导图社区 大学有机化学全知识点梳理（考前复习、突击均可用）
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大学有机化学全知识点梳理（考前复习、突击均可用）
本篇思维导图覆盖大学有机化学课程内容的绝大部分知识点，重点已经通过加红标注。另有一些我亲自整理的鉴别、酸性比较、自由基稳定性比较等知识点梳理。可用于课后复习、期末复习、考前突击等。条理清晰，通俗易懂。思维导图整理制作历时一周，制作不易，喜欢的同学们支持一下，十分感谢。
编辑于2025-09-16 16:50:38
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有机化学
绪论
有机反应类型
均裂（自由基）
异裂（离子）
协同反应（旧键断裂新键生成同时发生）
烃类
烷烃
一、概念
饱和碳氢化合物
CnH2n+2
二、命名
（一）直链烷烃
天干 ＋ 烷
（二）支链烷烃
甲基m 乙基e 丙基p 丁基b 异i
规则
选主链 - 标位次 - 写命名
碳原子取代程度
伯、仲、叔、季
三、结构
1.构象
重叠式（能量高，最不稳定）
交叉式（能量低，最稳定，优势构象）
构象的表示
锯架式
透视式（三角和虚线）
Newman投影式（中间碳是个圈）
四、物理性质
密度小于水
沸点
碳数越多，沸点越高
碳数相等，支链越少，沸点越高
五、化学性质
（一）氧化、燃烧
（二）裂化、裂解
（三）自由基卤代
条件
高温 or hν
自由基中心C连烷基越多，超共轭效应越多，自由基越稳定
烯丙型、苄基型 > R3C > R2CH > RCH2 > CH3
环烷烃
一、命名
（一）无取代：环（天干 or 数）烷
（二）有取代
1.单取代：取代基 + 环X烷
2.多取代
（1）从某个有取代基的碳编号
（2）第二个取代基位次小为方向
（3）位次相同则比首字母
二、结构
CnH2n
稳定性：环丙烷 < 环丁烷 < 环戊烷≈环己烷 > 大环
三、化学性质
（一）自由基卤代（同上）
（二）催化加H
条件
Ni
（鉴别）（三）卤素加成（小环烷烃）
（四）与质子酸加成（HX、H2SO4）
符合马氏规则
另：环烷烃对氧化剂稳定（鉴别环烷烃与烯烃）
四、立体化学
（一）顺反异构
（二）环己烷的构象
椅式构象
直立键（a键）、平伏键（e键）
取代基在e键更稳定
不饱和烃
烯烃
一、概念
含有双键 CnH2n
二、命名
1.选主链：碳数最多 → 其次包含双键
2.标注次
烷烃为主链时，按烷烃命名
含双键时，双键位次最小 → 取代基位次最小
3.写命名：取代基位次 + 名称 + 天干 + 双键位次 + 烯
CH2=甲亚基、CH3-CH=乙亚基、CH2=CH-乙烯基、 CH2=CH-CH2-烯丙基、CH3-CH=CH2-丙烯基
三、结构
双键不能自由旋转
ZE异构
同侧Z，异侧E（按照取代基优先次序）
四、化学性质
（一）亲电加成
与HX、H2O、H2SO4、X2、次卤酸（卤素＋水）加成
双键左右烷烃取代基越多，反应越快
符合马氏规则
（二）催化加H
条件 Ni、Pt、Pd
取代基越多反应越慢
（三）氧化反应
1.双键断裂
与O3反应、与 高锰酸钾 反应
2.π键断裂
与稀冷 高锰酸钾/OsO4 反应
与 过氧化物 反应、Ag催化下与O2反应（250°C）
生成环氧XX
（四）α-H的卤代
条件 高温 or hν
二烯烃
一、分类
