胺

关于胺的思维导图：包含胺的分类与命名，胺的物理性质，胺的化学性质（氮：碱性，亲核性），重氮化合物，偶氮化合物，等等

胺

• 胺的分类与命名
  • 分类
    • 伯仲叔胺
  • 命名
    • 子主题
• 胺的物理性质
  • 水溶性
    • 与水分子形成氢键
  • 沸点
    • 分子间形成氢键
• 胺的化学性质（氮：碱性，亲核性）
  • 碱性
    • 不同类型
      • 脂肪胺>氨>芳香胺
    • 综合效应
      • 1.电子效应：脂肪氢基：斥电子基
      • 2.水的溶剂化效应：伯胺氮的H最多，铵正离子最稳定
      • 3.空间效应：伯>仲>叔
      • 综合：二甲胺>甲胺>三甲胺
  • 酰化反应
    • 1.伯胺，仲胺能与酰化剂作用：酰胺
    • 3.用于氨基的保护。既可避免苯胺被氧化，又可适当降低苯环的反应活性。
    • 2.
      • 可用于鉴别伯胺、仲胺和叔胺，生成的酰胺是中性物质，均为有固定熔点的晶体（区分伯、仲胺），叔胺无此反应。（兴斯堡（Hinsberg ）反应）
  • 亚硝酸反应
    • 1.伯胺
      • 脂肪伯胺在酸性条件下与亚硝酸反应，放出氮气，并生成醇、烯烃等的混合物。
      • 芳香伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用则生成芳香族重氮盐，这个反应称为重氮化反应。
    • 2.仲胺
      • 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作用生成N-亚硝基胺
    • 3.叔胺
      • 脂肪叔胺
        • 生成不稳定的亚硝酸盐，碱处理又重新得到游离的叔胺。
      • 芳香叔胺
        • 发生芳环上的亲电取代反应，生成C-亚硝基胺
  • 芳香胺的亲电取代反应
    • 可用于苯胺的鉴别和定量分析
      • 香胺的氨基对芳环的亲电取代有较强的致活作用。如卤代反应难以停留在一卤代物的阶段。
• 重氮化合物
  • 结构
    • 1端与碳原子相连另一端与其他原子团相连
  • 制备
    • 芳香族伯胺在低温（0～5℃)和强酸（盐酸或硫酸）溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应 。
  • 性质
    • 芳香族重氮盐具有π-π共轭体系，在低温、强酸介质中能稳定存在
    • 芳香族重氮盐是重要的合成中间体，可以发生重氮基被取代反应和偶联反应。
  • 放氮反应
    • 重氮基可被羟基，卤素、氰基和氢原子等取代
    • 芳香重氮盐可用重氮盐酸盐和重氮硫酸盐。
• 偶氮化合物
  • 结构
    • 2端都与烃基相连
  • 偶联反应（不放氮反应）
    • 亲电取代反应
    • 只能进攻芳香胺或酚类化合物等活泼的芳环。
      • 在中性或弱酸性（pH=5~7）介质中主要以游离胺的形式参与反应，对偶联反应有利
      • 但在强酸介质中，芳香胺生成铵盐钝化了苯环。不利于偶联反应
    • 与酚的偶联反应
  • 应用
    • 合成偶氮染料。
    • 酸碱指示剂
• 伯>仲>叔
• 季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