导图社区 有机化学思维导图
有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。
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民法分论
有机化学
绪论
有机化合物和有机化学
性质
组成和结构复杂，易燃 熔点帝，难溶于水，易溶于有机溶剂，化学反应速率较慢
共价键
理论
类型
σ键
头碰头
π键
肩并肩
属性
键长
键角
键能
键的极性
极性共价键
非极性共价键
两个相同原子形成，成键电子云均等的分布在两个原子之间
分子的极性和分子间作用力
极性
作用力
有机化学反应的基本类型
均裂
自由基
异裂
碳正离子
碳负离子
有机化学中的酸碱概念
酸碱质子理论
凡能提供质子（氢离子）的化合物为酸，酸给出质子后剩下的部分就是该酸的共轭碱，酸越强（Ka越大，pKa越小），其共轭碱越弱
酸碱电子理论
凡能接受电子对的化合物是酸，即酸是电子对的受体
有机化合物的分类
按基本骨架
脂肪族化合物（开链化合物）
脂环（碳环）化合物
芳香族化合物
杂环化合物
按官能团
碳碳双键，碳碳三键，卤素，羟基，醚键，羰基，羧基
酯键，氰基（-C三N），氨基，氢硫基(-SH),磺酸基（-SO3H）
烷烃
结构和异构现象
结构
分子中的碳碳键和碳氢键都是σ键，分子中的碳原子都是sp3杂化
甲烷：键角109，键能435kj/mol，键长109.1pm
异构
碳链异构
烷烃碳原子其他四个原子相连，又称饱和碳原子
与一个碳原子相连接的是一级碳原子或伯碳原子
仲碳原子
叔碳原子
季碳原子
构象异构
正丁烷的构象稳定性：对位交叉式> 邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
乙烷的构象：交叉式构象>重叠式构象
命名
直链烷烃
支链烷烃：选主链：碳链最长，乙基（ethyl）甲基（methyl）异（iso）新（neo）而英文斜体的正，仲，叔等则不参与排序
热解反应
c-H键和c-c键断裂
卤代反应
甲烷的氯代反应
产物为混合物，不同类型氢的反应活性顺序3>2>1 不同卤素的活性顺序F2>Cr2>Br2>I2 C自由基的稳定性叔碳>仲碳>伯碳
链的发生：生成自由基 链的增长：传递自由基，生成产物 链的终止：消除自由基
烯烃和炔烃
烯烃
结构和异构
构造异构
顺反异构
条件：分子中存在限制两原子之间自由旋转的因素，如双键和脂环 不能旋转的两个原子上均需连接两个不同的原子或基团
选择含碳原子多的链为主链 靠近双键最近的一端依次编号 主链中的碳碳双键位次必须标明
物理性质
化学性质
催化加氢
亲电加成反应
与氢卤酸的加成
不对称烯烃与不对称试剂HX加成时，试剂中带正电荷的部分总是加在含氢较多的双键碳原子上，带负电荷部分则加在含氢较少的碳原子上
与卤素的加成
与硫酸加成
与水加成
与次卤酸的加成
氧化反应
与高锰酸钾
二烯烃
分类和命名
累积二烯烃
隔离二烯烃：相隔两个或两个以上碳碳单键
共轭二烯烃：两个碳碳双键被一个单键隔开
共轭二烯烃的结构和共轭效应
π-π共轭
p-π共轭
σ-p超共轭
σ-π超共轭
共轭二烯烃的亲电加成反应
炔烃
某烯某炔
酸性
三键碳上连有氢原子的炔烃称为末端炔烃，检验：硝酸银的氨溶液（白色沉淀）或氧化亚铜的氨溶液（红棕色沉淀）
加成反应
与卤素加成
与氢卤酸加成
环烷烃
分类
小环（3到4），普通环（5到6），中环（7到11），大环（12以上）
如果烷烃分子中既有环又有链，则比较碳原子数，多的为主
稳定性
键角109，偏离此角度，导致恢复正常键角的角张力产生
构象
环丁烷
环戊烷
环己烷
椅型构象和船型构象，前者是内能最低的优势构象。相同取代基，e取代多的构象稳定；不同取代基，体积大的集团位于e取代构象稳定；体积大的集团位于e取代构象集团
三四元的小环烷烃能表现出烯烃类似的开环加成反应的性质
加氢反应：环越稳定，反应越难。断开含氢较多和含氢较少的碳原子之间的化学键
