烯烃化学性质

烯烃化学性质知识思维导图，主要内容有加成反应、聚合、氧化、a-氢的卤化、双烯烃、炔烃。

烯烃化学性质

• 加成反应
  • 催化加氢
  • 与卤素加成
    • 溴水或溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂 使其褪色
    • 反式加成
    • 亲电加成
  • 与卤化氢加成
    • 亲电加成
    • 马氏规律：当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上
  • 与水加成
    • 在酸的催化下，烯烃可以和水反应生成醇
  • 与硫酸加成
    • 生成溶于硫酸的烷基硫酸氢酯
    • 再与水加热则水解为相应的醇
    • 可用于除去烷烃中的烯烃
  • 与次卤酸加成
    • 烯烃与溴或氯的加成在水溶液中进行时，可得到副产物溴醇适当情况下可作为主要产物
  • 与烯烃加成
    • 在酸催化下
  • 硼氢化反应
    • 烯烃可以和甲硼烷生成三烷基硼
    • 三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧化成醇
    • 试剂实际为乙硼烷的醚溶液，乙硼烷是甲硼烷的二聚体
    • 羟基取代硼原子位置而得醇（反马）
• 聚合
  • 乙烯到聚乙烯反应条件：氧气，温度，压力
  • 丙烯到聚丙烯反应条件：Al（C2H5）3-TiCl4，温度，压力
• 氧化
  • 与高锰酸钾的反应
    • 易被其氧化，紫色褪去生成褐色二氧化锰沉淀，醇醛也能被其氧化
    • 温和条件下产物为邻二醇
    • 酸性加热条件下是双键处断裂后生成的酮或羧酸
    • 双键相连碳原子上两个烷基为酮，一个烷基断裂后为羧酸
  • 臭氧化
    • 低温下与臭氧形成易爆炸臭氧化物
    • 臭氧加水加锌粉，分解为醛或酮
    • 还原剂防止水解中过氧化氢将醛氧化为酸
  • 环氧乙烷的生成
    • 乙烯在Ag催化下，可被空气中的氧气氧化为环氧乙烷
• a-氢的卤化
  • 可发生与烷基一样的取代反应
  • 必须在高温或光照下才能进行
• 双烯烃
  • 1，4-加成作用
    • 共轭烯烃的特殊反应：试剂加到分子两头落空的碳原子上，而在C2C3间形成新的双键
    • 共轭体系中分子一端受到影响能通过共轭链传递到另一端，不论共轭体系有多长，叫做共轭效应
  • 双烯烃合成反应
    • 是协同反应中周环反应的一种
    • 将链状化合物转变为六元环状化合物，并且分子中还有一个双键
• 炔烃
  • 加成反应
    • 催化氢化
      • 一般炔烃在用钯、铂等催化剂作用下氢化时，总是得到烷烃，但在特殊催化剂如Lindlar催化剂作用下可制得烯烃
    • 与卤化氢加成
      • 炔烃可以与一分子或两分子卤化氢加成，分别得到卤代烯烃和卤代烷
    • 与水加成
      • 在硫酸及汞盐的催化下，炔烃能与水加成，得到的烯醇不稳定，异构化为醛或酮
    • 与氢氰酸加成
      • 乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可与氢氰酸加成而生成丙烯腈
  • 金属炔化物的生成
    • 用于鉴别三键在两端还是中间