含氮化合物

大学有机化学，含氮化合物的基本内容，包括; 胺的分类、胺的命名、胺的结构、胺的物理性质、胺的化学性质等内容。

含氮化合物

• 胺的分类
  • 胺，氨衍生物，NH3分子中的H被烃基R取代
  • 取代数目
    • 泊岸（1°），仲胺（2°），叔胺（3°），季胺（4°）
  • 烃基类别
    • 芳香胺，脂肪胺
  • 氨基数目
• 胺的命名
  • 以氨基为母体
    • ?烃基为取代基，某胺，苯基为取代基，苯某胺：若存在取代基，N-取代基,NN-
  • 以氨基为取代基
    • 烃基为母体，标明氨基的位次
  • 季胺类化合物，氢氧化铵，铵盐
• 胺的结构
  • 脂肪胺
    • N是sp3杂化
  • 芳香胺
    • N介于sp2-sp3之间
• 胺的物理性质
  • 状态：脂肪胺，低级，气/液体，高级，固体；芳香胺，液/固体
  • 气味：难闻，三甲胺（鱼腥味）1,4-丁二胺（腐肉胺）1,5-戊二胺（尸胺）
  • 溶解性：C6 以下的胺溶于水，随分子量增加而降低
  • 沸点：1°/2° 胺沸点高于分子量相近烷烃（氢键），低于分子量相近醇；3° 胺沸点与分子量相近烷烃相近
  • 毒性：芳胺有毒
• 胺的化学性质
  • 相对的酸碱性
    • 碱性
      • 脂肪胺的碱性（ps:判断不能只以一个条件，要以综合成绩）
        • 电子效应
        • 空间效应
        • 溶剂化效应
      • 芳香胺的碱性
        • 综合成绩：NH3＞1胺＞2胺＞3胺
      • 季铵类化合物的碱性
        • 强碱，与NaOH相似
      • 碱性强弱顺序
        • 脂肪胺能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，而芳香胺不能
  • 成盐反应
    • 胺具有碱性，但碱性较弱
  • 酰化反应
  • 磺酰化反应（一二级胺的酰化）
    • 药物合成
    • 保护氨基
  • 与HNO2反应（鉴定伯仲叔胺）
    • 脂肪胺
    • 芳香胺
  • 芳香胺的取代反应
    • 卤代（可鉴别，但有局限性）
      • 2，4，6-三溴苯胺和2，4，6-三溴苯酚白色沉淀
    • 硝化反应
    • 磺化反应（高浓度硫酸）
  • 氧化反应（芳香胺比脂肪胺更易氧化）