累积二烯（联烯）、孤立二烯、共轭二烯
二、结构
累积二烯（双键不能旋转）（可能有手型异构）
共轭二烯（π键离域）
三、化学性质
（一）亲电加成（1,4加成）
（二）D-A反应（本书唯一协同反应）
共轭二烯 + 顺丁烯二酸酐 → 白色浑浊（用于鉴定共轭二烯）
炔烃
一、概念
含有三键 CnH2n-2
二、命名
1.选主链：碳数最多 → 其次包含双键
2.标注次
只含三键时，按位次最小方向
同时含双、三键时，按不饱和键位次最小方向
双、三键位次相同时，按双键位次最小方向
3.写命名：取代基位次 + 名称 + 天干 + 双键位次 + 炔
CH≡甲次基、CH3-C≡乙次基、CH≡C-乙炔基、
三、化学性质
（一）亲电加成
与HX、H2O、H2SO4、X2、次卤酸（卤素＋水）加成
双键左右烷烃取代基越多，反应越快
符合马氏规则
（二）催化加H
炔烃总是顺式加成
（三）氧化反应
三键断开，变为两个羧酸
（四）末端炔氢的酸性（pKa≈10-20）（鉴别末端炔氢）
乙炔 与 银氨溶液（Tollens试剂）反应
灰白色沉淀
乙炔 与 铜氨溶液 反应
红棕色沉淀
芳香烃
一、概念
苯 C6H6
二、芳香性
一种特殊稳定性：不易加成、氧化、相对易取代
三、休克尔规则（稠环芳香烃不适用）
闭环共轭（离域）体系、成环原子共平面、 参与共轭的电子数符合4n+2规律
四、命名
苯
1.环上单取代基：“取代基+苯”
2.环上官能团优先顺序（X苯）： -COOH > -SO3H > -CHO > -OH > -NH2
3.连有两个取代基：给字母靠前的较小位次
4.三个及以上取代基： 先依次考虑取代基位次最小，若相同则看取代基首字母
5.环上多个官能团： 从优先官能团开始编号，以优先官能团和苯环（X苯）做母体
萘
只有 α-C 可以编号为 1，并且要先编完一侧再编另一侧
五、化学性质
苯
（一）亲电取代反应
1.和卤素反应
2.硝化反应
条件 浓硫酸
3.磺化反应
磺酸基（-SO3H）常用作占位基
控制酸的浓、稀，反应可逆
4.傅克反应
①烷基化（苯环有强吸电子基时不能发生）
需要 AlCl3 和 卤代烃
②酰基化
需要 AlCl3 和 酰卤 or 酸酐
再搭配 克莱门森还原 反应，可以给苯环上碳链
亲电取代反应的选择性
取代基的种类
第一类定位基（邻对位）
由强到弱：-NH2 > -OH > -OR > -NHCOR > -OOCR > -R > -X
第二类定位基（间位）
由强到弱：-NH3+ > -NO2 > -CN > -SO3H > -COR > -COOH > -COOR > -CONH2 > -CHO
若同时含有一、二类，按照第一类定位
若仅含有一类，则按照由强到弱考虑
若有位阻过大的基团，则该基团邻位产物极少
（二）与H2加成反应
条件 Pt or Ni / 200°C / 2.8MPa
（三）苯环的氧化
条件 V2O5 / 400-500°C
（四）苯环侧链反应
①氧化
有α-H的侧链 → -COOH
②自由基卤代
苄基自由基（α-C处）更稳定
萘
（一）亲电取代反应
1.无取代：α-H处更活泼
2.单取代：致活集团同侧活泼，致钝集团异侧活泼
（二）与H2加成反应
（三）萘环的氧化
条件 V2O5 / 400-500°C
与苯类似
联苯
两苯环相连键的邻位位阻过大，不易上取代基
异构
构造异构
本书不详细讨论
对映异构
一、手性化合物的概念
化合物和镜像化合物不重合
二、旋光性