加卤素，卤化氢的反应：取代环丙烷与氢卤酸的加成反应，遵循马氏规则，形成的碳正离子中间体的稳定性决定反应的取向。小环烷烃虽然类似于发生加成反应但是在常温下不能与高锰酸钾发生氧化反应
芳香烃
根据是否有苯环，可分为苯型芳香烃和非苯型芳香烃。苯环上的氢原子被脂肪烃基取代的产物，其系统命名法一般以苯作为母体
苯分子失去一个氢原子称为苯基，甲苯失去一个氢原子称为苄基
单环芳香烃
苯的结构
苯分子的六个碳原子都采用sp2杂化
苯及其同系物的物理性质
苯及其同系物的化学性质
卤代反应：在铁粉等催化剂下苯环上的氢原子被卤素取代
硝化反应：苯与浓硫酸，浓硝酸共热，苯环上的氢原子被硝基代替，生成硝基苯
苯环侧链的反应：苯环不易被高锰酸钾等氧化剂氧化，但烃基侧链a氢原子的烃基苯可以被氧化，无论侧链长短都生成甲基苯，若侧链没有a氢原子不能被氧化
取代苯亲电取代反应的定位效应
根据定位效应的不同分成两大类：邻对位定位基：使苯环活化除卤素外，羟基，氨基，R基 间位定位基：使苯环钝化，硝基，醛基，羧酸
二取代苯的定位效应：活化集团的定位效应＞钝化集团，有两个活化集团时，由更强的决定下一个取代基的位置
稠环芳香烃
萘
摁和菲
致癌芳香烃
非苯型芳香烃
轮烯
环烯正、负离子
薁
卤代烃
某基卤
结构和性质
结构和化学性质
亲核取代
叔碳与硝酸银加热后，立即生成沉淀，仲碳与硝酸银加热后，几分钟生成沉淀，伯碳与硝酸银长时间加热后生成少量沉淀
消除反应
卤代烃消去a碳上的卤素和b碳上的氢，优先消去氢少的b碳，双键碳上羟基越多，反应越容易进行
不饱和卤代烃的结构和性质
乙烯型卤代烃和卤苯
卤素原子与具有π电子云的碳原子直接相连
烯丙基型卤代烃与卞基卤
卤素原子与具有π电子云的碳原子中间隔了一个饱和碳原子
孤立型卤代烃
卤素原子与具有π电子云的碳原子中间隔了两个及以上的饱和碳原子
反应活性：烯丙基型＝苄基卤＞孤立型＞乙烯型＝卤苯
醇 酚 醚
醇
伯仲叔醇
与活泼金属
酸性大小：水＞甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
与氢卤酸
活性：苄醇＝烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇
盐酸室温下只与叔醇，与伯醇和仲醇，卢卡斯试剂与六个碳基以下的
脱水
酸催化下生成烯烃
酚
定义
羟基与苯环直接相连的化合物
酸性比水强，可与NaOH反应生成苯酸钠。当其侧链上有取代基时，吸电子的取代基如卤素，硝基等会使其酸性增强，反之减弱
苯环上的亲电取代反应
苯酚的水溶液室温下与溴水生成白色沉淀
与FeCl3显色
烯醇也有颜色反应，苯酚，苯-1，3-二酚显紫色
氧化
高锰酸钾，氧气，重铬酸钾等，产物为醌
醚
两个羟基通过氧原子连接成的化合物
冠醚
硫醇、硫酚和硫醚的化学性质
醛和酮
醛和酮的分类和命名
脂肪醛和酮，芳香醛和酮
饱和与不饱和
命名
以含有羰基最长的碳链为主链，主链编号从醛基碳原子开始，羰基在环外时，芳基和环作为取代基，标出醛基的位次
醛和酮的结构
羰基的氧原子和碳原子都是Sp2杂化
醛和酮的性质
亲核加成
当羰基碳上连接吸电子原子或集团时易发生，连接集团大时空间拥挤，不易发生，反应活性降低
与氢氰酸加成
醛，脂肪族甲基酮和少于8个碳原子的环酮可反应，生成a-氰醇
与饱和亚硫酸氢钠加成
醛，脂肪族甲基酮和少于8个碳原子的环酮可反应，生成a-羟基磺酸钠白色结晶
与氨的衍生物加成
2，4二硝基苯肼与醛和酮反应生成2,4二硝基苯腙为黄色结晶，不能打沉淀符号，鉴别羰基
a-H的反应
碘仿反应
碘单质的氢氧化钠溶液与乙醛或甲基酮。碘仿是具有特殊气味的黄色晶体，水溶性极小
羟醛缩合
与醇无关
醛被还原成伯醇，酮被还原成仲醇
托伦试剂（硝酸银的氨溶液）与醛基反应生成银镜
斐林试剂与脂肪醛反应，不与芳香醛反应
Benedict试剂是改良的斐林试剂
与希夫试剂
在品红溶液中通入SO2，直到溶液红色消失为希夫试剂。醛与其反应产生紫红色，加入浓硫酸，甲醛不褪色，其它醛褪色。酮不与希夫试剂反应。
醌
醌类化合物的分类和命名
醌的化学性质
