导图社区 醇
大学有机化学之醇思维导图，主要内容有物理性质、化学性质、制备、邻二醇四部分知识。
铁及其重要化合物复习笔记，整理了铁的主要性质及应用、铁的氧化物和氢氧化物、铁盐亚铁盐的性质、铁的转化的检验等知识点，建议先Mark再看！
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第14章DNA的生物合成读书笔记
醇
物理性质
沸点较高，分支越多，沸点越低
光谱在3610-3400
化学性质
与活泼金属反应 O-H的酸性
反应速率：水>甲醇>1C>2C>3C
亲核取代
HX
会发生重排
反应机理
1C为SN2
3C为SN1
反应性
酸性强，电离出卤离子能力强
HI>HBr>HCl
碳正离子稳定
烯丙型醇>3°醇>2°醇>1°醇
卢卡斯试剂
HCl-ZnCl2
叔醇
立即浑浊
仲醇
片刻后浑浊
伯醇
加热后在浑浊
将难离去基团改变为易离去
转变为弱碱性
-OH酸性环境下变为扬盐，水分子易离去
转变为强酸的负性基团
碘离子、TsO-
PBr3
反应不重排
将-OH变成-OH(PBr2)易离去基团
一级醇为SN2，三级醇为SN1
SOCl2
加成-消除反应
产物
R-Cl SO2 HCl
TsCl
将-OH变成-OTs易离去基团
无机酸
硫酸、硝酸、磷酸
酸中有-OH与醇的O-H中的H脱水
分子间脱水 成醚
机理：SN2
条件：酸性环境
酸性环境下的E1
立体化学
E2的消除是反式共平面
证明：盂基氯的消除→霍夫曼产物 新盂基氯的消除→扎伊采夫产物
分子内脱水 成烯
条件：浓硫酸、170℃
方向：扎伊采夫产物
速率：叔醇>仲醇>伯醇
机理：E1
氧化反应
氧化
条件：有α-H
氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾
成醛、酮
脱氢
条件：Cu、高温
制备
烯烃加成
条件
浓硫酸→水加热
直接水合：水、磷酸、300℃
硼氢化-氧化反应
BH3→H2O2
卤代烃水解
水、NaOH
醛酮加格式试剂
RMgX（加成）→H2O（取代）
醛、酮、羧酸的还原
LAH、NaBH4为选择性还原剂，双键不受影响
邻二醇
频哪醇重排
酸性条件下成酮
迁移基团与离去-OH处于反式共平面
离去后生成C+稳定的更易离去
给电子能力强的-R迁移
金属螯合物生成
与氢氧化铜繁盛的取代脱水反应
IO4-氧化
C-C键断裂，成两分子酮/醛
Pb(OAc)4
