导图社区 炔烃和二烯烃
下图是一个关于 炔烃和二烯烃的学习笔记，内容有命名、物理性质、化学性质、炔烃的制备、共轭效应、共轭二烯烃等。
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炔烃和二烯烃
炔烃
命名
1.选主链：选择含有碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链为主链
2.编号：从靠近不饱和键的一端开始，若两个不饱和键的编号相同，应使双键具有最小的位次
物理性质
沸点，熔点，密度一般都比同碳原子数的烷烃和烯烃高
炔烃极性比烯烃稍强
化学性质
酸性
乙炔＞乙烯＞乙烷。由乙炔基负离子，乙烯基负离子，乙基负离子稳定性决定
炔氢的反应
1.与金属钠反应放出氢气。2.反应生成炔化钠，分子中的碳负离子是很强的亲核试剂，是非常重要的中间体
与伯卤代烷反应得到碳链增长的炔烃，这是有机合成中增长碳链的一个常用方法
与重金属银反应生成白色沉淀，与重金属铜反应生成棕红色沉淀。该反应可作为末端炔氢的鉴别反应。
碳碳叁键的反应
还原反应
林德拉催化剂/氢气，顺式加成
钠，液氨/氢气，反式加成。反应基理：通过炔键从金属钠获得两个电子和从氨分子中获得两个质子完成
加成反应
与卤素加成
与氯，溴反式加成，由于碳原子上连有吸电子的卤素，使得碳碳双键的亲电加成活性减少，所以加层可以停留在第一步
与卤化氢加成
符合马氏规则，大多数为反式加成
与水加成
烯醇异构化生成醛
符合马氏规则
反应机理：汞离子与炔烃形成π配合物，然后水作为亲核试剂进攻配合物中的不饱和碳原子，形成一个sigma配合物中间体，随后发生酸性水解得到烯醇，发生异构化形成醛或酮
应用：乙炔在硫酸汞硫酸的催化下与水发生加成反应，生成乙醛，这是工业上制备乙醛的方法之一
与醇，氢氰酸，羧酸亲核加成，反应中亲核试剂带负电的部分，进攻炔烃叁键
乙炔在氯化铵与氯化亚铜存在下，可与氢氰酸反应生成得到丙烯晴，它是合成聚丙烯晴的单体，聚丙烯晴可用于合成纤维，塑料，丁晴橡胶，己二腈
乙炔在乙酸汞催化下，可与乙酸加成得到乙酸乙烯酯，它可用于制备乳胶粘合剂，胶水，维尼纶
硼氢化反应
三烯基硼，经碱性过氧化氢处理，水解生成烯醇，重排后生成醛或酮
经乙酸处理则生成顺式烯烃
氧化反应
温和条件下生成酮
剧烈条件下生成羧酸或二氧化碳
聚合反应
乙炔三聚生成苯
自由基加成
过氧化物效应，反马氏规则产物
炔烃的制备
电石水解法
甲烷高温下部分氧化
甲烷在1500摄氏度电弧中加热裂解
轻油重油裂解
二卤代烷脱卤化氢
伯代烷与炔钠反应
二烯烃
选择主链时要包括两个键，称为某二烯，编号从靠近链端的双键开始，双键的位置写在某字前面
具有几何异构体的二烯烃和多烯烃需要标明其构型
聚集二烯烃
主要用于立体化学的研究
隔离二烯烃
共轭二烯烃
结构
平面分子
P轨道垂直于平面且相互平行重叠
C1～C2，C3～C4双键，C2～C3部分双键
π-π共轭体系，大π键
特征反应
与溴加成
低温，以1，2加成为主
高温，以1，4加成为主
与氯化氢加成
第一步氯化氢的质子加到共轭体系端基碳原子上形成烯丙型碳正离子，第二步氯离子进攻碳正离子。氢质子总是加到末端碳原子上
双烯加成反应
双烯体必须以s-顺式构象进行反应
共轭效应
共轭体系类型
π-π共轭体系
p-π供轭体系
超共轭体系
吸电子共轭效应（-C效应）
凡共轭体系上的取代基能降低体系的电子云密度，称吸电子共轭效应，如-NO2，-COOH，-CHO
给电子共轭效应（+C效应）
反共轭体系上的取代基能增加体系的电子云密度，称给电子共轭效应如-NH2，-OH
共轭效应与诱导效应共存时的电子效应
1.当诱导效应和共轭效应方向一致时，总的的电子效应得到加强，如醛基表现为吸电子效应
当诱导效应和共轭效应方向不一致时，总的电子效应的方向由效应强者决定。如氨基表现为给电子效应，氯原子表现为吸电子效应
