导图社区 醛、酮
大学有机化学之醛、酮思维导图，主要内容有其命名、物理性质、化学性质、制备、不饱和跋基化合物。
铁及其重要化合物复习笔记，整理了铁的主要性质及应用、铁的氧化物和氢氧化物、铁盐亚铁盐的性质、铁的转化的检验等知识点，建议先Mark再看！
大学有机化学之羧酸思维导图，主要内容有命名、物理性质、化学性质、来源与制备、羧酸衍生物。
大学有机化学之脂环烃思维导图，主要内容有单环脂环烂的异构、命名、性质、环己烷、制备。
社区模板帮助中心，点此进入>>
英语词性
法理
刑法总则
【华政插班生】文学常识-先秦
【华政插班生】文学常识-秦汉
文学常识：魏晋南北朝
【华政插班生】文学常识-隋唐五代
【华政插班生】文学常识-两宋
民法分论
日语高考動詞の活用
醛、酮
命名
在支链上时，氧亚基、甲酰基
物理性质
状态
除甲醛外，C12为液态，以上为固态
沸点
比烃、醚高，比醇低
水溶性
低级醇可溶
红外
1850-1650
化学性质
亲核加成
HCN
生成α-羟基腈
腈在酸性环境下成羧酸
还原加氢成-CH2NH2
影响因素
碱性
有利于HCN电离
亲核试剂的强弱
醛的烃基结构
烃基吸电子能力越强，越有利于亲核
空间因素
烃基越大，试剂越难进攻
脂肪醛>芳香醛
NaHSO3
-SO3H作为亲核试剂进攻羰基C
-SO3H是易离去基团，可取代为-CN，再酸解为-COOH
此反应可逆，可用于保护、提纯醛、酮
H2O
生成偕二醇
与醇加成
一步醇解生成半缩醛/酮
醇醚
不稳定
再醇解生成缩醛/酮
醚醚
稳定
缩醛在稀酸中水解为原来的醛
可用来保护醛基
用乙醇、乙二醇作为保护剂
在还原、氧化的反应中
与金属有机试剂加成
RMgX→再水解→醇
甲醛→伯醇 其他醛→仲醇 酮→叔醇
有机锂试剂
有机锌试剂
与炔化物缩合
炔负离子是很强的亲核试剂
分子中引入三键的方法
与NH3及其衍生物加成缩合
一级胺
席夫碱
二级胺
烯胺
三级胺
不反应
与磷叶立德加成 Wittig试剂
带有+、-电荷的分子
醛酮反应后得烯烃
缺点
叔膦较贵
改进
使用叔膦盐
还原反应
催化氢化
双键、三键的还原在C=O之前
金属氢化物还原
LAH、NaBH4选择性还原碳氧双键
直接成烃
1、克莱门森还原
2、黄鸣龙反应
条件：碱性条件下
3、Ni还原
缩硫醛/酮再氢解
条件：中性环境
醛酮双分子还原
Na Mg Al的非质子性溶剂中，醛酮发生双分子还原，生成频哪醇
氧化反应
弱氧化剂 同时可用来鉴定醛基
银氨溶液
斐林试剂
对双键无影响
歧化反应
自身氧化还原反应
康尼查罗反应
无α-H的醛与碱共热，生成醇和羧酸
α-H的反应
互变异构
烯醇式与酮式
一般情况下酮式更稳定
当连有给电子基团时，会形成共轭，导致烯醇式更稳定
卤代反应
碱性催化
OH-的作用下，α-H离去，生成碳负离子
不易控制，因为一卤代后，拉电子作用强，导致α-H更易离去
酸性催化
H+作用下，形成烯醇式，后亲电加成成碳正离子
可控制为一卤、二卤、三卤代酮
卤仿反应
机理
加成-消除反应
发生反应的条件
羟醛缩合
在稀碱作用下，一份子α-H加到另一分子醛的氧原子上，其余加到C上生成β-羟基醛的反应
有利于碳负离子生成
给电子基团不利于，拉电子基团利于
分子内羟醛缩合
酸性
酸性环境下生成扬盐的烯醇式，再亲电加成
烯醇式更加稳定
α-H多取代
产物多为支链
α、β-不饱和醛、酮的特性
迈克尔加成
制备
醇的氧化与脱氢
酸性重铬酸钾加热
烃的直接氧化
芳烃侧链
酸性二氧化锰
二卤代物水解
芳环酰基化
羧酸及其衍生物的还原
不饱和羰基化合物
D-A反应 狄尔斯-阿尔德反应
