醇与酚

有机化学酚与醇的单元总结，知识点有醇的分类与命名、醇的制法、醇的化学性质、酚的制法、酚的化学性质等方面。

醇与酚

• 醇
  • 醇的分类与命名
    • 1.一元醇，二元醇，多元醇 2.伯醇，仲醇，叔醇 3.脂肪醇，脂环醇，芳香醇
    • 2.系统命名法：以醇为母体，选含羧基的最长链为主链
  • 醇的结构
  • 醇的制法
    • 1.间接水合法
    • 2.直接水合法
    • 3.羧汞化-脱汞化反应
    • • 4.硼氢化反应
  • 醇的物理性质
    • 低碳原子时易溶于水，碳原子数增多后不溶于水，在强酸中溶解度大于水
  • 醇的化学性质
    • 1.酸碱性：与金属钠反应，可用于实验室销毁钠同时乙醇钠是强还原剂强碱；可以和强酸反应得到盐
    • 2.生成卤代烃，和氢卤酸发生亲核取代反应；和lucas试剂反应（无水氯化锌和浓盐酸）可用于鉴定伯仲叔醇；和PX3发生Sn2反应，可能出现构型翻转；和硫化亚砜反应，收益高但污染环境
    • 3.和无机酸反应如硫酸，硝酸，磷酸：发生分子间脱水得到无机酸酯
    • 4.脱水反应：在质子酸或者lewis酸的催化下加热发生脱水反应
      • 分子内脱水得到烯烃：在酸性介质中反应，遵循扎氏规则，E1机理，有重排（用氧化铝催化剂就无重排）
      • 分子间脱水得到醚：Sn1机理
    • 5.氧化和脱氢反应：伯醇被氧化为醛，仲醇被氧化为酮，叔醇在强氧化时直接断裂得到羧酸,一些可以将羟基只氧化到羰基的弱氧化剂：沙瑞特试剂（双吡啶和三氧化铬），活性二氧化锰,DCC-DMSO,Oppenauer氧化法
  • 多元醇的性质
    • 高碘酸氧化，频哪醇重排
• 酚
  • 酚的制法
    • 1.异丙苯制苯酚工业制法
    • 2.芳香卤烃衍生物制备
    • 3.芳磺酸制备
    • 4.芳胺制备
  • 酚的物理性质
    • 分子间有氢键，熔沸点高于同分子量的烃，水中部分溶解，易溶于有机溶剂
  • 酚的化学性质
    • 1.酸性:比醇强比碳酸弱，苯环上的集团的推电子给电子能力会影响酸性
    • 2.和氯化铁发生显色反应
    • 3.和酰氯或者酸酐反应得到酚酯
    • 4.Freis重排：在Lewis酸的催化下得到邻或对羟基苯乙酮
    • 5.威廉姆森法制酚醚
    • 6.酚羟基为邻对位取代基，可发生苯环上的反应：卤化硝化磺化反应，以及酰基化反应需要提高温度
    • 7.苯环上引入羧基
    • 8.苯环上引入醛基
    • 9.酚醛可以反应制取酚醛树脂
    • 10.与丙酮缩合制取环氧树脂