导图社区 第三章 同分异构现象
这是一篇关于同分异构现象的思维导图,主要内容包括:结构,几何异构,对映异构现象,构象异构。知识点来源大连理工大学版有机化学。
这是一篇关于结构与性质的思维导图,主要内容包括:有机化合物及其性质,有机化学发展历史,结构特征,反应类型和反应试剂,酸碱的概念,溶剂的分类及溶剂化作用。知识点来源大连理工大学版有机化学。
《教育知识与能力》教师资格证科目二 第二章 中学课程 本章主要内容:课程概述、课程组织、基础教育课程改革 其余章节将在后续推出,请尽情期待!
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同分异构现象
结构
分子结构
构造
原子种类,数目,成键顺序
构型
原子空间排列方式
构象
成键原子或基团绕σ键旋转产生不同空间排列顺序
同分异构分类
构造异构
构型异构
几何异构(顺反异构)
对映异构(光学异构)
构象异构
立体异构
互变异构现象
子主题
几何异构
定义:分子中原子或基团的成键顺序相同,原子空间顺序不同
双键异构
双键
顺/反
E/Z
命名方法
当两端构型相同,Z型优于E型
-C=N键
-N=N键
Z/E
顺/Z
反/E
碳环化合物异构(易考)
顺反
对映异构现象
手性碳原子
连接四个不同的原子或基团的原子
构造,几何构型,同位素不同
利用分子对称性判断分子是否具有手性
旋光性
旋光度
内外消旋体
手性和对映异构体
手性
物质与其镜像相对映而不重合(不能同向重叠)
对映体性质比较
外消旋体
等量左右旋对映异构体的混合物,旋光性消失,不使偏振光发生偏转
外消旋化
旋光性化合物变成两个对映体的平衡混合物,逐步失去旋光性的过程
含手性碳原子化合物的对映异构现象
对称性与手性
对称面
有对称面的分子无手性,无旋光性
对称中心
手性碳原子的构型表示与标记
构型表示式
球棒式
立体透视式
费歇尔投影式
投影时假定手性碳原子放在纸平面上,与垂直线(vertical line)相连的原子或基团(垂直方向的键 /竖键)表示伸向纸面后方,即远离读者;与水平线(horizonal line)相连的原子或基团(水平方向的键 /横键)表示伸向纸面前方,即伸向读者。“横前竖后”规则是费歇尔式最基本的硬性规定。
构型的标记
D-L型
右左
糖类化合物
R-S型
abcd顺序优先
把和最不优基团相连的基团放后面
判断构型方法
1基团调换法
根据透视式来判断构型时,有时 序数最下的基团恰好在纸面前面,较难做出判断,这 时可以在心中想象纸面前面最小的基团和纸面后的基 团互调,然后根据“方向盘”法进行判断,如为“R”,因 为想象中基团互调了一次,真实的构型为“S”,反之亦 然。这可以简单地归纳为“锲前虚后实平面,基团互调 构型变”。
基团交换奇数次,构型调换一次
2平面弧向法
根据Fisher投影式来确定构型 时,最方便的方法是利用平面弧向法。如最小序数的 基团是在竖向(不论上下),其余三个基团从大到小 的顺序是顺时针方向,则为“R”构型,反时针方向,则 为“S”构型;如果序数最小的基团的在横向(不论左 右),其余三个基团从大到小的顺序为顺时针方向 则为“S”构型,反时针方向则为“R”构型。
含多个手性碳原子的光学异构现象
两个不同手性碳原子
两个相同手性
内消旋体
无手性
3个立体异构体
多个不相同的手性碳原子
2ⁿ个光学异构体(n为不相同碳原子个数)
构象旋转角度
稳定构象
能量最低、最稳定、存在时间最长
构象稳定性分析
构象对映体
链烷烃构象异构
表示方法

伞形式
楔形式
锯架式
重叠式
交叉式
纽曼投影式
第一个交叉式是顺式共平面,第二个是反式共平面(能量小)
透视式-纽曼投影式-费歇尔投影式相互转化
透视式锯架式-费歇尔投影式
(1)确定主线基团的位置,朝上的a在主线下,朝下的e在主线上
(2)把前面那三个abc旋转,使a朝下,后面的egf不动
透视式楔形式
纽曼投影式-费歇尔投影式
同透视式方法
可以观察到链烷烃的优势构型基本都是交叉异构
温度升高,C-C键旋转速率越快,重叠式等能量较高的构象出现的概率增加
在常温下,各种构象都处于迅速转变的动态平衡中,不能分离出单一构象的乙烷
环烷烃构象异构
环己烷构象
平伏键和直立键
椅型和船式
椅型(优势构象)
船型
环的翻转