旋光度：α；比旋光度：α/(C*l)；有手性 = 有光学活性
三、手性与对称性的关系
有对称面、对称中心，则无手性
有对称轴，那不一定有没有手性
四、含手性碳的手性化合物
（一）Fischer投影式（横前竖后）
① 在纸面内旋转90°奇数次 → 变为对映异构体
② 离开纸面翻转180°奇数次 → 变为对映异构体
③ 任意两个基团交换奇数次 → 变为对映异构体
（二）手性碳的构型表示
1.RS标记（绝对构型）
①按照 取代基优先次序规则 比较优先次序
②最不优先基团放在最远位置，观察剩下三个基团 顺时针则R，逆时针则S
2.DL标记
详见糖类化合物
（三）不同手性碳个数的化合物
1.含一个手性碳
一定是手性化合物
2.含两个手性碳
（1）不同手性碳
有 对映异构体 & 非对映异构体
有n个不同手性碳，则有2n个光学异构体
（2）相同手性碳
若两个相同手性碳RS构型不同，则为内消旋体，无手性
若RS构型相同，则有手性，R、S混合成为外消旋体
另：不含手性碳的手性化合物
（1）丙二烯型
（2）单键阻转异构
（3）螺环与环外双键
五、环状化合物的手性
将环看做平面来判断是否含有手性
烃的衍生物
卤代烃
一、分类
烷基型、烯基型、芳基型
伯、仲、叔卤代烃
二、命名
没啥特别的（）
三、结构
烃类化合物加个卤素原子
四、化学性质
（一）亲核取代反应（3°RX不可以）
1.水解
加碱加水生成醇
2.醇解
加碱加醇生成醚（加醇盐也可以）
3.氰解
加氰化钠生成腈（R-CN）
再加酸生成R-COOH
4.胺解
加胺掉个HX，剩下的部分连到N上
5.与AgNO3反应（鉴别）
生成 R-ONO2 与 AgX↓
两种机理
Sn2
瓦尔登翻转
一步反应
无重排
速率：
苄基、烯丙型 > 1° > 2° > 3°
离去基团：I > Br > Cl > F
随亲核试剂亲核力增加而加快
同种亲核元素：带负电荷 > 不带负电荷
同周期元素：碱性越强亲核力越强
同主族元素：原子半径越大，亲核性越强
多原子亲核试剂：体积越小，亲核性越强
Sn1
产物外消旋化
两步反应
可有重排产物
速率：
苄基、烯丙型 > 3° > 2° > 1°
离去基团：I > Br > Cl > F
（二）消除反应（3°或1°2°生成共轭结构可以）
加碱加醇生成烯（加叔丁醇钠也可以）
一般符合扎依采夫规则：消除含H少的C上的H （若生成共轭烯烃，则可不符合该规则）
反应速率：3° > 2° > 1°
（三）生成格式试剂
加 无水乙醚 生成 R-Mg-X
格式试剂相当于C-，不能与含活泼质子的试剂共存
含氧衍生物
醇
一、概念
R-OH
二、分类
伯、仲、叔醇
饱和醇、脂环醇、不饱和醇
一元、二元、三元醇
三、命名
选主链（包含-OH且最长）、标位次（靠近-OH）、写命名
四、结构
键角大于水
五、化学性质
（一）酸性
1° > 2° > 3°（由带负电结构的稳定性决定）
（二）碱性（弱）
（三）亲核取代反应（卤代）
1.与HX
I > Br > Cl
2.与SOCl2（实验室制RX）
3.与PBr3、PCl5
卢卡斯（Lucas）试剂（鉴别）
1°加热后、2°片刻后、3°立即（出现浑浊）
（四）酯化反应
（五）脱水（消除反应）
1.分子内
条件 浓硫酸加热
2.分子间
条件 浓硫酸加热（温度略低）
3°、2°一般不易发生
（六）氧化反应（含α-H）
1.伯醇
强氧化剂变-COOH
