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皂苷知识总结，包括皂苷的概念、分类、生理活性、分布、结构类型、化学性质和物理性质、提取分离方法等内容。
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皂苷
概念
皂苷=皂苷元（甾体或三萜类）+糖/糖醛酸/无机酸
特性： 水溶液振摇时产生大量持久的蜂窝状泡沫 可乳化油脂，用作去垢剂
分布
主要存在于单子叶和双子叶植物中，
常见eg：人参、甘草、柴胡、桔梗
生理活性
止咳、祛痰，抗菌、抗炎（用于治疗感冒发热，抗肝炎活性），抗肿瘤，降血脂，溶血作用
分类
单糖链皂苷：皂苷分子中的羟基+糖*1 双糖链皂苷：皂苷分子中的羟基+糖*2 酯皂苷：皂苷分子中的羟基和其他有机酸缩合成的酯。 次皂苷：皂苷糖链缩短形成。通常由植物内源酶酶解生成，也可经酸水解或碱水解得到。
结构类型
根据皂苷结构分类：
甾体皂苷
以C-27甾体化合物与糖链结合而成的皂苷 结构上都具有环戊烷骈多氢菲的甾核
C-27甾体皂苷元
基本骨架为螺甾烷的衍生物
螺甾烷醇类
在自然界中占绝大多数
螺甾烷醇（C25为S型）
eg：约莫皂苷元
异螺甾烷醇（C25为R型）
eg：薯蓣皂苷元，合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料
异螺甾烷醇（25R 型）稳定性大于螺甾烷醇（25S 型）
变形螺甾烷醇类（伪螺甾烷醇类）
呋甾烷醇（F环为开链）
胆甾烷醇类
万年青鳞茎中分离得到
具有极强的抗癌活性
强心苷类
是由具有甾核的强心苷元和糖缩合产生的一类苷
用于治疗心力衰竭
依C-17位上连接内酯环大小不同，分为甲型强心苷元和乙型强心苷元
三萜皂苷
皂苷元为三萜类化合物
分类：
四环三萜皂苷
四个环，30个C
与甾体皂苷相似，具有环戊烷骈多氢菲的母核结构
比甾体皂苷多了3个甲基
黄芪皂苷
人参皂苷
三七皂苷
五环三萜皂苷
五个环，30个C
齐墩果烷型皂苷
齐墩果酸
又称 β- 香树脂烷型皂苷，主要存在于柴胡、桔梗、甘草、连翘、商陆、人参等植物中。
有降转氨酶作用，促进肝细胞再生，防止肝硬化，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
甘草皂苷
=甘草次酸+葡萄糖*2
甘草次酸=甘草酸水解
甘草次酸有促肾上腺皮质激素样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡
乌苏烷型皂苷（乌苏酸衍生物）
熊果酸（乌苏酸）
镇静、抗炎、抗菌、抗溃疡、降血糖、抗氧化等生物活性
理化性质
物理性质
乳白色无定形粉末，少数为结晶体，如常春藤皂苷为针状结晶。
皂苷元大多为结晶体
多数具有苦和辛辣味，对粘膜有强烈刺激性
少数无此性质，如甘草皂苷具有甜味，对粘膜刺激性弱
熔点很高（200-350）
具有旋光性
溶解性
极性较大
皂苷水解成为次级皂苷后，溶解度降低，溶于中等级性溶液：醇，丙酮，乙酸乙酯
皂苷完全水解为苷元后不溶于水，溶于低极性溶剂：石油醚，苯，乙醚，氯仿
酸碱性
多数甾体皂苷呈中性
多数三萜皂苷呈酸性
某些三萜皂苷（人参皂苷，柴胡皂苷）呈中性
表面活性作用
皂苷分子中有亲水性的多糖部分和亲脂性的皂苷元，当二者达到适当配比时表现出表面活性。
表现： 振摇产生持久性泡沫，不因加热而消失。 乳化油脂，代替肥皂用作清洁剂
