芳香烃

一张思维导图带你了解芳香烃的知识内容，包含亲电取代反应、休克尔规则、芳香烃的分类等，赶快收藏下图了解吧！

芳香烃（1）

• 判断芳香性
  • 休克尔规则
    • a.所有原子共平面
    • b.共轭体系中π电子总数为4n+2（n为自然数）
    • c.具有共轭双键/三键的环系结构（单双键交替/单三键交替/单双键单三键交替等）
  • 分类
    • 满足休克尔规则的a和c
      • 共轭体系中π电子总数为4n+2（n为自然数）
        • 具有芳香性
      • 共轭体系中π电子总数为4n（n为自然数）
        • 具有反芳香性
    • 休克尔规则的三个条件中有任意一个不满足
      • 无芳香性
        • 要点
          • 共轭体系中出现饱和原子，则无芳香性
          • 共轭体系中有原子不共平面，则无芳香性（eg. 【10】轮烯）
  • 回顾：判断共轭体系中π电子总数
    • 1. 双键算2个π电子，叁键算4个π电子
    • 2. 碳元素以外的其它原子，先看除去共用电子对以外有几对孤对电子，再判断能与共轭体系重合的孤对电子有几对
      • 与周围的原子以σ键相连
        • 共轭双键体系，最多算1对孤对电子
        • 共轭三键体系，最多算2对孤对电子
      • 与周围的原子存在以π键相连
        • 按步骤1来算π电子（孤对电子不参与讨论）
    • 3. 带电的离子体系
      • 带正电体系
        • 正电在不饱和原子上，带几个正电荷就减少几个π电子
      • 带负电体系
        • 负电在不饱和原子上，一个负电增加1个π电子
• 芳香烃的命名
  • 二取代基：o---邻，m---间，p---对
  • 三取代基：连，偏，间
  • ph---苯基（C6H5-），苄基---
• 反应
  • 亲电取代反应
    • 卤化
    • 硝化
    • 磺化
      • 良好的占位基团“-SO3H”
        • 温度较低占邻位，温度较高占对位
    • 傅-克反应
      • 简介
        • 芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子被烷基和酰基所取代
      • 类别
        • 酰基化
        • 烷基化
      • 注意事项
        • 若芳环上有-NO2，-COR，-CN等强吸电子基团，不易发生该反应
        • 烷基化易重排（碳正离子中间体稳定性：3°C>2°C>1°C），酰基化不易重排
      • 与傅氏酰基化反应相配合合成烷基芳烃的三大重要方法
        • 先进行傅-克酰基化
          • 酸性条件下
            • 克莱门森还原
              • Zn(Hg)，HCI(aq)
          • 碱性条件下
            • 沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应
              • N2H4，(HOCH2CH2)2O，KOH，回流
          • 中性条件下
            • 雷尼镍脱硫还原
              • （1）HSCH2CH2SH （2）Ni，H2，Δ