特殊氧化剂（PCC、Sarrett试剂）变-CHO
2.仲醇
氧化变羰基
酚
一、概念
Ar-OH
二、命名
参照芳香烃即可
三、结构
O与大π键p-π共轭，且为sp2杂化
四、化学性质
（一）酸性
环上有 致钝集团 则酸性更大
邻对位 > 间位（卤素是例外）
（二）酚醚、酚酯
（三）显色反应（鉴别）
加 FeCl3 显色
酚的共轭近似烯醇式，但更稳定
（四）苯环上的亲电取代
详见芳香烃
（五）氧化
变成醌
（六）还原
条件 Ni/H2 生成脂环醇
醚
一、概念
R-O-R'
二、分类
单醚、混醚
三、命名
（一）普通命名法
按R-R'英文首字母排列后加“醚”
（二）系统命名法
将烃基和氧相邻的部分看做“烷氧基”
四、物理性质
比分子量相近的醇沸点低
五、结构
脂肪醚氧原子为sp3杂化，芳香醚则为sp2杂化
六、化学性质
（一）碱性
与HX反应生成盐
用于除去烷、卤代烃中的醚
（二）醚键断裂（亲核取代）
与强酸反应生成醇和某代烃
一般情况下，混合甲醚生成 CH3I 和 醇
Sn1
当 叔丁基、丙烯基、苄基混合醚 与 HI 反应，得到相应碘代物
Sn2
芳醚 与 HI 总是生成 酚 和 碘代烃
（三）环醚的性质（环氧乙烷）
与 格式试剂、胺、碱、醇钠、炔烃 反应，制备 多两个碳原子的醇
取代环氧乙烷
碱性条件取代少的一侧，酸性条件取代多的一侧
醛酮
一、命名
（一）醛
1.普通命名法：类似乙醇“烷基名称（包含-CHO碳）+ 醛”
2.系统命名法：选主链（包含-CHO最长）、 标位次（从醛基碳开始）、写命名
另：苯环上连醛基时，可以以 苯甲醛 为母体
（二）酮
1.普通命名法：按照英文首字母列出两侧烃基之后加“酮”
另注意：常说的 苯乙酮 实际上是 甲基苯基酮
2.系统命名法：选主链（包含羰基最长）、 标位次（靠近羰基侧开始）、写命名
（三）含多个醛、羰基
1.系统命名法：选主链（尽可能多包含醛、羰基）、 标位次（靠近醛or羰基侧开始）、写命名
（四）醛基就是甲酰基，乙酰基就是H换成CH3
二、结构
羰基氧是sp2杂化
三、物理性质
沸点：分子量相近的 醛酮 比 醇 低
四、化学性质
（一）亲核加成
速率判断
①电子效应：羰基C越缺电子，反应越快
②空间效应：大体积取代基会使速率变慢
1.醛 与H2O反应 生成 水合醛
2.与ROH反应
条件 无水HCl（可能还有 对甲苯磺酸）
生成 半缩醛/酮（长得像醚，但不同）
再加ROH(H+)可变成 缩醛（长得像两个醚）
稀酸条件下可以水解回去
缩醛 常用作 保护基（对碱、氧化还原稳定）
3.与NaHSO3反应（鉴别、提纯醛酮）
生成沉淀
4.与HCN反应
5.与RMgX反应
用于制备醇
甲醛 → 1°
其他醛 → 2°
酮 → 3°
6.与RNH2反应
生成亚胺 C=NR
肟 -C=NOH
腙 -C=NNHR
（二）α-H反应
1.酮式 - 烯醇式互变
β-二酮 反应进行较为彻底，且烯醇式产物与FeCl3可以显色
2.卤代反应
（1）酸催化
可控一、二、三卤代产物
（2）碱催化
只能生成最多卤代产物（有几个H就代几个）
卤仿反应
条件 X2和碱
生成 少一个C的羧酸 和 卤仿
碘仿反应（鉴别）
生成黄色沉淀
说明含有 3个α-H 或有 -CHOHCH3 结构
（三）还原反应
1.催化加H
条件 Pt or Pd or Ni
2.负氢还原剂（NaBH4、LiAlH4）
只还原 极性不饱和键（C=C不还原）
3.克莱门森还原
