黄酮类化合物结果与理化性质思维导图

这是一篇关于黄酮类化合物结果与理化性质思维导图的思维导图，主要内容有结构类型、理化性质、显色反应、基本母核为2-苯基色原酮，泛指C6-C3-C6单位组成的化合物。

黄酮类化合物

• 结构类型
  • 黄酮类
    • 以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代
  • 黄酮醇类
    • 黄酮基本母核C3位连接有羟基或其他含氧取代
  • 二氢黄酮类
    • 黄酮基本母核的C-2,C-3位的双键被氢化
  • 二氢黄酮醇类
    • 黄酮基本母核的C-2,C-3位双键被氢化的同时C-3有含氧取代
  • 异黄酮类
    • 3-苯基色原酮为母核
  • 二氢异黄酮类
    • 异黄酮母核的C-2,C-3位被氢化
  • 查尔酮类
    • 二氢黄酮C环1、2位键断裂生成开环衍生物
  • 二氢查尔酮类
    • 查尔酮α β位双键被氢化
  • 橙酮类
    • C环为含氧五元环
  • 花色素类
    • 基本母核C环无羰基，1位氧原子离子化，以盐的形式存在
  • 黄烷醇类
    • C环无羰基，3 4位存在羟基（黄烷-3-醇、黄烷-3,4-二醇）
  • 双黄酮类
    • 2分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物
  • 口山酮类
    • 基本母核由苯环和色原酮的2 3位骈合而成
  • 高异黄酮
    • 比异黄酮多一个C
  • 黄酮木脂素类
    • 如水飞蓟素
  • 生物碱型黄酮
    • 黄酮母核连接有含氮的生物碱性黄酮
  • 分类依据
    • 三碳链的氧化程度
    • 三碳链是否开环
    • B环位置
• 理化性质
  • 形态
    • 多为结晶性固体，少数为苷类粉末
  • 颜色
    • 不同类型黄酮颜色
      • 黄酮、黄酮醇、查尔酮多为黄色；异黄酮淡黄色；二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇无色
      • 花色素：pH<7.0显红色；pH<8.5显紫色；pH>8.5显蓝色
    • 生色机制
      • 分子中的交叉共轭体系通过电子转移、重排，使共轭体系延长而具有颜色
      • B环桂皮酰系统（300-400nm）A环苯甲酰系统（240-285nm）
      • 影响因素
        • 助色团的有无、位置、数量
  • 旋光性
    • 分子结构中有不对称碳原子
    • 黄酮苷元
      • 二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮
    • 黄酮苷
  • 溶解性
    • 苷元
      • 骨架类型
        • 平面型分子难溶于水（花色素类以离子形式存在，亲水性较强，水溶度较大）
        • 非平面型分子稍溶于水
      • 取代基
        • 羟基增多，水溶性增加
        • 引入甲氧基或异戊烯基，脂溶性增加
    • 黄酮苷
      • 易溶于热水、醇类、稀碱水
      • 含糖多的苷>含糖少的苷
      • 3-O-糖苷>7-O-糖苷（黄酮醇苷>一般醇苷）
  • 酸性
    • 黄酮类化合物多具酚羟基显酸性，酸性大小与酚羟基数目、位置有关
    • 酸性强弱：7,4'-二羟基>7或4'-OH>一般酚羟基>5-OH>3-OH
    • 加碱液提取碱性由弱至强（5%NaHCO₂>5%Na₂CO₃>0.5%NaOH>2-5%NaOH)
• 显色反应
  • 还原反应
    • 盐酸-镁粉反应
      • 检识黄酮类化合物首选反应
      • 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇(+)红色或紫色
      • 异黄酮、查尔酮、橙酮、黄烷类（-）
    • 四氢硼钠反应
      • 二氢黄酮类化合物的专属反应
      • 二氢黄酮、二氢黄酮醇（+)红色或紫色
      • 其他结构（-）
    • 钠汞齐还原反应
      • 黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮显红色
      • 黄酮醇类显黄-淡红色
      • 二氢黄酮醇类显棕黄色
  • 与金属盐类试剂的络合反应
    • 三氯化铝反应
      • 生成的络合物多呈黄色，紫外灯下显鲜黄色荧光
      • 4'-羟基黄酮醇或7,4'-二羟基黄酮醇显天蓝色荧光
    • 锆盐-枸橼酸反应
      • 鉴别分子中是否存在3-OH或5-OH
      • 褪色
      • 不褪色
    • 氨性氯化锶反应
      • 判断邻二酚羟基是否存在
      • 绿色至棕色乃至黑色沉淀
    • 三氯化铁反应
      • 根据酚羟基数目、位置的不同，呈现不同的颜色
    • 铅盐反应
    • 五氯化锑反应
• 基本母核为2-苯基色原酮，泛指C6-C3-C6单位组成的化合物