用于区分蛋白质和皂苷（泡沫试验）
持久性不消失为皂苷
泡沫会消失
溶血作用
多数皂苷能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不溶于水的分子复合物沉淀，破坏了红细胞的正常渗透，使红细胞内渗透压增加而产生崩解，导致溶血现象。
并非所有的皂苷都有溶血作用
含皂苷的药物一般不用于静脉和肌肉注射，多用于口服。
溶血指数
在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度
化学性质
沉淀反应
与金属盐类试剂（铅盐，钡盐，铜盐）
酸性皂苷aq+中性盐（硫酸铵、醋酸铅等）沉淀
中性皂苷aq+碱性盐（碱式醋酸铅等）/BaOH沉淀
常用于皂苷的提取和分离
与胆甾醇
甾体皂苷aq+胆甾醇=分子复合物（沉淀）
该沉淀（分子复合物）可以用乙醚回流提取
胆甾醇可溶于醚，皂苷不溶
分离皂苷方法
该反应可以用于判断溶血作用是否由皂苷引起
提取分离方法
中心主题
水解反应
酸水解
稀盐酸或稀硫酸
酶解
有一定的专属性
特例：蜗牛酶为一混合酶，几乎能水解所有苷键
显色反应
醋酐-浓硫酸反应
由黄色依次转变为红、蓝、紫、绿。
甾体皂苷最后显绿色
三萜皂苷只能转变为红，紫或蓝，不出现绿色。
三氯醋酸反应
加热，样品变红再变紫色。
氯仿-浓硫酸反应
氯仿层呈现红或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现
溶剂提取法
因为皂苷亲水性强，常用水，稀乙醇，乙醇提取
水浸提
中性皂苷用水浸提，酸性皂苷用碱水浸提；随后加酸酸化，沉淀析出。
工业上该方法常用于提取甘草酸
适用于极性较大，可溶于水，不溶于乙醇的皂苷
稀乙醇浸提
使用稀乙醇可以防止皂苷起泡 减少水溶性杂质和脂溶性杂质 （适合淀粉含量高的原料）
乙醇浓度60为宜
适用于难溶于水的中性皂苷
乙醇浸提
产品中水溶性杂质少 脂溶性杂质多
其中脂溶性杂质可以在回收乙醇后注入水加热，将皂苷溶于水后脂溶性杂质即可析出
也可以先用轻汽油/苯/氯仿等浸出脂溶性杂质，再用乙醇浸提
适用于极性小，或者用水/稀乙醇浸提出杂质太多的皂苷
皂苷元的提取方法
先将原料中皂苷水解成皂苷元
用亲脂性有机溶剂提取（乙醚/氯仿/石油醚/苯）（低极性有机溶剂）
先提皂苷再水解
精制
精制后的皂苷一般是一些结构相似的混合苷
透析法
利用皂苷分子较大、不易通过半透膜的性质与小分子 化合物分离。通常用于除去浸提液中的无机盐。
溶剂萃取法
利用正丁醇极性大且可与水分层的性质，将皂苷从水 提液中萃取出来，从而使皂苷与水溶性杂质分离。
通常采用逆流萃取法
调节溶剂极性沉淀法
利用不同皂苷的极性大小不同，在不同极性溶剂中溶 解度不同的性质，改变溶剂极性，使皂苷沉淀析出。
铅盐沉淀法
利用此法可分离酸性皂苷和中性皂苷
氧化镁吸附法
利用氧化镁吸附糖、鞣质、色素等杂质的性质，精制 粗皂苷。
往粗皂苷的水溶液或稀乙醇溶液中加入新 鲜煅制的氧化镁粉末，搅拌均匀、蒸发、干燥，再以 乙醇进行洗脱。皂苷可被洗脱下来，杂质被留在氧化 镁中。之后采用调节乙醇洗脱液极性的方法制得总皂苷。
胆甾醇沉淀法
利用甾体皂苷可与胆甾醇生成难溶的分子复合物的性 质将甾体皂苷与其他水溶性成分分离，达到精制的目 的。
三萜皂苷与胆甾醇形成的分子复合物很不稳定，此性 质可用于分离甾体皂苷和三萜皂苷。
分离
得到皂苷单体
层析法
多用中性氧化铝或硅胶为吸附剂，洗脱时多用混合溶 剂。