条件 Zn-Hg / 浓HCl 和 加热
羰基 → -CH2-
黄明龙改进法
条件 水合肼、NaOH、二缩乙二醇、加热
4.歧化反应（仅无α-H的醛参与）
条件 浓碱、加热
生成 酸 和 醇
（四）氧化反应
1.普通氧化反应
2.Tollens试剂（Ag+氨溶液）（鉴别）
生成 银镜
3.Fellings（斐林）试剂（Cu2+碱溶液）（鉴别）
生成 砖红色沉淀
羧酸
一、命名
（一）俗名
草酸（乙二酸）、蚁酸（甲酸）、 酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）
（二）系统命名法（同醛）
二、-COOH的结构
-OH 的 O原子 与 羰基 存在 p-π共轭
三、物理性质
沸点大于相近分子量的醇
四、一元羧酸化学性质
（一）酸性
取代羧酸酸性比较
1.取代位置：吸电子基越近酸性越强
2.取代数目：吸电子基越多酸性越强
3.电负性：电负性越大酸性越强
4.芳香取代羧酸（规律同酚）
（二）羧酸衍生物的生成
1.酰氯 -RCOCl
SICl2 或 PCl5
2.酸酐
P2O5 和 加热
3.酯
酸催化
速率取决于 亲核加成 速率
4.酰胺（R-CO-NHR'）
加 H2NR
（三）-COOH的还原
加 LiAlH4（不还原双键）
（四）α-H反应
卤代
条件 P 或 I2 催化
（五）脱羧（-RCOOH → -RH）
α-C 上有 吸电子基 时，加热易脱羧
五、二元羧酸化学性质
（一）酸性
两羧基越近，酸性越强
（二）脱水与脱羧
条件 加热（有时有碱）
羧酸衍生物
一、命名
（一）酰卤（某酰 + 卤素）
两羧基越近，酸性越强
（二）酸酐
单：某酸酐；混：某酸某酸酐（首字母排序）
（三）酯
某酸某酯
（四）酰胺
某酰 + 胺
二、物理性质
沸点
酰胺 比相近分子量 羧酸 高
酰氯、酸酐、酯 则比 羧酸 低
三、化学性质
（一）亲核“取代”（实际上是亲核加成再消除）
速率：-COCl > -COOR（酸酐） > -OR > -NHR
水解（上-OH）、醇解（上-OR）、胺解（上-NHR）
（二）酯缩合（含α-H的酯）
加入 乙醇钠 脱掉一个 α-H
可以合成“三乙”
（三）酰胺的酸碱性
中性
取代羧酸
一、羟基取代
（一）酸性
1.脂肪羧酸
离-COOH越近，酸性越强
2.芳香羧酸
邻（氢键） > 间 > 无取代 > 对
（二）脱水反应（脂肪羧酸）
1.α-OH 羧酸
分子间脱水，生成“交酯”
2.β-OH 羧酸
分子内脱水，生成C=C双键
3.γ-OH 羧酸
分子内脱水，生成五元环
Blank规则：如果分子内反应可以生成五元/六元环，则优先进行
（三）氧化反应（α-H羧酸）
加 Tollens试剂 生成 银镜
二、羰基取代
（一）“三乙”
与 FeCl3 显色反应、与 溴水/溴CCl4 反应、 与 Na 放出 H2 、与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀、 碘仿反应
在合成中，用于合成 取代丙酮（重点）
（二）脱羧
含氮衍生物
硝基
一、分类
脂肪族、芳香族
二、命名
硝基永远被看作取代基（类似卤素）
三、结构
强吸电子基
四、物理性质
易爆炸、强极性、较高沸点
五、化学性质
（一）还原反应
条件 H2 + Pt 或 Pd 或 Fe + HCl
胺
一、分类
1°、2°、3°
二、命名（氨基是最不优先的官能团）
（一）普通命名法：烃基 + 胺
