羧酸

大学有机化学之羧酸思维导图，主要内容有命名、物理性质、化学性质、来源与制备、羧酸衍生物。

羧酸

• 命名
  • 选包含羧基的最长碳链，从羧基碳开始编号
• 物理性质
  • 1-9为液态，以上为固态
  • 腐败气味
  • 沸点比醇高，羧酸分子间可以形成两个氢键
  • 1-4可互溶于水
  • 熔点随碳数递增，偶数碳的熔点更高
• 化学性质
  • -OH的取代反应
    • 1、酰氯
      • • 低沸点酰氯
      • • 高沸点酰氯
    • 2、酯化
      • 酸性下脱羟基
      • 烃基越庞大，酯化越慢
      • 若醇为三级醇，则会醇脱羟基，酸脱氢
    • 3、酰胺的生成
      • 近似为酸碱中和反应
  • 脱羧反应
    • 当羧酸的α-C上有吸电子基时，加热脱去羧基；芳香族酸易脱羧
    • 机理
    • 二元羧酸
      • 脱水
        • 丁二酸、戊二酸成酸酐
      • 脱水与脱羧
        • 己二酸、庚二酸成环酮
• 来源与制备
  • 天然脂肪酸多为偶数直链
  • 不饱和脂肪酸为顺式结构
• 羧酸衍生物
  • 酰氯、酸酐、酯、酰胺、醇酸
  • 蜡
    • 高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯
    • 石蜡与食蜡
      • 石蜡：20C以上高级烷烃
      • 食蜡：酯
  • 油脂
    • 直链高级脂肪酸和甘油生成酯
    • 油
      • 不饱和酸的甘油酯
        • 植物油
    • 脂
      • 饱和酸的甘油酯
        • 动物油
  • 合成洗涤剂
    • 表面活性剂，有疏水部分和亲水部分，从而形成乳浊液
  • 乙酰乙酸乙酯
    • 酮-烯醇互变异构
      • 与金属钠反应，放氢气
        • 有活泼C-H，酮式
      • 使溴的四氯化碳褪色
        • 有不饱和键，烯醇式
      • 与FeCl3反应呈紫色
        • 有烯醇式
    • 分解方式
      • 酮式分解
        • 先水解，再解热脱羧
      • 酸式分解
        • αC-C键断裂
    • 易发生麦克尔加成
      • 含有活泼的亚甲基的化合物与不饱和酮、酯的反应