 2.范氏力（范德华力）：瞬间偶极和诱导偶极的相互作用而产生范德华力（在极性和非极性分子中都存在，力的大小与分子间的接触面积有关） 3.氢键：带部分正电荷的氢原子与另一分子中电负性强的原子以静电力相互作用（也是一种偶极-偶极相互作用）
  • 疏水相互作用：非极性分子在水相环境中相互聚集从而避开水的反力，这种弱的非共价相互作用称为疏水相互作用