（二）系统命名法：类似醇
季铵盐、季铵碱的命名
某化某基某基铵（按照取代基首字母顺序）
重氮化合物
三、结构
三取代胺会上下翻动，无手性
季铵盐有手性
四、物理性质
胺比分子量相近的醇沸点低
五、化学性质
（一）碱性
溶液中：脂环 > 1° > 2° > 3° > NH3 > 芳香胺
另：季铵碱碱性极强，酰胺大多中性
取代芳香胺碱性：根据取代基种类与强弱判断
（二）烷基化反应（卤代烃）
加入 卤代烃 上 烷基
（三）生成酰胺（3°不能发生）（鉴别）
兴斯堡反应（鉴别）
（四）芳胺苯环的亲电取代
1.卤代（鉴别）
2.硝化
3.磺化
4.傅克反应（保护-NH2）
（五）与HNO2反应（鉴别）
1° 产生 N2↑（鉴别）
2° 生成 油状物（或固体）
再加 HCl 恢复2°（用于提纯2°）
Ar-NH2 产生 芳基重氮盐
（六）芳胺重氮盐的应用
与 KI（制备碘代芳烃）
与 CuX （制备卤代芳烃）
与 KCN/CuCN（苯环上-CN）
与 H2O（制备酚）
与 H3PO2（回到苯环）
生命体中的有机物
杂环化合物
一、定义
在环骨架除 C 以外，还含有其他元素 O、N、S 等
二、命名
母体：吡咯、呋喃、噻吩、吡啶
编号规则：杂原子编号为1，取代基位次尽可能小
三、结构
在环骨架除 C 以外，还含有其他元素 O、N、S 等
呋喃、噻吩、吡咯、吡啶均有芳香性
环电子密度：吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯环 > 吡啶
四、化学性质（五元杂环）
（一）亲电取代
1.卤代
吡咯 → 四取代
呋喃 → 单邻位取代
噻吩 → （乙酸催化）单邻位取代
2.硝化（试剂：乙酰硝酸酯）
五元杂环 → 均为邻位硝基取代
3.磺化
吡咯 ＋ 亚硫酸吡啶 → 单邻位取代
呋喃 ＋ 亚硫酸吡啶 → 单邻位取代
噻吩 ＋ 浓硫酸 → 单邻位取代（用于分离 苯 中的 噻吩）
4.傅克反应（酰基化）
吡咯 ＋ 乙酸酐 → 单邻位取代
呋喃 ＋ 乙酸酐 → 单邻位取代
噻吩 ＋ 苯甲酰氯 → 单邻位取代
（二）加氢（还原反应）
吡咯（Pd催化）→ 吡咯烷
呋喃（Pd催化）→ 四氢呋喃
噻吩（MoS2催化）→ 四氢噻吩
（三）呋喃 的D-A反应（共轭烯烃时也讲过）（协同反应）
（四）吡咯的酸性（比一般的 胺 要大）
五、化学性质（吡啶）
（一）亲电取代
与 Br2 → 间位溴取代
与 浓硝酸（浓硫酸、加热）→ 间位硝基取代
与 浓硫酸（200°C）→ 间位磺酸基取代
傅克反应不能发生
（二）加氢（还原反应）
Pt催化 生成 哌啶
（三）氧化反应
1.侧链（KMnO4）
含α-H的侧链 → -COOH
2.N原子的氧化（H2O2）
变 氮氧化哌啶
改变 吡啶 亲电取代的选择性（间位 → 对位）
（四）吡啶的碱性和亲核性
哌啶 > 吡啶 > 苯胺
糖（碳水化合物）
一、定义
糖 是 多羟基醛/酮，或者可以水解成 多羟基醛/酮
二、分类
①单糖：不能再水解 ②寡糖：2-10个糖单元 ③多糖：成百上千个糖单元
三、单糖的结构
D or L 的判断
判断最大号手性碳的-OH， 靠左还是靠右（醛基/羰基在上方）
右侧 D
左侧 L
哈武斯式（右上角氧）
六号碳 在上则为D，在下则为L
一号碳 -OH在下则为α，在上则为β
四、单糖的化学性质
（一）差向异构化
葡萄糖 加 碱 ↔ 果糖、甘露糖
（二）氧化反应
