烯烃（CnH2n）

这是一个关于烯烃（CnH2n）的思维导图，主要内容有命名、化学性质、空间结构、平面三角形、键长、 sp2杂化。

烯烃（CnH2n）

• 命名
  • 构型+取代基+母体+归类
    • 构型及CIP规则
      • 顺反异构（同顺异反）
        • 必须有一对相同的原子或基团分别在不同的碳原子上
      • Z（“同侧”)/E（“异侧”）
        • 大小基团:大基团位于同侧，Z；大基团位于异侧，E
      • 当任何一个双键碳原子上连接的两个原子或基团相同时，两者均不存在
    • 取代基（取代基位次号+个数+名称）
      • 乙烯基（CH2=CH-）
      • 丙烯基（CH3CH=CH-）
      • 烯丙基（CH2=CHCH2-）
      • 甲亚基（CH2=）
    • 母体（天干+位次号+烯/炔）
      • 母体的确定
        • 选择最长链作为母体
        • 如果链等长，就要选择C=C数量最多的
        • 如果C=C数量也一样，就要选择取代基最多的
      • 母体的编号
        • 从靠近C=C开始，没有就从靠近取代基开始
        • 左右端与C=C（或取代基）等距时，遵从“最低位次”
    • 归类（官能团位次号+个数+名称）
      • 没有C=C，烷
      • 含有C=C，烯，还要标出C=C官能团所在的位置
• 化学性质
  • 加成反应
    • 能发生加成反应的官能团: 碳碳双键，碳碳三键，碳氧双键，碳氮三键，苯环。
    • 催化加氢（均裂）
      • 放热反应，催化剂
    • 亲电加成（异裂）
      • 与卤化氢加成 氢加在双键碳上含氢多的 卤原子加在双键碳上含氢少的
        • 马氏定则
          • 氢原子加在含氢较多的双键碳上
          • 稳定性:3°C+＞2°C+＞1°C+＞CH3+
          • 以能形成最稳定的碳正离子为原则
        • 重排
          • 由一种碳正离子重排成更稳定的碳正离子
      • 与硫酸和水加成（间接水合法） 氢加在双键碳上含氢多的 羟基加在双键碳上含氢少的
        • 符合马氏规则
      • 与卤素加成
      • 与次卤酸加成 卤原子加在含氢多的双键碳原子上 羟基加在含氢少的双键碳原子上
        • 生成邻卤代醇
    • 硼氢化反应
      • 顺式加成
      • 硼原子加在含氢较多的双键碳原子上，替换成羟基
      • 反马氏规则
  • 氧化反应
    • 与高锰酸钾的氧化
      • 生成酸、酮、二氧化碳和水（如右图）
    • 臭氧的氧化
      • 直接在还原剂（如锌粉）的存在下水解开环得到醛或酮（=O+O=）
  • α-H的卤代反应
    • 活性:α-H>3°H＞2°H＞1°H
    • α-H是指有机中离官能团最近的C所连接的H
    • α-C是指有机中离官能团最近的C
• 空间结构:平面三角形
• 键长:134pm
• sp2杂化
• 键型:一个西格玛键，一个π键
• 卤素:X2 无机酸:HX,HOX,H2SO4 有机酸:RCOOH 缺电子试剂:B2H6