烯烃和炔烃的化学性质

烯烃和炔烃的一些化学反应(有机化学)

烯烃和炔烃的化学性质 催化氢化反应 反应条件 催化剂 烯烃常用:铂、钯、镍 反应机理 通过催化剂表面吸附,氢分子发生键的断裂生成活泼的氢原子,烯烃 和炔烃的π键被吸附松弛,后二者加成生成烷烃,离开催化剂表面。 反应顺序 空间位阻越小反应越易进行 炔烃>烯烃 乙烯>一取代乙烯>二取代>三取代>四取代(炔烃相同) 反应类形 一般为顺式加成 炔烃常用:喹啉、醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3(Lindlar催化剂)、Ni 2B(P-2催化剂) 作用:降低反应活化能,加速反应进行 作用:后两种为减弱催化效果 反应产物 相应烷烃、烯烃 非末端炔烃在液氨溶液中用钠或锂还原,产物主要为反式烯烃(反式 加成) 产物稳定性 超共扼效应 σ,π-超共扼 P-2超共扼 离子型加成反应 碳正离子机理的亲电加成 反应物 反应机理 碳正离子的结构与稳定性 结构 中心碳原子采取sp2杂化 稳定性 超共扼效应 十Ⅰ效应(强供电效应) 烯烃与HX HX活性顺序 取决于酸性:HI>HBr>HCl 烯烃的间接水合法 反应物 烯烃、冷的浓硫酸、水 反应机理 烯烃先与冷的浓硫酸反应后水解 反应产物 反应规则 Markovnikov规则 与水、醇加成(直接水合法) 反应条件 酸的催化 反应物 水、烯烃 反应产物 反应规则 Markovnikov规则 三元环状正离子(鎓离子)的 亲电 加成 与卤素加成 反应物 烯烃、炔烃与卤素 卤素活性 氟>氯>溴>碘 反应机理 1.溴分子异裂 2.溴正离子进攻,形成鎓离子 3.溴负离子反向进攻 反应产物 连二卤代物(炔烃一般只加一分子卤素) 烯烃与氯或溴水在水溶液中进行加成 反应物 烯烃与氯或溴在水中(相当于次卤酸) 反应规则 Markovnikov规则 反应机理 反应产物 β-卤醇(主产物)、连二卤代物(副产物) 三元环状正离子(鎓离子)的 亲核 加成 羟汞化-脱汞反应 反应物 烯烃、醋酸汞[Hg(OOCCH3)2或Hg(OAc)2]、硼氢化钠 反应条件 在四氢呋喃水溶液中反应 反应过程