1.碱性条件（Tollens 和 斐林 试剂）
2.酸性条件
①Br2/H2O （-CHO → -COOH）（鉴别）
葡萄糖 褪色
果糖 无现象
②与HNO3反应（两端都变成-COOH）
（三）糖月杀的生成
加 苯肼（过量）→ 在1和2号C生成 腙
（四）催化加氢
条件 Pt → 山梨醇
（五）糖苷的生成（本质是半缩醛 → 缩醛）
条件 CH3OH 和 干HCl → 糖苷
注意：糖苷无变醛现象，且不能被 Tollens 或 斐林试剂 氧化
（六）成醚和成酯
（七）还原糖与非还原糖
氨基酸
一、分类
α、β、γ
碱性（7.6-10.7）、中性（5.0-6.5）、酸性（2.7-3.5）
二、构型
Fischer投影式 中羧基在上-NH2方向
右 D-氨基酸
左 L-氨基酸（天然）
三、命名
甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、络氨酸
四、物理性质
不溶于有机溶剂，而易溶于水
五、化学性质
（一）两性与等电点pI
等电点pI：溶于水的pH值
（二）受热反应（参考-OH取代的羧酸）
另：脱羧反应
（三）-NH2的反应（详见胺）
（四）与 Cu2+ 络合生成 蓝色结晶（鉴别）
（五）与 茚三酮 生成 紫色物质（鉴别）
肽
一、结构
C-端：多肽中保留 -COOH 的一端；N-端：保留 -NH2 的一端
二、命名
以 C-端 为母体，把其他氨基酸中的“酸”字改为“酰”， 依次写在母体前面
蛋白质
一、结构
主：肽键；副：二硫键、酯键、氢键
氨基酸序列（一级）→ 折叠、螺旋（二级）→ 进一步折叠（三级）→ 三级结构组合（四级）
二、化学性质
与 CuSO4碱性溶液 显 紫色（鉴别）
特别基团
占位基
-SO3H 磺酸基
保护基
缩醛 or 缩酮
生成酰胺、傅克反应（保护-NH2）
酸性排行
R-COOH > H2CO3 > Ar-OH > H2O > R-OH > 吡咯 > R≡CH > RNH2 > R
鉴别
小环烷烃
卤素加成
对氧化剂稳定
末端炔氢
乙炔 与 银氨溶液（Tollens试剂）反应
灰白色沉淀
乙炔 与 铜氨溶液 反应
红棕色沉淀
共轭二烯
共轭二烯 + 顺丁烯二酸酐 → 白色浑浊（用于鉴定共轭二烯）
卤代烃
与AgNO3反应
生成 R-ONO2 与 AgX↓
小分子醇
卢卡斯（Lucas）试剂
1°加热后、2°片刻后、3°立即（出现浑浊）
酚
显色反应
加 FeCl3 显色
醛酮
醛、脂肪族甲基酮
与NaHSO3反应
生成沉淀
有 3个α-H 或有 -CHOHCH3 结构
碘仿反应
生成黄色沉淀
所有醛
Tollens试剂（Ag+氨溶液）
生成银镜
脂肪醛
Fellings（斐林）试剂（Cu2+碱溶液）
生成砖红色沉淀
胺
1°、2°、3°
兴斯堡反应
1°先白↓后消失，2°变白↓不消失，3°不反应
生成酰胺（3°不能发生）
与HNO2反应
1°生成氮气
糖类
葡萄糖与果糖
Br2/H2O
葡萄糖 褪色
果糖 无现象
氨基酸
α-氨基酸
与 Cu2+ 络合生成 蓝色结晶
与 茚三酮 生成 紫色物质
蛋白质
与 CuSO4碱性溶液 显 紫色
沸点排行
羧酸 > 醇 > 醛酮 > 醚
自由基与 C+稳定性
烯丙型、苄基型 > R3C > R2CH > RCH2 > CH3
共轭与 超共轭
超共轭
σ-π超共轭
共轭
p-π共轭
诱导效应
吸电子诱导 -I
推电子诱导 +I